Capsantina

Capsantina
Nombres
Nombre IUPAC
(3 R ,3′ S ,5′ R )-3,3′-Dihidroxi-β,κ-caroten-6′-ona
Nombre sistemático de la IUPAC
(2E , 4E , 6E , 8E , 10E ,12E , 14E , 16E , 18E ) -19- [( 4R )-4 -Hidroxi-2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il]-1-[( 1R ,4S ) -4 -hidroxi-1,2,2-trimetilciclopentil]-4,8,13,17-tetrametilnonadeca-2,4,6,8,10,12,14,16,18-nonaen-1-ona
Identificadores
  • 465-42-9
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
2493991
EBICh
  • CHEBI:3375
Química biológica
  • ChEMBL1519371
Araña química
  • 4444640
Tarjeta informativa de la ECHA100.006.696
Número CE
  • 207-364-1
Número EE160c(i) (colores)
BARRIL
  • C08584
Identificador de centro de PubChem
  • 5281228
UNIVERSIDAD
  • 420NY1J57N
  • DTXSID10905012
  • InChI=1S/C40H56O3/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-36-33(5)25-34(41)26-3 8(36,6)7)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-37(43)40(10)28-35(42 )27-39(40,8)9/h11-24,34-35,41-42H,25-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+ ,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t34-,35+,40+/m1/s1
    Clave: VYIRVAXUEZSDNC-RDJLEWNRSA-N
  • CC1=C(C(C[C@@H](C1)O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C(=O)[C@@]2(C[C@H](CC2(C)C)O)C)/C)/C
Propiedades
C40H56O3
Masa molar584,885  g·mol −1
AparienciaSólido de color rojo intenso [1]
Punto de fusión181–182 °C (358–360 °F; 454–455 K) [1]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

La capsantina es un colorante rojo natural de la clase de carotenoides xantofila . Como colorante alimentario , tiene el número E E160c(i). La capsantina es el principal carotenoide de la especie de plantas Capsicum annuum , que incluye el pimiento rojo , el chile de Nuevo México y los pimientos de cayena ( Capsicum annuum ), y un componente de la oleorresina de pimentón . [1] La capsantina también se encuentra en algunas especies de lirios. [2] De todos los carotenoides, se considera que la capsantina tiene la mayor capacidad antioxidante debido a la presencia de once enlaces dobles conjugados, un grupo ceto conjugado y un anillo de ciclopentano. [3] [4]

Investigación

Los carotenoides xantófilos, como el β-caroteno , la luteína y la zeaxantina , se han promocionado a menudo por su capacidad para ayudar a la funcionalidad ocular. La capsantina también puede ser capaz de apoyar la salud ocular y una investigación reciente ha revelado su potencial para ayudar a mantener la presión intraocular dentro de un rango saludable. Un estudio clínico en ratas Wistar exploró este efecto en el transcurso de 28 días. Las ratas fueron inducidas con una presión intraocular más alta y luego se les administró un placebo o capsantina. Al final del ensayo, las ratas que consumieron capsantina habían normalizado su presión ocular comparable a la del grupo de control que tenía niveles de presión normales. [5]

Referencias

  1. ^ abc Índice Merck (12.ª ed.). pág. 288. Registro 1812 .
  2. ^ Valadon, LRG; Mummery, Rosemary S. (1 de enero de 1977). "Carotenoides de lirios y pimiento rojo: biogénesis de capsantina y capsorrubina". Zeitschrift für Pflanzenphysiologie . 82 (5): 407–416. doi :10.1016/S0044-328X(77)80004-4. ISSN  0044-328X.
  3. ^ Hirayama, Osamu; Nakamura, Kyoko; Hamada, Syoko; Kobayasi, Yoko (febrero de 1994). "Capacidad de los carotenoides naturales para suprimir el oxígeno singlete". Lípidos . 29 (2): 149–150. doi :10.1007/BF02537155. ISSN  0024-4201. PMID  8152349. S2CID  3965039.
  4. ^ Pérez-Gálvez, Antonio; Martin, Hans D.; Sies, Helmut; Stahl, Wilhelm (junio de 2003). "Incorporación de carotenoides de la oleorresina de pimentón en quilomicrones humanos". British Journal of Nutrition . 89 (6): 787–793. doi : 10.1079/BJN2003842 . ISSN  0007-1145. PMID  12828795.
  5. ^ Shanmugham, Velmurugan; Subban, Ravi (julio de 2021). "Extracción de capsantina de frutos de Capsicum annum L y su efecto sobre la presión intraocular inducida por carbómero en ratas albinas Wistar". Journal of Food Biochemistry . 45 (7): e13776. doi : 10.1111/jfbc.13776 . ISSN  0145-8884. PMID  34056744. S2CID  235255315.
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