Biciclonino
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC biciclo[6.1.0]non-4-ino | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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Identificador de centro de PubChem |
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| Propiedades | |
| C9H12 | |
| Masa molar | 120,195 g·mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
BCN , también conocido como biciclo[6.1.0]non-4-ino, es una sonda de química click sin cobre que permite una bioconjugación altamente eficiente y completamente ortogonal con macromoléculas complejas que incluyen péptidos, ácidos nucleicos y proteínas, incluidos los anticuerpos monoclonales . [1] La aplicación más reciente y poderosa de esta tecnología ha sido en el campo de los conjugados anticuerpo-fármaco , lo que da como resultado terapias dirigidas contra el cáncer que tienen un índice terapéutico mejorado , lo que significa que son más efectivas y mejor toleradas. [2] BCN es muy adecuado para bioconjugaciones acuosas debido a su alta reactividad con su contraparte azida y su alta hidrofilicidad, en relación con otras sondas de química click sin metal. [3]
Referencias
- ^ Dommerholt; et al. (noviembre de 2014). "Cicloadición de azidas deficientes en electrones con ciclooctinas alifáticas altamente acelerada por demanda inversa de electrones". Nature Communications . 5 : 5378. Bibcode :2014NatCo...5.5378D. doi : 10.1038/ncomms6378 . hdl : 2066/135700 . PMID 25382411.
- ^ van Geel; et al. (junio de 2015). "La conjugación quimioenzimática de cargas tóxicas con el N-glicano globalmente conservado de mAb nativos proporciona conjugados anticuerpo-fármaco homogéneos y altamente eficaces". Química de bioconjugados . 26 (11): 2233–42. doi : 10.1021/acs.bioconjchem.5b00224 . PMID 26061183.
- ^ Debets; et al. (septiembre de 2011). "Bioconjugación con alquenos y alquinos sometidos a tensión". Acc Chem Res . 44 (9): 805–15. doi :10.1021/ar200059z. hdl : 2066/91597 . PMID 21766804.
