1-butanol
Compuesto químico
1-butanol
Fórmula esquelética del n-butanol
Fórmula esquelética del n-butanol
Modelo de relleno espacial de n-butanol
Modelo de relleno espacial de n-butanol
Fórmula esquelética del n-butanol con todos los hidrógenos explícitos añadidos
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Butan-1-ol [1]
Otros nombres
n -Butanol Alcohol
n- butílico Hidróxido
de n -butilo
n -Propilcarbinol
n- Propilmetanol
1-Hidroxibutano
Metilolpropano
Identificadores
  • 71-36-3 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
3DMet
  • B00907
969148
EBICh
  • CHEBI:28885 ☒norte
Química biológica
  • ChEMBL14245 controlarY
Araña química
  • 258 controlarY
Banco de medicamentos
  • DB02145 ☒norte
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.683
Número CE
  • 200-751-6
25753
BARRIL
  • D03200 controlarY
Malla1-butanol
Identificador de centro de PubChem
  • 263
Número RTECS
  • EO1400000
UNIVERSIDAD
  • 8PJ61P6TS3 controlarY
Número de la ONU1120
  • DTXSID1021740
  • InChI=1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3 controlarY
    Clave: LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3
  • OCCC
Propiedades
C4H10O​​​​
Masa molar74,123  g·mol −1
AparienciaLíquido incoloro y refractario.
Olorparecido al plátano , [2] áspero, alcohólico y dulce
Densidad0,81 g/ cm3
Punto de fusión-89,8 °C (-129,6 °F; 183,3 K)
Punto de ebullición117,7 °C (243,9 °F; 390,8 K)
73 g/L a 25 °C
SolubilidadMuy soluble en acetona,
miscible con etanol , éter etílico.
registro P0,839
Presión de vapor0,58 kPa (20 °C) Fichas internacionales de seguridad química (ICSC) de la OIT
Acidez (p K a )16.10
−56,536·10 −6 cm3 / mol
1.3993 (20 °C)
Viscosidad2,573 mPa·s (a 25 °C) [3]
1,66 D
Termoquímica
225,7 J/(K·mol)
−328(4) kJ/mol
−2670(20) kJ/mol
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS02: InflamableGHS05: CorrosivoGHS07: Signo de exclamación
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
3
0
punto de inflamabilidad35 °C (95 °F; 308 K)
343 °C (649 °F; 616 K)
Límites de explosividad1,45–11,25 %
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
790 mg/kg (rata, oral)
3484 mg/kg (conejo, oral)
790 mg/kg (rata, oral)
1700 mg/kg (perro, oral) [5]
9221 ppm (mamífero)
8000 ppm (rata, 4 h ) [5]
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)
TWA 100 ppm (300 mg/m3 ) [ 4]
REL (recomendado)
C 50 ppm (150 mg/m 3 ) [piel] [4]
IDLH (Peligro inmediato)
1400 ppm [4]
Ficha de datos de seguridad (FDS)ICSC 0111
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
Butanotiol
n -Butilamina
Éter dietílico
Pentano
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El 1-butanol , también conocido como butan-1-ol o n -butanol , es un alcohol primario con la fórmula química C4H9OH y una estructura lineal. Los isómeros del 1-butanol son isobutanol , butan -2-ol y terc -butanol . El término butanol sin modificar generalmente se refiere al isómero de cadena lineal.

El 1-butanol se produce de forma natural como un producto menor de la fermentación del etanol de azúcares y otros sacáridos [6] y está presente en muchos alimentos y bebidas. [7] [8] También es un saborizante artificial permitido en los Estados Unidos, [9] utilizado en mantequilla, crema, fruta, ron, whisky, helados y granizados, dulces, productos horneados y cordiales. [10] También se utiliza en una amplia gama de productos de consumo. [7]

El 1-butanol se utiliza principalmente como intermediario industrial, en particular para la fabricación de acetato de butilo (que es un aromatizante artificial y un disolvente industrial). Es un derivado petroquímico del propileno . Las cifras de producción estimadas para 1997 son: Estados Unidos 784.000 toneladas; Europa occidental 575.000 toneladas; Japón 225.000 toneladas. [8]

Producción

Desde la década de 1950, la mayor parte del 1-butanol se produce mediante la hidroformilación del propeno (proceso oxo) para formar preferentemente el butiraldehído n-butanal. Los catalizadores típicos se basan en cobalto y rodio. A continuación, el butiraldehído se hidrogena para producir butanol.

Un segundo método para producir butanol implica la reacción de Reppe del propileno con CO y agua: [11]

CH 3 CH=CH 2 + H 2 O + 2 CO → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH + CO 2

Antiguamente, el butanol se preparaba a partir de crotonaldehído , que se puede obtener a partir de acetaldehído .

El butanol también se puede producir mediante la fermentación de biomasa por bacterias. Antes de la década de 1950, se utilizaba Clostridium acetobutylicum en la fermentación industrial para producir butanol. Las investigaciones realizadas en las últimas décadas han mostrado resultados de otros microorganismos que pueden producir butanol mediante fermentación.

El butanol se puede producir mediante hidrogenación de furano sobre un catalizador de Pd o Pt a alta temperatura y alta presión.https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2014/gc/c3gc41183d

Uso industrial

El 1-butanol, que constituye el 85% de su uso, se utiliza principalmente en la producción de barnices . Es un disolvente popular, por ejemplo, para la nitrocelulosa . Se utilizan diversos derivados del butanol como disolventes, por ejemplo, butoxietanol o acetato de butilo . Muchos plastificantes se basan en ésteres de butilo, por ejemplo, ftalato de dibutilo . El monómero acrilato de butilo se utiliza para producir polímeros. Es el precursor de las n-butilaminas . [11]

Biocombustible

Se ha propuesto el 1-butanol como sustituto del combustible diésel y la gasolina . Se produce en pequeñas cantidades en casi todas las fermentaciones (véase aceite de fusel ). El Clostridium produce rendimientos mucho mayores de butanol. Se están realizando investigaciones para aumentar el rendimiento de biobutanol a partir de biomasa .

El butanol se considera un biocombustible potencial ( combustible de butanol ). El butanol al 85 % se puede utilizar en automóviles diseñados para gasolina sin realizar ningún cambio en el motor (a diferencia del etanol al 85 %), y proporciona más energía para un volumen determinado que el etanol, casi tanta como la gasolina. Por lo tanto, un vehículo que utilice butanol tendría un consumo de combustible más comparable al de la gasolina que al del etanol. El butanol también se puede añadir al combustible diésel para reducir las emisiones de hollín. [12]

La producción o, en algunos casos, el uso de las siguientes sustancias puede provocar exposición al 1-butanol: cuero artificial , ésteres de butilo , cemento de caucho , tintes, esencias de frutas, lacas, películas cinematográficas y fotográficas, impermeables, perfumes, plásticos de piroxilina , rayón , vidrio de seguridad, barniz de goma laca y tela impermeabilizada. [7]

Ocurrencia en la naturaleza

El butan-1-ol se produce de forma natural como resultado de la fermentación de carbohidratos en varias bebidas alcohólicas, entre ellas la cerveza, [13] los aguardientes de uva, [14] el vino, [15] y el whisky. [16] Se ha detectado en los volátiles del lúpulo, [17] la yaca, [18] las leches tratadas térmicamente, [19] el melón almizclero, [20] el queso, [21] las semillas de guisante sureño, [22] y el arroz cocido. [23] El 1-butanol también se forma durante la fritura de aceite de maíz, aceite de semilla de algodón, trilinoleína y trioleína. [24]

El butan-1-ol es uno de los " alcoholes fusel " (del alemán "licor malo"), que incluyen alcoholes que tienen más de dos átomos de carbono y tienen una solubilidad significativa en agua. [25] Es un componente natural de muchas bebidas alcohólicas, aunque en concentraciones bajas y variables. [26] [27] Se le atribuye (junto con alcoholes fusel similares) ser responsable de resacas severas , aunque los experimentos en modelos animales no muestran evidencia de esto. [28]

El 1-butanol se utiliza como ingrediente en saborizantes procesados ​​y artificiales, [29] y para la extracción de proteína libre de lípidos de la yema de huevo, [30] materiales saborizantes naturales y aceites vegetales, la fabricación de extracto de lúpulo para la elaboración de cerveza y como solvente para eliminar pigmentos del concentrado de proteína de hoja de cuajada húmeda . [31]

Metabolismo y toxicidad

La toxicidad aguda del 1-butanol es relativamente baja, con valores de LD50 oral de 790–4,360 mg/kg (rata; valores comparables para el etanol son 7,000–15,000 mg/kg). [8] [32] [11] Se metaboliza completamente en vertebrados de una manera similar al etanol : la alcohol deshidrogenasa convierte el 1-butanol en butiraldehído ; este luego es convertido en ácido butírico por la aldehído deshidrogenasa . El ácido butírico puede metabolizarse completamente a dióxido de carbono y agua por la vía de la β-oxidación . En la rata, solo el 0,03% de una dosis oral de 2,000 mg/kg se excretó en la orina. [33] En dosis subletales, el 1-butanol actúa como un depresor del sistema nervioso central , similar al etanol: un estudio en ratas indicó que la potencia intoxicante del 1-butanol es aproximadamente 6 veces mayor que la del etanol, posiblemente debido a su transformación más lenta por la alcohol deshidrogenasa. [34]

Otros peligros

El 1-butanol líquido, como ocurre con la mayoría de los disolventes orgánicos, es extremadamente irritante para los ojos; el contacto repetido con la piel también puede causar irritación. [8] Se cree que se trata de un efecto genérico de desengrasado . No se ha observado sensibilización cutánea. La irritación de las vías respiratorias se produce solo en concentraciones muy altas (>2400 ppm). [35]

Con un punto de inflamación de 35 °C, el 1-butanol presenta un riesgo moderado de incendio: es ligeramente más inflamable que el queroseno o el combustible diésel , pero menos inflamable que muchos otros disolventes orgánicos comunes. El efecto depresor sobre el sistema nervioso central (similar a la intoxicación por etanol) es un peligro potencial cuando se trabaja con 1-butanol en espacios cerrados, aunque el umbral de olor (0,2–30 ppm) está muy por debajo de la concentración que tendría algún efecto neurológico. [35] [36]

Véase también

Referencias

  1. ^ "1-Butanol - Resumen de compuestos". The PubChem Project . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica.
  2. ^ [Información sobre el producto n-butanol, The Dow Chemical Company, Formulario n.º 327-00014-1001, página 1]
  3. ^ Dubey, Gyan (2008). "Estudio de densidades, viscosidades y velocidades del sonido de mezclas líquidas binarias de butan-1-ol con n-alcanos (C6, C8 y C10) a T = (298,15, 303,15 y 308,15) K". The Journal of Chemical Thermodynamics . 40 (2): 309–320. doi :10.1016/j.jct.2007.05.016.
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