Catalizador Lindlar

Un catalizador Lindlar es un catalizador heterogéneo que consiste en paladio depositado sobre carbonato de calcio o sulfato de bario y luego envenenado con diversas formas de plomo o azufre . Se utiliza para la hidrogenación de alquinos a alquenos (es decir, sin reducción posterior a alcanos ). Recibe su nombre en honor a su inventor Herbert Lindlar , quien lo descubrió en 1952.

El catalizador Lindlar está disponible comercialmente, pero también se puede crear reduciendo el cloruro de paladio en una suspensión de carbonato de calcio (CaCO ₃ ) y agregando acetato de plomo . ^{[1] [2]} Se han utilizado varios otros "venenos para catalizadores", incluidos el óxido de plomo y la quinolina . ^[3] El contenido de paladio del catalizador soportado suele ser del 5 % en peso.

El catalizador se utiliza para la hidrogenación de alquinos a alquenos (es decir, sin reducción adicional a alcanos ). El plomo sirve para desactivar los sitios de paladio, y la desactivación adicional del catalizador con quinolina o 3,6-ditia-1,8-octanodiol mejora su selectividad, impidiendo la formación de alcanos . Por lo tanto, si un compuesto contiene un doble enlace además de un triple enlace, solo se reduce el triple enlace. Un ejemplo es la reducción de fenilacetileno a estireno .

La hidrogenación de alquinos es estereoespecífica y ocurre a través de la adición sin para dar el cis-alqueno . ^[4] Por ejemplo, la hidrogenación del ácido acetilendicarboxílico utilizando el catalizador Lindlar da ácido maleico en lugar de ácido fumárico .

Un ejemplo de uso comercial es la síntesis orgánica de vitamina A , que implica una reducción de alquinos con el catalizador Lindlar. Estos catalizadores también se utilizan en la síntesis de dihidrovitamina K1 . ^[5]

• Reducción de Rosenmund , una reducción que utiliza paladio sobre sulfato de bario, envenenado con compuestos de azufre.
• Urushibara Nickel , un catalizador a base de níquel utilizado para hidrogenar alquinos a alquenos.