bencenohexol
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Benzenohexol [1] | |
| Otros nombres Benceno-1,2,3,4,5,6-hexol Hexahidroxibenceno 2,3,4,5,6-pentahidroxifenol 1,2,3,4,5,6-hexahidroxibenceno Hexafenol Fenol | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.204.877 |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C6H6O6 | |
| Masa molar | 174,108 g·mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El bencenohexol , también llamado hexahidroxibenceno , es un compuesto orgánico con fórmula C
6yo
6Oh
6o C
6(OH)
6Es un fenol séxtuple del benceno . [2] [3] El producto también se llama hexafenol , [4] pero este nombre se ha utilizado también para otras sustancias. [5]
El bencenohexol es un sólido cristalino soluble en agua caliente, [4] con un punto de fusión superior a 310°. [2] Se puede preparar a partir de inositol (ciclohexanohexol). [ cita requerida ] La oxidación del bencenohexol produce tetrahidroxi- p -benzoquinona (THBQ), ácido rodizónico y dodecahidroxiciclohexano . [6] Por el contrario, el bencenohexol se puede obtener mediante la reducción de la sal sódica de THBQ con SnCl 2 / HCl . [7]
El bencenohexol es un material de partida para una clase de cristales líquidos discóticos . [7]
El bencenohexol forma un aducto con 2,2'-bipiridina , con una relación molecular de 1:2. [8]
Hexolato de benceno
Como la mayoría de los fenoles, el bencenohexol puede perder los seis iones H + de los grupos hidroxilo , produciendo el hexaanión C
6Oh6−
6La sal potásica de este anión es uno de los componentes del llamado "carbonilo potásico" de Liebig , producto de la reacción del monóxido de carbono con el potasio. El hexaanión se produce por trimerización del anión acetilendiolato C
2Oh2−
2al calentar acetilenodiolato de potasio K
2do
2Oh
2. [9] La naturaleza de K
6do
6Oh
6Fue aclarado por R. Nietzki y T. Benckiser en 1885, quienes descubrieron que su hidrólisis producía bencenohexol. [10] [11] [12]
La sal de litio de este anión, Li 6 C 6 O 6, se ha considerado para aplicaciones en baterías eléctricas . [13]
Ésteres
El hexahidroxibenceno forma ésteres como el hexaacetato C
6(-O(CO)CH 3 ) 6 (punto de fusión 220 °C) y éteres como el hexa-tert-butoxibenceno C
6(-OC(CH 3 ) 3 ) 6 (punto de fusión 223 °C). [9]
Referencias
- ^ "Presentación preliminar". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 693. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4.
- ^ ab Fatiadi, Alexander J.; Sager, William F. "Hexahidroxibenceno (Bencenohexol)". Síntesis orgánicas . Consultado el 28 de enero de 2023 .
- ^ Leston, Gerd (4 de diciembre de 2000), "(Polihidroxi)bencenos", en John Wiley & Sons, Inc. (ed.), Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , Hoboken, NJ, EE. UU.: John Wiley & Sons, Inc., págs. 1615122512051920.a01, doi : 10.1002/0471238961.1615122512051920.a01, ISBN 978-0-471-23896-6, consultado el 28 de enero de 2023
- ^ ab Codagan, JIG; Buckingham, John; MacDonald, Finlay J.; Rhodes, PH (1996). Diccionario de compuestos orgánicos, sexta edición . Londres: Chapman & Hall; CRC Press. ISBN 9780412540905.OCLC 35716592 .
- ^ "Hexafenol (CAS: 1506-76-9)". www.chemicalbook.com . Consultado el 5 de julio de 2009 .
- ^ Fatiadi, Alexander J.; Isbell, Horace S.; Sager, William F. (marzo-abril de 1963). "Cetonas polihidroxicíclicas. I. Productos de oxidación del hexahidroxibenceno (bencenohexol)" (PDF) . Revista de investigación de la Oficina Nacional de Normas, sección A . 67A (2): 153–162. doi :10.6028/jres.067A.015. PMC 6640573 . PMID 31580622. Archivado desde el original (PDF) el 25 de marzo de 2009 . Consultado el 5 de julio de 2009 .
- ^ ab Kumar, Sandeep (2006). "Autoorganización de moléculas con forma de disco: aspectos químicos". Chemical Society Reviews . 35 (1): 83–109. doi :10.1039/b506619k. PMID 16365644.
- ^ Cowan John A., Howard Judith AK, Leech Michael A., Puschmann Horst, Williams Ian D. (2001). " Hexahidroxibenceno—2,2'-bipiridina (1/2) ". Acta Crystallographica Sección C . 57 (10): 1194–1195. doi :10.1107/S0108270101011350. PMID 11600782. S2CID 25797464.
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ ab Serratosa Fèlix (1983). "Diéteres de acetileno: una entrada lógica a los oxocarbonos". Acc. Chem. Res . 16 (5): 170–176. doi :10.1021/ar00089a004.
- ^ R. Nietzki y T. Benckiser (1885), Berichte Chemie, volumen 18, página 1834. Citado por Fatiadi y Sanger.
- ^ Ludwig Mond (1892), On metallic carbonyls . Proceedings of the Royal Institution, volumen 13, páginas 668-680. Reimpreso en The Development of Chemistry, 1789-1914: Selected essays editado por D. Knight (1998). ISBN 0-415-17912-2 Versión en línea en books.google.com, consultado el 15 de enero de 2010.
- ^ Büchner Werner, Weiss E (1964). "Zur Kenntnis der sogenannten" Alkalicarbonyle "IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid". Helvetica Chimica Acta . 47 (6): 1415-1423. doi :10.1002/hlca.19640470604.
- ^ Chen Haiyan, Armand Michel, Courty Matthieu, Jiang Meng, Grey Clare P., Dolhem Franck, Tarascon Jean-Marie, Poizot Philippe (2009). "Sal de litio de tetrahidroxibenzoquinona: hacia el desarrollo de una batería de iones de litio sostenible". J. Am. Chem. Soc . 131 (25): 8984–8988. doi :10.1021/ja9024897. PMID 19476355.
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
