Azometano

Azometano
Nombres
Nombre IUPAC
Dimetildiazeno
Identificadores
  • 503-28-6 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Araña química
  • 9992
Tarjeta informativa de la ECHA100.211.415
Número CE
  • 685-709-9
Identificador de centro de PubChem
  • 10421
  • DTXSID70870570
  • InChI=1S/C2H6N2/c1-3-4-2/h1-2H3
    Clave: JCCAVOLDXDEODY-UHFFFAOYSA-N
Propiedades
C2H6N2
Masa molar58,084  g·mol −1
Aparienciagas incoloro a amarillo pálido [1]
Punto de fusión−78 °C (trans) [2]
−66 °C (cis) [2]
Punto de ebullición1,5 °C (trans) [2]
95 °C (cis) [2]
Peligros
Etiquetado SGA : [3]
GHS02: Inflamable
Peligro
H220
P203 , P210 , P222 , P280 , P377 , P381 , P403 , P410+P403
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

El azometano es un compuesto orgánico con la fórmula química CH 3 -N=N-CH 3 . Presenta isomería cis-trans. Puede producirse mediante la reacción de diclorhidrato de 1,2-dimetilhidrazina con cloruro de cobre (II) en solución de acetato de sodio . La reacción produce el complejo de azometano de cloruro de cobre (I) , que puede producir azometano libre por descomposición térmica. [4] Es la fuente del radical metilo en el laboratorio. [5]

CH 3 -N=N-CH 3 → 2 CH 3 · + N 2

Referencias

  1. ^ Azometano Lexikon der Chemie
  2. ^ abcd Ackermann, Martin N.; Craig, Norman C.; Isberg, Ralph R.; Lauter, David M.; MacPhail, Richard A.; Young, William G. (1977). "cis-Dimetildiazeno". Revista de la Sociedad Química Americana . 99 (5): 1661–1663. doi :10.1021/ja00447a072. ISSN  0002-7863.
  3. ^ "Azometano". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  4. ^ Francis P. Jahn (septiembre de 1937). «La preparación del azometano». Journal of the American Chemical Society . 59 (9): 1761–1762. doi :10.1021/ja01288a502. ISSN  0002-7863. Archivado desde el original el 23 de octubre de 2022. Consultado el 23 de octubre de 2022 .
  5. ^ Zhai, Run-Sheng; Chan, Yuet Loy; Chuang, Ping; Hsu, Chien-Kui; Mukherjee, Manabendra; Chuang, Tung J.; Klauser, Ruth (1 de abril de 2004). "Quimisorción y características de reacción de radicales metilo en Cu(110)". Langmuir: The ACS Journal of Surfaces and Colloids . 20 (9): 3623–3631. doi :10.1021/la036294u. ISSN  0743-7463. PMID  15875392.

Lectura adicional

  • Jianying Zhang, Gangling Chen, Xuedong Gong (septiembre de 2021). "Compuestos azoicos energéticos basados ​​en 2,2′, 4,4′, 6,6′-hexanitroazobenceno: estructuras, rendimiento de detonación y sensibilidad". Química computacional y teórica . 1203 : 113344. doi :10.1016/j.comptc.2021.113344 . Consultado el 23 de octubre de 2022 .{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  • Wolfgang W. Schoeller, Guido D. Frey (7 de noviembre de 2016). "Adición oxidativa de enlaces π y enlaces σ a un centro Al(I): la propiedad de carbeno de segundo orden del compuesto AlNacNac". Química inorgánica . 55 (21): 10947–10954. doi :10.1021/acs.inorgchem.6b01488. ISSN  0020-1669. PMID  27739674. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2022 . Consultado el 23 de octubre de 2022 .
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