1,3-butanodiol

1,3-butanodiol
Modelo de esferas y barras de 1,3-butanodiol (S)	Modelo de relleno espacial de 1,3-butanodiol (S)
Nombres
	Nombre IUPAC preferido Butano-1,3-diol
	Otros nombres 1,3-butilenglicol, butano-1,3-diol o 1,3-dihidroxibutano
Identificadores
Número CAS	107-88-0 Y; 6290-03-5 ( R ) Y; 24621-61-2 ( S ) Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Referencia de Beilstein	1731276; 1718944 ( R ); 1718943 ( S )
EBICh	CHEBI:52683 norte;
Química biológica	ChEMBL1231503 norte;
Araña química	7608 Y; 553103 ( R ) Y; 394191 ( S ) Y;
Banco de medicamentos	DB02202 norte;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.003.209
Número CE	203-529-7;
Número E	E1502 (sustancias químicas adicionales)
Referencia de Gmelin	2409; 2493173 ( R ); 1994384 ( S )
BARRIL	D10695 norte;
Malla	1,3-butileno + glicol
Identificador de centro de PubChem	7896; 637497 ( R ); 446973 ( S );
Número RTECS	EK0440000;
UNIVERSIDAD	3XUS85K0RA Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID8026773;
	InChI InChI=1S/C4H10O2/c1-4(6)2-3-5/h4-6H,2-3H2,1H3 norte Clave: PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N norte;
	SONRISAS CC(O)CCO;
Propiedades
Fórmula química	C4H10O2
Masa molar	90,122 g·mol −1
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	1,0053 g cm −3
Punto de fusión	-50 °C (-58 °F; 223 K)
Punto de ebullición	204 a 210 °C; 399 a 410 °F; 477 a 483 K
Solubilidad en agua	1 kg de m3
registro P	-0,74
Presión de vapor	8 Pa (a 20 °C)
Índice de refracción ( n D )	1.44
Termoquímica
; Entropía molar estándar ( S ⦵ 298 )	227,2 JK −1 mol −1
Entalpía estándar de ; formación (Δ f H ⦵ 298 )	−501 kJ mol −1
Entalpía estándar de ; combustión (Δ c H ⦵ 298 )	−2,5022 MJ mol −1
Peligros
	Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Advertencia
Indicaciones de peligro	H319 , H413
Consejos de precaución	P305+P351+P338
NFPA 704 (rombo cortafuegos)	1 1 0
punto de inflamabilidad	108 °C (226 °F; 381 K)
; Temperatura de autoignición	394 °C (741 °F; 667 K)
Compuestos relacionados
Butanodiol relacionado	1,2-butanodiol; 1,4-Butanodiol ; 2,3-Butanodiol
Compuestos relacionados	2-Metilpentano
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

_El 1,3 -butanodiol es un compuesto orgánico con la fórmula CH3CH ₍ OH) _CH2CH2OH . Con dos grupos funcionales de alcohol, la molécula se clasifica como un diol . El compuesto también es quiral, pero la mayoría de los estudios no distinguen los enantiómeros. El compuesto es un líquido incoloro, agridulce y soluble en agua. Es uno de los cuatro isómeros estructurales comunes del butanodiol . ^[1]^[2]^[3] Se utiliza en aromatizantes, ^[4] y como precursor de algunos antibióticos . ^[5]

Producción y usos

La hidrogenación de 3-hidroxibutanal produce 1,3-butanodiol: ^[6]

CH ₃ CH (OH) CH ₂ CHO + H ₂ → CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH ₂ OH

La deshidratación de 1,3-butanodiol produce 1,3- butadieno :

CH3CH ( OH) _CH2CH2OH → CH2 ₌_CH_- CH = _CH2 + ₂ H2O

Farmacología

El 1,3-butanodiol tiene una acción sedante , hipotensora e hipoglucémica comparable al etanol, siendo el enantiómero (R) más activo. ^[7]^[8] Se han investigado los ésteres de ácidos grasos del 1,3-butanodiol, como el acetoacetato, el lactato o el hexanoato, para inducir la cetogénesis . ^[9]^[10]^[11]^[12]^[13]^[14]^[15]

Aparición

Se ha detectado 1,3-butanodiol en pimientos verdes, pimientos naranjas, pimientos ( Capsicum annuum ), pimientos rojos y pimientos amarillos. ^[16] 1,3 Butanodiol, | quote = También conocido como 1,3-butilenglicol, mantiene el estatus GRAS de la FDA como molécula de sabor. ^[17]

Referencias

^ Gräfje H, Körnig W, Weitz HM, Reiß W, Steffan G, Diehl y col. (2000). "Butanodioles, butenodiol y butinodiol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a04_455. ISBN 9783527306732.
^ "1,3-butilenglicol". Productos químicos finos y especiales de Parchem .
^ Dymsza HA (noviembre de 1975). "Aplicación nutricional e implicación del 1,3-butanodiol". Actas de la Federación . 34 (12): 2167–2170. PMID 1102338.
^ Dymsza HA. Aplicación nutricional e implicación del 1,3-butanodiol. Fed Proc . 1975 Nov;34(12):2167-70 PMID 1102338
^ Guo X, Gao Y, Liu F, Tao Y, Jin H, Wang J, et al. (junio de 2023). "Un mutante de la carbonil reductasa de cadena corta es un catalizador eficiente en la producción de (R)-1,3-butanodiol". Biotecnología microbiana . 16 (6): 1333–1343. doi :10.1111/1751-7915.14249. PMC 10221522 . PMID 36946330.
^ Kohlpaintner C, Schulte M, Falbe J, Lappe P, Weber J (2008). "Aldehídos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_321.pub2. ISBN 978-3527306732.
^ Frye GD, Chapin RE, Vogel RA, Mailman RB, Kilts CD, Mueller RA, et al. (febrero de 1981). "Efectos del tratamiento agudo y crónico con 1,3-butanodiol en la función del sistema nervioso central: una comparación con el etanol". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 216 (2): 306–314. PMID 7193248.
^ Lowder J, Fallah S, Venditti C, Musa-Veloso K, Kotlov V (2023). "Un ensayo clínico agudo abierto en adultos para evaluar los niveles de cetonas, la tolerabilidad gastrointestinal y la somnolencia después del consumo de (R)-1,3-butanodiol (Avela™)". Frontiers in Physiology . 14 : 1195702. doi : 10.3389/fphys.2023.1195702 . PMC 10338333 . PMID 37457035.
^ Hashim SA, VanItallie TB (septiembre de 2014). "Terapia con cuerpos cetónicos: de la dieta cetogénica a la administración oral de ésteres de cetona". Journal of Lipid Research . 55 (9): 1818–1826. doi : 10.1194/jlr.R046599 . PMC 4617348 . PMID 24598140.
^ Place DE, Kanneganti TD (marzo de 2019). "Alimentar el metabolismo de las cetonas calma la hipertensión inducida por sal". Tendencias en endocrinología y metabolismo . 30 (3): 145–147. doi :10.1016/j.tem.2019.01.004. PMID 30670332.
^ Evans M, McClure TS, Koutnik AP, Egan B (diciembre de 2022). "Suplementos de cetonas exógenas en contextos atléticos: pasado, presente y futuro". Medicina deportiva . 52 (Supl 1): 25–67. doi :10.1007/s40279-022-01756-2. PMC 9734240 . PMID 36214993.
^ Mah E, Blonquist TM, Kaden VN, Beckman D, Boileau AC, Anthony JC, et al. (2023). "Un estudio piloto aleatorizado, abierto y paralelo que investiga la cinética del producto metabólico del nuevo éster de cetona, bis-hexanoil (R)-1,3-butanodiol, durante una semana de ingestión en adultos sanos". Frontiers in Physiology . 14 : 1196535. doi : 10.3389/fphys.2023.1196535 . PMC 10324611 . PMID 37427402.
^ Stubbs BJ, et al. Un estudio piloto aleatorizado, abierto y cruzado que investiga la cinética de los productos metabólicos de la ingestión de ésteres cetónicos nuevos y agradables, bis-octanoil (R)-1,3-butanodiol y bis-hexanoil (R)-1,3-butanodiol en adultos sanos. Toxicology Research and Application 2023; doi :10.1177/23978473231197835
^ Deemer SE, Roberts BM, Smith DL, Plaisance EP, Philp A (julio de 2024). "Ésteres de cetonas exógenos como posible terapia para el tratamiento de la obesidad sarcopénica". Revista estadounidense de fisiología. Fisiología celular . 327 (1): C140–C150. doi :10.1152/ajpcell.00471.2023. PMID 38766768.
^ Ottosen RN, et al. Preparación y caracterización preclínica de un éster simple para el suministro exógeno dual de lactato y beta-hidroxibutirato. Journal of Agricultural and Food Chemistry 2024; 72(36):19883–19890. doi :10.1021/acs.jafc.4c04849
^ "Metabocard para 1,3-butanodiol". Base de datos del metaboloma humano . HMDB0031320 . Consultado el 12 de mayo de 2022 .
^ "FDA GRAS para 1,3 Butanediol como aromatizante CFR - Código de Regulaciones Federales Título 21". www.accessdata.fda.gov . Consultado el 12 de mayo de 2022 .

[Ullmann-1] Gräfje H, Körnig W, Weitz HM, Reiß W, Steffan G, Diehl y col. (2000). "Butanodioles, butenodiol y butinodiol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a04_455. ISBN 9783527306732.

[2] "1,3-butilenglicol". Productos químicos finos y especiales de Parchem .

[3] Dymsza HA (noviembre de 1975). "Aplicación nutricional e implicación del 1,3-butanodiol". Actas de la Federación . 34 (12): 2167–2170. PMID 1102338.

[4] Dymsza HA. Aplicación nutricional e implicación del 1,3-butanodiol. Fed Proc . 1975 Nov;34(12):2167-70 PMID 1102338

[5] Guo X, Gao Y, Liu F, Tao Y, Jin H, Wang J, et al. (junio de 2023). "Un mutante de la carbonil reductasa de cadena corta es un catalizador eficiente en la producción de (R)-1,3-butanodiol". Biotecnología microbiana . 16 (6): 1333–1343. doi :10.1111/1751-7915.14249. PMC 10221522 . PMID 36946330.

[Ullmann2-6] Kohlpaintner C, Schulte M, Falbe J, Lappe P, Weber J (2008). "Aldehídos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_321.pub2. ISBN 978-3527306732.

[7] Frye GD, Chapin RE, Vogel RA, Mailman RB, Kilts CD, Mueller RA, et al. (febrero de 1981). "Efectos del tratamiento agudo y crónico con 1,3-butanodiol en la función del sistema nervioso central: una comparación con el etanol". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 216 (2): 306–314. PMID 7193248.

[8] Lowder J, Fallah S, Venditti C, Musa-Veloso K, Kotlov V (2023). "Un ensayo clínico agudo abierto en adultos para evaluar los niveles de cetonas, la tolerabilidad gastrointestinal y la somnolencia después del consumo de (R)-1,3-butanodiol (Avela™)". Frontiers in Physiology . 14 : 1195702. doi : 10.3389/fphys.2023.1195702 . PMC 10338333 . PMID 37457035.

[9] Hashim SA, VanItallie TB (septiembre de 2014). "Terapia con cuerpos cetónicos: de la dieta cetogénica a la administración oral de ésteres de cetona". Journal of Lipid Research . 55 (9): 1818–1826. doi : 10.1194/jlr.R046599 . PMC 4617348 . PMID 24598140.

[10] Place DE, Kanneganti TD (marzo de 2019). "Alimentar el metabolismo de las cetonas calma la hipertensión inducida por sal". Tendencias en endocrinología y metabolismo . 30 (3): 145–147. doi :10.1016/j.tem.2019.01.004. PMID 30670332.

[11] Evans M, McClure TS, Koutnik AP, Egan B (diciembre de 2022). "Suplementos de cetonas exógenas en contextos atléticos: pasado, presente y futuro". Medicina deportiva . 52 (Supl 1): 25–67. doi :10.1007/s40279-022-01756-2. PMC 9734240 . PMID 36214993.

[12] Mah E, Blonquist TM, Kaden VN, Beckman D, Boileau AC, Anthony JC, et al. (2023). "Un estudio piloto aleatorizado, abierto y paralelo que investiga la cinética del producto metabólico del nuevo éster de cetona, bis-hexanoil (R)-1,3-butanodiol, durante una semana de ingestión en adultos sanos". Frontiers in Physiology . 14 : 1196535. doi : 10.3389/fphys.2023.1196535 . PMC 10324611 . PMID 37427402.

[13] Stubbs BJ, et al. Un estudio piloto aleatorizado, abierto y cruzado que investiga la cinética de los productos metabólicos de la ingestión de ésteres cetónicos nuevos y agradables, bis-octanoil (R)-1,3-butanodiol y bis-hexanoil (R)-1,3-butanodiol en adultos sanos. Toxicology Research and Application 2023; doi :10.1177/23978473231197835

[14] Deemer SE, Roberts BM, Smith DL, Plaisance EP, Philp A (julio de 2024). "Ésteres de cetonas exógenos como posible terapia para el tratamiento de la obesidad sarcopénica". Revista estadounidense de fisiología. Fisiología celular . 327 (1): C140–C150. doi :10.1152/ajpcell.00471.2023. PMID 38766768.

[15] Ottosen RN, et al. Preparación y caracterización preclínica de un éster simple para el suministro exógeno dual de lactato y beta-hidroxibutirato. Journal of Agricultural and Food Chemistry 2024; 72(36):19883–19890. doi :10.1021/acs.jafc.4c04849

[16] "Metabocard para 1,3-butanodiol". Base de datos del metaboloma humano . HMDB0031320 . Consultado el 12 de mayo de 2022 .

[17] "FDA GRAS para 1,3 Butanediol como aromatizante CFR - Código de Regulaciones Federales Título 21". www.accessdata.fda.gov . Consultado el 12 de mayo de 2022 .