Carbaril
Carbaril
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Metilcarbamato de naftalen-1-ilo
Otros nombres
Sevin ( marca genérica )
α- N- metilcarbamato de naftilo
1-Naftilmetilcarbamato
Identificadores
  • 63-25-2 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:3390 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL46917 controlarY
Araña química
  • 5899 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.505
Número CE
  • 200-555-0
BARRIL
  • D07613 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 6129
Número RTECS
  • FC5950000
UNIVERSIDAD
  • R890C8J3N1 controlarY
Número de la ONU2757
  • DTXSID9020247
  • InChI=1S/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13 ,14) controlarY
    Clave: CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13 ,14)
    Clave: CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYAZ
  • CNC(=O)Oc1c2ccccc2ccc1
Propiedades
C12H11NO2​​​​​​
Masa molar201,225  g·mol −1
AparienciaSólido cristalino incoloro
Densidad1,2 g/ cm3
Punto de fusión142 °C (288 °F; 415 K)
Punto de ebulliciónse descompone
muy bajo (0,01% a 20°C) [1]
Farmacología
QP53AE01 ( OMS )
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS06: TóxicoGHS07: Signo de exclamaciónGHS08: Peligro para la saludGHS09: Peligro ambiental
Peligro
H301 , H302 , H332 , H351 , H410
P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P281 , P301+P310 , P301+P312 , P304+P312 , P304+P340 , P308+P313 , P312 , P321 , P330 , P391 , P405 , P501
punto de inflamabilidad193-202 [1]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
710 mg/kg (conejo, oral)
250 mg/kg (conejillo de indias, oral)
850 mg/kg (rata, oral)
759 mg/kg (perro, oral)
500 mg/kg (rata, oral)
150 mg/kg (gato, oral)
128 mg/kg (ratón, oral)
230 mg/kg (rata, oral) [2]
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)
TWA 5 mg/m3 [ 1]
REL (recomendado)
TWA 5 mg/m3 [ 1]
IDLH (Peligro inmediato)
100 mg/m3 [ 1]
Ficha de datos de seguridad (FDS)ICSC 0121
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico
Pulverización de carbaril sobre pinos

El carbaril (1-naftil metilcarbamato) es una sustancia química de la familia de los carbamatos que se utiliza principalmente como insecticida . Es un sólido cristalino blanco que anteriormente se vendía bajo la marca Sevin , que era una marca comercial de Bayer Company. La marca Sevin ha sido adquirida desde entonces por GardenTech, que ha eliminado el carbaril de la mayoría de las formulaciones de Sevin. [ necesita actualización ] [3] [4] Union Carbide descubrió el carbaril y lo introdujo comercialmente en 1958. Bayer compró Aventis CropScience en 2002, una empresa que incluía las operaciones de pesticidas de Union Carbide. El carbaril fue el tercer insecticida más utilizado en los Estados Unidos para huertos domésticos , agricultura comercial y protección forestal y de pastizales. Como fármaco veterinario , se lo conoce como carbaril ( DCI ).

Producción

El carbaril se produce a menudo de forma económica mediante la reacción directa del isocianato de metilo con 1-naftol . [5]

C10H7OH + CH3NCO → C10H7OC ( O ) NHCH3​​​

Como alternativa, el 1-naftol se puede tratar con un exceso de fosgeno para producir cloroformiato de 1- naftilo , que luego se convierte en carbarilo mediante la reacción con metilamina . [5] El primer proceso se llevó a cabo en Bhopal . En comparación, la última síntesis utiliza exactamente los mismos reactivos, pero en una secuencia diferente. Este procedimiento evita los posibles peligros del isocianato de metilo.

Bioquímica

Los insecticidas carbamatos son inhibidores lentamente reversibles de la enzima acetilcolinesterasa . Se parecen a la acetilcolina , pero la enzima carbamoilada experimenta el paso final de hidrólisis muy lentamente (minutos) en comparación con la enzima acetilada generada por la acetilcolina (microsegundos). Interfieren con el sistema nervioso colinérgico y causan la muerte porque los efectos del neurotransmisor acetilcolina no pueden ser terminados por la acetilcolinesterasa carbamoilada.

Aplicaciones

El desarrollo de los insecticidas a base de carbamatos ha sido considerado un gran avance en el campo de los pesticidas . Los carbamatos no tienen la persistencia de los pesticidas clorados. Aunque son tóxicos para los insectos, el carbaril se desintoxica y se elimina rápidamente en los vertebrados. No se concentra en la grasa ni se secreta en la leche, por lo que se prefiere su uso en cultivos alimentarios, al menos en los EE. UU. [6] Es el ingrediente activo del champú Carylderm que se utiliza para combatir los piojos de la cabeza hasta que se elimina la infestación. [7]

Ecología

El carbaril mata tanto a los insectos específicos (por ejemplo, los mosquitos portadores de malaria) como a los beneficiosos (por ejemplo, las abejas ), así como a los crustáceos. [8] Debido a que es altamente tóxico para el zooplancton , las algas de las que se alimentan experimentan floraciones . Boone y Bridges 2003 descubrieron que los comedores de algas más grandes , como Bufo woodhousii, se benefician de este efecto. [9]

Si bien puede aumentar las tasas de supervivencia de los organismos que se benefician de las floraciones de algas resultantes, los efectos a largo plazo de estos cambios en los niveles de competencia y depredación pueden ser perjudiciales para muchos ecosistemas acuáticos, en particular aquellos dominados por anuros. [10]

Está aprobado para más de 100 cultivos en los EE. UU. El carbaril es ilegal en la UE [11] y Angola. [12]

Seguridad

El carbaril es un inhibidor de la colinesterasa y es tóxico para los seres humanos. La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) lo clasifica como un probable carcinógeno humano. [13] La DL50 oral es de 250 a 850 mg/kg para ratas y de 100 a 650 mg/kg para ratones. [8]

El carbaril se puede producir utilizando isocianato de metilo (MIC) como intermediario. [5] Una fuga de MIC utilizado en la producción de carbaril causó el desastre de Bhopal , el accidente industrial más letal de la historia. [14]

Referencias

  1. ^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0100". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ "Carbaril". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ "Cuando los pesticidas familiares cambian".
  4. ^ "¿Cuándo Sevin no es Sevin?". 14 de febrero de 2018.
  5. ^ abc Thomas A. Unger (1996). Pesticide Synthesis Handbook ( extracto de Google Books ) . William Andrew. págs. 67–68. ISBN 0-8155-1401-8.
  6. ^ Robert L. Metcalf "Control de insectos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi :10.1002/14356007.a14_263
  7. ^ Carbaril contra los piojos
  8. ^ Hoja informativa general sobre el carbaril - Centro Nacional de Información sobre Pesticidas
  9. ^ Kendall, Ronald; Lacher, Thomas E.; Cobb, George P.; Cox, Stephen B., eds. (2010). Toxicología de la vida silvestre: cuestiones emergentes sobre contaminantes y biodiversidad . Boca Raton : CRC . ISBN 978-1-4398-1794-0.OCLC 646404494  .5.4.1 Impactos a nivel de taxón: pesticidas y contaminantes, y su papel en la disminución de las poblaciones de anfibios. Moore, Robin D.; Claude Gascon. págs.  111-145.
  10. ^ Boone, Michelle D.; Semlitsch, Raymond D. (febrero de 2002). "Interacciones de un insecticida con la competencia y el secado de estanques en comunidades de anfibios". Aplicaciones ecológicas . 12 (1): 307–316. doi :10.1890/1051-0761(2002)012[0307:ioaiwc]2.0.co;2. ISSN  1051-0761.
  11. ^ "L_2007133ES.01004001.XML".
  12. ^ Datos de riesgo del insecticida carbaril archivados el 11 de mayo de 2010 en Wayback Machine .
  13. ^ Decisión provisional de elegibilidad para el reingreso de carbaril Archivado el 25 de julio de 2008 en Wayback Machine , US EPA, junio de 2003.
  14. ^ Eckerman, Ingrid (2005). La saga de Bhopal: causas y consecuencias del mayor desastre industrial del mundo. India: Universities Press. doi :10.13140/2.1.3457.5364. ISBN 81-7371-515-7.
  • Ficha técnica del carbaril - Centro Nacional de Información sobre Pesticidas
  • Perfil informativo sobre el plaguicida carbaril - Red de toxicología de extensión
  • Inhibición de la colinesterasa - Red de toxicología de extensión
  • Información de la EPA
  • Hoja informativa de la EPA
  • Guía de salud y seguridad del IPCS (OMS)
  • Criterios de salud ambiental de la OMS
  • Exclusive Chemistry Ltd - rutas de síntesis de Sevin
  • CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
  • Carbaril en la base de datos de propiedades de pesticidas (PPDB)
Obtenido de "https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Carbaril&oldid=1219999267"