Butriptilina
 | |
| Datos clínicos | |
|---|---|
| Nombres comerciales | Evadyne, otros |
| Otros nombres | AY-62014 [1] |
| Vías de administración | Oral |
| Código ATC |
|
| Estatus legal | |
| Estatus legal |
|
| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | ? [3] |
| Unión de proteínas | >90% [3] |
| Metabolismo | Hepático (N- desmetilación ) |
| Metabolitos | Norbutriptilina [3] |
| Vida media de eliminación | 20 horas [3] |
| Identificadores | |
| |
| Número CAS |
|
| Identificador de centro de PubChem |
|
| Banco de medicamentos |
|
| Araña química |
|
| UNIVERSIDAD |
|
| BARRIL |
|
| EBICh |
|
| Química biológica |
|
| Panel de control CompTox ( EPA ) |
|
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C21H27N |
| Masa molar | 293,454 g·mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
|
| Quiralidad | Mezcla racémica |
| |
| |
 norte Y (¿que es esto?) (verificar) | |
La butriptilina , que se vende bajo la marca Evadyne entre otras, es un antidepresivo tricíclico (ATC) que se ha utilizado en el Reino Unido y en varios otros países europeos para el tratamiento de la depresión , pero parece que ya no se comercializa. [1] [4] [5] [6] [7] Junto con la trimipramina , el iprindol y la amoxapina , se ha descrito como un ATC "atípico" o de "segunda generación" debido a su introducción relativamente tardía y su farmacología atípica . [8] [9] Se utilizó muy poco en comparación con otros ATC, y el número de recetas dispensadas solo fue de miles. [10]
Usos médicos
La butriptilina se utilizó en el tratamiento de la depresión . [11] Por lo general, se utilizaba en dosis de 150 a 300 mg/día. [12]
Efectos secundarios
La butriptilina está estrechamente relacionada con la amitriptilina y produce efectos similares a otros ATC, pero se dice que sus efectos secundarios como la sedación se reducen en gravedad y tiene un menor riesgo de interacciones con otros medicamentos. [6] [7] [10]
La butriptilina tiene potentes efectos antihistamínicos , que producen sedación y somnolencia . [13] También tiene potentes efectos anticolinérgicos , [14] que provocan efectos secundarios como sequedad de boca , estreñimiento , retención urinaria , visión borrosa y deterioro cognitivo / de la memoria . [13] El fármaco tiene efectos relativamente débiles como bloqueador alfa-1 y no tiene efectos como inhibidor de la recaptación de noradrenalina , [15] [16] por lo que se asocia con pocos o ningún efecto secundario antiadrenérgico y adrenérgico . [15] [14] [ cita(s) adicional(es) necesaria(s) ]
Sobredosis
Farmacología
Farmacodinamia
| Sitio | K yo (nM) | Especies | Árbitro |
|---|---|---|---|
| SertificacionDescripción emergente Transportador de serotonina | 1.360 4.300 10.000 ( CI 50Concentración inhibitoria máxima a la mitad) | Rata humana Rata | [16] [18] [19] |
| NETODescripción de herramienta Transportador de noradrenalina | 5,100 990 1,700 ( CI 50 ) | Rata humana Rata | [16] [18] [19] |
| Eso esDescripción emergente Transportador de dopamina | 3.940 2.800 5.200 ( CI 50 ) | Rata humana Rata | [16] [18] [19] |
| 5-HT 1A | 7.000 | Humano | [20] |
| 5- HT2A | 380 | Humano | [20] |
| 5- HT2C | DAKOTA DEL NORTE | DAKOTA DEL NORTE | DAKOTA DEL NORTE |
| alfa 1 | 570 | Humano | [15] |
| alfa 2 | 4.800 | Humano | [15] |
| D2 | DAKOTA DEL NORTE | DAKOTA DEL NORTE | DAKOTA DEL NORTE |
| H1 | 1.1 | Humano | [15] |
| mAChInformación sobre herramientas Receptor muscarínico de acetilcolina | 35 | Humano | [15] |
| Los valores se expresan en K i (nM), a menos que se indique lo contrario. Cuanto menor sea el valor, más fuertemente se une el fármaco al sitio. | |||
In vitro , la butriptilina es un potente antihistamínico y anticolinérgico , antagonista moderado de los receptores 5-HT 2 y α 1 -adrenérgicos y un inhibidor muy débil o insignificante de la recaptación de monoaminas . [15] [20] [16] [19] Estas acciones parecen conferir un perfil similar al del iprindol y la trimipramina con efectos de bloqueo de la serotonina como el aparente mediador predominante de la eficacia para mejorar el estado de ánimo. [21] [19] [18]
Sin embargo, en pequeños ensayos clínicos , utilizando dosis similares, se encontró que la butriptilina era igualmente efectiva que la amitriptilina y la imipramina como antidepresivo, a pesar del hecho de que ambos ATC son mucho más fuertes como antagonistas de 5-HT 2 e inhibidores de la recaptación de serotonina-norepinefrina . [15] [20] [22] Como resultado, puede ser que la butriptilina tenga un mecanismo de acción diferente , o tal vez funcione como un profármaco en el cuerpo a un metabolito con diferente farmacodinámica .
Farmacocinética
Las concentraciones terapéuticas de butriptilina se encuentran en el rango de 60 a 280 ng/mL (204 a 954 nmol/L). [23] Su unión a proteínas plasmáticas es superior al 90%. [3]
Química
La butriptilina es un compuesto tricíclico , específicamente un dibenzocicloheptadieno , y posee tres anillos fusionados con una cadena lateral unida en su estructura química . [24] Otros TCA de dibenzocicloheptadieno incluyen amitriptilina , nortriptilina y protriptilina . [24] La butriptilina es un análogo de la amitriptilina con una cadena lateral de isobutilo en lugar de una cadena lateral de propilideno. [10] [25] Es un TCA de amina terciaria , siendo su metabolito desmetilado de cadena lateral , la norbutriptilina, una amina secundaria . [26] [27] Otros TCA de amina terciaria incluyen amitriptilina , imipramina , clomipramina , dosulepina (dotiepina), doxepina y trimipramina . [28] [29] El nombre químico de la butriptilina es 3-(10,11-dihidro-5 H -dibenzo[ a , d ]ciclohepteno-5-il)- N , N ,2-trimetilpropan-1-amina y su forma de base libre tiene una fórmula química de C 21 H 27 N con un peso molecular de 293,446 g/mol. [1] El fármaco se ha utilizado comercialmente tanto como base libre como sal de clorhidrato . [1] [4] El número de registro CAS de la base libre es 15686-37-0 y del clorhidrato es 5585-73-9. [1] [4]
Historia
La butriptilina fue desarrollada por Wyeth y se introdujo en el Reino Unido en 1974 o 1975. [5] [30] [31]
Sociedad y cultura
Nombres genéricos
Butriptilina es el nombre genérico en inglés y francés del medicamento y su DCI.Tooltip Nombre común internacional, PROHIBICIÓNDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretañay DCFInformación sobre herramientas Denominación Comuna Francesa, mientras que el clorhidrato de butriptilina es su BANMDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretañay USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidos. [1] [4] [11] Su nombre genérico en latín es butriptylinum , en alemán es butriptylin , y en español es butriptylina . [4]
Nombres de marca
La butriptilina se ha comercializado bajo las marcas Evadene , Evadyne , Evasidol y Centrolese . [1] [4] [5]
Disponibilidad
La butriptilina se ha comercializado en Europa , incluido el Reino Unido , Bélgica , Luxemburgo , Austria e Italia . [4] [5]
Referencias
- ^ abcdefg Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 201–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
- ^ abcde Dörwald FZ (4 de febrero de 2013). "Dibenzazepinas y compuestos tricíclicos relacionados". Optimización de plomo para químicos medicinales: propiedades farmacocinéticas de grupos funcionales y compuestos orgánicos . John Wiley & Sons. págs. 313–. ISBN 978-3-527-64565-7.
- ^ abcdefg Sociedad Farmacéutica Suiza (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (Libro con CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. ISBN 3-88763-075-0Archivado desde el original el 12 de enero de 2023. Consultado el 30 de octubre de 2020 .
- ^ abcd William Andrew Publishing (22 de octubre de 2013). Enciclopedia de fabricación farmacéutica. Elsevier. pp. 777–. ISBN 978-0-8155-1856-3.
- ^ ab Holenz J, Diaz JL, Buschmann H (16 de abril de 2007). "Antidepresivos tricíclicos y tetracíclicos". En Buschmann H (ed.). Antidepresivos, antipsicóticos, ansiolíticos: de la química y la farmacología a la aplicación clínica . Wiley. págs. 180–. ISBN 978-3-527-31058-6.[ enlace muerto permanente ]
- ^ ab Paykel ES (1992). Manual de trastornos afectivos. Guilford Press. pp. 339–. ISBN 978-0-89862-674-2.
- ^ Sharma SS, Chawala P (18 de noviembre de 2009). "Terapia farmacológica de los trastornos afectivos". En Seth A (ed.). Textbook Of Pharmacology . Elsevier India. págs. 119–. ISBN 978-81-312-1158-8.
- ^ Bhattacharya A (2003). "Sistema nervioso central". Farmacología (2.ª ed.). Elsevier India. págs. 292–. ISBN 978-81-8147-009-6.
- ^ abc Aronson JK (2009). Efectos secundarios de los fármacos psiquiátricos según Meyler. Elsevier. págs. 7, 18, 31. ISBN 978-0-444-53266-4Archivado desde el original el 26 de julio de 2024. Consultado el 13 de agosto de 2017 .
- ^ ab Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos. Springer Science & Business Media. pp. 58–. ISBN 978-94-011-4439-1.
- ^ Paykel ES (29 de octubre de 1982). "Tratamiento de los trastornos afectivos". En Wing JK, Wing L (eds.). Manual de psiquiatría: volumen 3, Psicosis de etiología incierta . Archivo CUP. págs. 167–. ISBN 978-0-521-28438-7.
- ^ ab Gillman PK (julio de 2007). "Actualización de la farmacología de los antidepresivos tricíclicos y de las interacciones farmacológicas terapéuticas". British Journal of Pharmacology . 151 (6): 737–748. doi :10.1038/sj.bjp.0707253. PMC 2014120 . PMID 17471183.
- ^ ab Mumenthaler M, van Zwieten PA, Farcot JM, eds. (1990). "Reacciones a los fármacos antidepresivos y las sales de litio". Tratamiento del dolor crónico: posibilidades, limitaciones y seguimiento a largo plazo . CRC Press. págs. 114–. ISBN 978-3-7186-5027-9Archivado desde el original el 26 de julio de 2024. Consultado el 13 de agosto de 2017 .
- ^ abcdefgh Richelson E, Nelson A (julio de 1984). "Antagonismo de los receptores de neurotransmisores del cerebro humano normal in vitro por antidepresivos". Revista de farmacología y terapéutica experimental . 230 (1): 94–102. PMID 6086881.
- ^ abcde Tatsumi M, Groshan K, Blakely RD, Richelson E (diciembre de 1997). "Perfil farmacológico de los antidepresivos y compuestos relacionados en los transportadores de monoamina humanos". Revista Europea de Farmacología . 340 (2–3): 249–258. doi :10.1016/s0014-2999(97)01393-9. PMID 9537821.
- ^ Roth BL , Driscol J. "PDSP Ki Database". Programa de detección de drogas psicoactivas (PDSP) . Universidad de Carolina del Norte en Chapel Hill y el Instituto Nacional de Salud Mental de los Estados Unidos. Archivado desde el original el 2 de diciembre de 2023 . Consultado el 14 de agosto de 2017 .
- ^ abcd Richelson E, Pfenning M (septiembre de 1984). "Bloqueo por antidepresivos y compuestos relacionados de la captación de aminas biógenas en los sinaptosomas del cerebro de ratas: la mayoría de los antidepresivos bloquean selectivamente la captación de noradrenalina". Revista Europea de Farmacología . 104 (3–4): 277–286. doi :10.1016/0014-2999(84)90403-5. PMID 6499924.
- ^ abcde Randrup A, Braestrup C (agosto de 1977). "Inhibición de la captación de aminas biógenas por fármacos antidepresivos más nuevos: relevancia para la hipótesis de la dopamina en la depresión". Psicofarmacología . 53 (3): 309–314. doi :10.1007/BF00492370. PMID 408861. S2CID 8183053.
- ^ abcd Wander TJ, Nelson A, Okazaki H, Richelson E (diciembre de 1986). "Antagonismo de los receptores de serotonina S1 y S2 del cerebro humano normal in vitro por parte de los antidepresivos". Revista Europea de Farmacología . 132 (2–3): 115–121. doi :10.1016/0014-2999(86)90596-0. PMID 3816971.
- ^ Jaramillo J, Greenberg R (febrero de 1975). "Estudios farmacológicos comparativos sobre la butriptilina y algunos antidepresivos tricíclicos estándar relacionados". Revista Canadiense de Fisiología y Farmacología . 53 (1): 104–112. doi :10.1139/y75-014. PMID 166748.
- ^ Stuart S (22 de octubre de 2013). "Antidepresivos tricíclicos". Drugs in Psychiatric Practice . Elsevier. págs. 194–. ISBN 978-1-4831-9193-5Archivado desde el original el 26 de julio de 2024 . Consultado el 13 de agosto de 2017 .
- ^ Smith RN (6 de diciembre de 2012). "Radioinmunoensayo de drogas en fluidos corporales en un contexto forense". En Maehly A, Williams RL (eds.). Forensic Science Progress . Springer Science & Business Media. págs. 24–. ISBN 978-3-642-73058-0.
- ^ ab Ritsner MS (15 de febrero de 2013). "Apéndice 2: Lista de medicamentos psicotrópicos". Polifarmacia en la práctica psiquiátrica, volumen I: Estrategias de uso de múltiples medicamentos . Springer Science & Business Media. págs. 270–271. ISBN 978-94-007-5805-6.
- ^ Zavod RM, Knittel JJ (24 de enero de 2012). "Diseño de fármacos y relación de los grupos funcionales con la actividad farmacológica". En Lemke TL, Williams DA (eds.). Principios de química medicinal de Foye . Lippincott Williams & Wilkins. págs. 604–. ISBN 978-1-60913-345-0Archivado desde el original el 12 de enero de 2023 . Consultado el 13 de agosto de 2017 .
- ^ Dawkins K, Manji HK, Potter WZ (20 de septiembre de 1994). "Farmacodinámica de los antidepresivos". En Cutler NR, Sramek JJ, Narang PK (eds.). Farmacodinámica y desarrollo de fármacos: perspectivas en farmacología clínica . John Wiley & Sons. págs. 160–. ISBN 978-0-471-95052-3.
- ^ Baumann P, Hiemke C (23 de febrero de 2012). "Fármacos para el sistema nervioso central". En Anzenbacher P, Zanger UM (eds.). Metabolismo de fármacos y otros xenobióticos . John Wiley & Sons. págs. 302–. ISBN 978-3-527-64632-6.
- ^ Anthony PK (2002). "Medicamentos utilizados en la terapia de la depresión". Secretos de farmacología . Elsevier Health Sciences. pp. 39–. ISBN 1-56053-470-2Archivado desde el original el 10 de enero de 2023. Consultado el 16 de agosto de 2017 .
- ^ Cowen P, Harrison P, Burns T (9 de agosto de 2012). "Medicamentos y otros tratamientos físicos". Shorter Oxford Textbook of Psychiatry . OUP Oxford. págs. 532–. ISBN 978-0-19-162675-3Archivado desde el original el 10 de enero de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2017 .
- ^ Ghose K (11 de noviembre de 2013). "Efectos secundarios de los antidepresivos tricíclicos y relacionados". En Ghose K (ed.). Antidepresivos para personas mayores . Springer. pp. 182–. ISBN 978-1-4899-3436-9Archivado desde el original el 14 de enero de 2023 . Consultado el 13 de agosto de 2017 .
- ^ Dawson AH (2004). "Fármacos antidepresivos cíclicos". En Dart RC (ed.). Toxicología médica . Lippincott Williams & Wilkins. págs. 836–. ISBN 978-0-7817-2845-4.
