Bis(difenilfosfino)metano
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Metilenobis(difenilfosfano) | |
| Otros nombres Metilenobis(difenilfosfina) dppm | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.016.541 |
| Número CE |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C 25 H 22 P 2 | |
| Masa molar | 384,399 g·mol −1 |
| Apariencia | Polvo cristalino blanco |
| Punto de fusión | 118 a 122 °C (244 a 252 °F; 391 a 395 K) |
| Insoluble en agua | |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : | |
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| Advertencia | |
| H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| Ficha de datos de seguridad (FDS) | Hoja de datos de seguridad externa |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El 1,1-bis(difenilfosfino)metano ( dppm ) es un compuesto organofosforado con la fórmula CH2 ( PPh2 ) 2 . El dppm, un polvo blanco cristalino, se utiliza en química inorgánica y organometálica como ligando. [1] Es más específicamente un ligando quelante porque es un ligando que puede unirse a metales con dos átomos donantes de fósforo. El ángulo de mordida natural es de 73°. [2]
Síntesis y reactividad
El 1,1-bis(difenilfosfino)metano se preparó por primera vez mediante la reacción de difenilfosfuro de sodio (Ph 2 PNa) con diclorometano: [3]
- Ph 3 P + 2 Na → Ph 2 PNa + NaPh
- 2NaPPh2 + CH2Cl2 → Ph2PCH2PPh2 + 2 NaCl
El grupo metileno (CH 2 ) en dppm (y especialmente en sus complejos) es ligeramente ácido. El ligando puede oxidarse para dar los óxidos y sulfuros correspondientes CH 2 [P(E)Ph 2 ] 2 (E = O, S). El grupo metileno es aún más ácido en estos derivados.
Química de coordinación
Como ligando quelante, el 1,1-bis(difenilfosfino)metano forma un anillo de cuatro miembros con los constituyentes MP 2 C. El ligando promueve la formación de complejos bimetálicos que presentan anillos M 2 P 2 C de cinco miembros. De esta manera, dppm promueve la formación de complejos bimetálicos. Un ejemplo de ello es el cloruro de dipaladio, Pd 2 Cl 2 (dppm) 2 . En este complejo, el estado de oxidación de los centros de Pd es I. El bis(difenilfosfino)metano da lugar a una familia de compuestos de coordinación conocidos como complejos de estructura A. [4]
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Referencias
- ^ Humphrey, Mark G.; Lee, Jeanne; Hockless, David CR; Skelton, Brian W.; White, Allan H. (1993). "Química de cúmulos de metales mixtos". Organometallics . 12 (3468): 3468. doi :10.1021/om00033a017.
- ^ Birkholz, Mandy-Nicole; Freixa, Zoraida; van Leeuwen, Piet WNM (2009). "Efectos del ángulo de mordida de las difosfinas en reacciones de acoplamiento cruzado que forman enlaces C–C y C–X". Chemical Society Reviews . 38 (4): 1099. doi :10.1039/B806211K. PMID 19421583.
- ^ W. Hewertson y HR Watson (1962). "La preparación de fosfinas di- y tri-terciarias". J. Chem. Soc. 12 : 1490–1494. doi :10.1039/JR9620001490.
- ^ Albéniz, Ana C. y Espinet, Pablo (2006). "Paladio: química inorgánica y de coordinación". Enciclopedia de química inorgánica . Enciclopedia de química inorgánica . doi :10.1002/0470862106.ia178. ISBN 0-470-86078-2.
- ^ G. Besenyei; L. Párkányia; E. Gács-Baitza; BR James (enero de 2002). "Caracterización cristalográfica de los dímeros de paladio(I), syn-Pd2Cl2(dppmMe)2 y Pd2Cl2(dppm)2; comportamiento conformacional en solución de syn- y anti-Pd2Cl2(dppmMe)2 y sus aductos (μ-Se) [dppmMe=μ-1,1-bis(difenilfosfino)etano, y DPPM=μ-bis(difenilfosfino)metano]". Inorg. Chim. Acta . 327 (1): 179–187. doi :10.1016/S0020-1693(01)00682-X.
