Citidina

Citidina
Nombres
	Nombre IUPAC Citidina
	Nombre sistemático de la IUPAC 4-Amino-1-[(2 R ,3 R ,4 S ,5 R )-3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)oxolan-2-il]pirimidin-2(1 H )-ona
	Otros nombres 4-Amino-1-β- D -ribofuranosil-2(1 H )-pirimidinona ; 4-Amino-1-[3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)tetrahidrofuran-2-il]pirimidin-2-ona
Identificadores
Número CAS	65-46-3 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:17562 Y;
Química biológica	ChEMBL95606 Y;
Araña química	5940 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.000.555
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	4728;
BARRIL	D07769 Y;
Malla	Citidina
Identificador de centro de PubChem	6175;
UNIVERSIDAD	5CSZ8459RP Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID60891552;
	InChI InChI=1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4, 6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Y Clave: UHDGCWIWMRVCDJ-XVFCMESISA-N Y; InChI=1/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4, 6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Clave: UHDGCWIWMRVCDJ-XVFCMESIBD;
	SONRISAS O=C1/N=C(/N)\C=C/N1[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)CO;
Propiedades
Fórmula química	C9H13N3O5
Masa molar	243.217
Apariencia	polvo blanco cristalino
Punto de fusión	230 °C (se descompone)
Susceptibilidad magnética (χ)	-123,7·10 −6 cm3 / mol
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La citidina ( símbolo C o Cyd ) es una molécula de nucleósido que se forma cuando la citosina se une a un anillo de ribosa (también conocido como ribofuranosa ) a través de un enlace β-N ₁ - glicosídico . La citidina es un componente del ARN . Es un sólido blanco soluble en agua ^[2] que es solo ligeramente soluble en etanol . ^[1]

Fuentes dietéticas

Las fuentes dietéticas de citidina incluyen alimentos con un alto contenido de ARN (ácido ribonucleico), ^[3] como las vísceras, la levadura de cerveza, así como alimentos ricos en pirimidinas como la cerveza. Durante la digestión, los alimentos ricos en ARN se descomponen en ribosil pirimidinas (citidina y uridina ), que se absorben intactas. ^[3] En los seres humanos, la citidina de la dieta se convierte en uridina, ^[4] que es probablemente el compuesto detrás de los efectos metabólicos de la citidina.

Análogos de citidina

Se conocen diversos análogos de la citidina, algunos de los cuales tienen una farmacología potencialmente útil. Por ejemplo, el KP-1461 es un agente anti-VIH que funciona como mutágeno viral ^[5] , y la zebularina existe en E. coli y se está estudiando para la quimioterapia. Las dosis bajas de azacitidina y su análogo decitabina han mostrado resultados contra el cáncer a través de la desmetilación epigenética ^[6] .

Acciones biológicas

Además de su función como componente de pirimidina del ARN, se ha descubierto que la citidina controla el ciclo neuronal - glial del glutamato , y su suplementación disminuye los niveles de glutamato/ glutamina en la región mediofrontal/cerebral . ^[7] Por ello, la citidina ha generado interés como posible fármaco antidepresivo glutamatérgico . ^[7]

Compuestos relacionados

La desoxicitidina es citosina unida a una desoxirribosa .

Propiedades

Referencias

^ abc William M. Haynes (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). Boca Raton: CRC Press. págs. 3–140. ISBN 978-1-4987-5429-3.
^ de Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Diccionario químico condensado de Hawley (16.ª ed.). Hoboken, Nueva Jersey: John Wiley & Sons, Inc., pág. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.{{cite book}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
^ ab Jonas DA; Elmadfa I; Engel KH; et al. (2001). "Consideraciones de seguridad del ADN en los alimentos". Ann Nutr Metab . 45 (6): 235–54. doi : 10.1159/000046734 . PMID 11786646.
^ Wurtman RJ, Regan M, Ulus I, Yu L (octubre de 2000). "Efecto de la CDP-colina oral en los niveles plasmáticos de colina y uridina en humanos". Biochem. Pharmacol . 60 (7): 989–92. doi :10.1016/S0006-2952(00)00436-6. PMID 10974208. S2CID 18687483.
^ John S. James. "Nuevo tipo de antirretroviral, KP-1461". AIDS Treatment News. Archivado desde el original el 2019-03-30 . Consultado el 2012-03-23 .
^ "Los científicos reprograman células cancerosas con dosis bajas de fármacos epigenéticos". Medical XPress. 22 de marzo de 2012.
^ ab Machado-Vieira, Rodrigo; Salvadore, Giacomo; DiazGranados, Nancy; Ibrahim, Lobna; Latov, David; Wheeler-Castillo, Cristina; Baumann, Jacqueline; Henter, Ioline D.; Zarate, Carlos A. (2010). "Nuevas dianas terapéuticas para los trastornos del estado de ánimo". The Scientific World Journal . 10 : 713–726. doi : 10.1100/tsw.2010.65 . ISSN 1537-744X. PMC 3035047 . PMID 20419280.

Enlaces externos

Espectro de espectrometría de masas de citidina

[crc97-1] William M. Haynes (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). Boca Raton: CRC Press. págs. 3–140. ISBN 978-1-4987-5429-3.

[hawleys-2] Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Diccionario químico condensado de Hawley (16.ª ed.). Hoboken, Nueva Jersey: John Wiley & Sons, Inc., pág. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.{{cite book}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )

[Jonas-3] Jonas DA; Elmadfa I; Engel KH; et al. (2001). "Consideraciones de seguridad del ADN en los alimentos". Ann Nutr Metab . 45 (6): 235–54. doi : 10.1159/000046734 . PMID 11786646.

[4] Wurtman RJ, Regan M, Ulus I, Yu L (octubre de 2000). "Efecto de la CDP-colina oral en los niveles plasmáticos de colina y uridina en humanos". Biochem. Pharmacol . 60 (7): 989–92. doi :10.1016/S0006-2952(00)00436-6. PMID 10974208. S2CID 18687483.

[5] John S. James. "Nuevo tipo de antirretroviral, KP-1461". AIDS Treatment News. Archivado desde el original el 2019-03-30 . Consultado el 2012-03-23 .

[6] "Los científicos reprograman células cancerosas con dosis bajas de fármacos epigenéticos". Medical XPress. 22 de marzo de 2012.

[Machado-VieiraSalvadore2010-7] Machado-Vieira, Rodrigo; Salvadore, Giacomo; DiazGranados, Nancy; Ibrahim, Lobna; Latov, David; Wheeler-Castillo, Cristina; Baumann, Jacqueline; Henter, Ioline D.; Zarate, Carlos A. (2010). "Nuevas dianas terapéuticas para los trastornos del estado de ánimo". The Scientific World Journal . 10 : 713–726. doi : 10.1100/tsw.2010.65 . ISSN 1537-744X. PMC 3035047 . PMID 20419280.

Nombres


Nombre IUPAC Citidina
Nombre sistemático de la IUPAC 4-Amino-1-[(2 R ,3 R ,4 S ,5 R )-3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)oxolan-2-il]pirimidin-2(1 H )-ona
Otros nombres 4-Amino-1-β- D -ribofuranosil-2(1 H )-pirimidinona ^[1] 4-Amino-1-[3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)tetrahidrofuran-2-il]pirimidin-2-ona
Identificadores
Número CAS	65-46-3^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:17562^Y
Química biológica	ChEMBL95606^Y
Araña química	5940^Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.000.555
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	4728
BARRIL	D07769^Y
Malla	Citidina
Identificador de centro de PubChem	6175
UNIVERSIDAD	5CSZ8459RP^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID60891552
InChI InChI=1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4, 6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1^Y Clave: UHDGCWIWMRVCDJ-XVFCMESISA-N^Y InChI=1/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4, 6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Clave: UHDGCWIWMRVCDJ-XVFCMESIBD
SONRISAS O=C1/N=C(/N)\C=C/N1[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)CO
Propiedades
Fórmula química	C9H13N3O5
Masa molar	243.217
Apariencia	polvo blanco cristalino ^[2]
Punto de fusión	230 °C (se descompone) ^[1]
Susceptibilidad magnética (χ)	-123,7·10 ⁻⁶ cm3 / ^mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información