Bergaptol
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 4-Hidroxi-7 H -furo[3,2- g ] [1]benzopiran-7-ona | |
| Otros nombres 5-Hidroxipsoraleno, 5-Hidroxifuranocumarina | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.230.572 |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C11H6O4 | |
| Masa molar | 202,165 g·mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El bergaptol es una furanocumarina natural con la fórmula molecular C 11 H 6 O 4 . Se encuentra en los aceites esenciales de cítricos, incluidos el limón y la bergamota . [1]
Investigación
Se investiga el bergaptol por sus propiedades antiinflamatorias, antioxidantes, anticancerígenas, antiosteoporóticas, antimicrobianas y antilipidémicas. [2]
El bergaptol inhibe las enzimas del citocromo P450 (CYP), en particular el CYP2C9 y el CYP3A4 . Esta inhibición puede afectar el metabolismo y las concentraciones de varios fármacos y toxinas en el organismo. En comparación con otras cumarinas, el bergaptol demuestra la menor potencia en la inhibición del CYP3A4 específicamente en las células cancerosas. En cambio, tiene la capacidad de suprimir los transportadores de eflujo de fármacos, como la glicoproteína P, lo que puede ayudar a superar la resistencia a los fármacos quimioterapéuticos. [2]
El bergaptol exhibe fuertes efectos antimicrobianos y tiene un alto potencial para inhibir la detección de quórum, un proceso crucial para la comunicación y la virulencia microbiana. [2]
Estudios in vivo han demostrado que el bergaptol tiene un tiempo de retención más largo en el plasma en comparación con otras cumarinas. [2]
La toxicidad del bergaptol en humanos no se ha estudiado en profundidad y sigue sin estar clara. [2]
Notas
- ^ Stanley WL, Vannier SH (1957). "Composición química del aceite de limón. I. Aislamiento de una serie de cumarinas sustituidas". Revista de la Sociedad Química Americana . 79 (13): 3488–3491. doi :10.1021/ja01570a049. ISSN 0002-7863.
- ^ abcde Phucharoenrak P, Trachootham D (febrero de 2024). "Bergaptol, una furocumarina importante en los cítricos: propiedades farmacológicas y toxicidad". Moléculas . 29 (3): 713. doi : 10.3390/molecules29030713 . PMC 10856120 . PMID 38338457.
