Azodicarbonamida
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC Carbamoiliminourea | |
Otros nombres
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.004.229 |
| Número CE |
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| Número E | E927a (agentes de recubrimiento, ...) |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C2H4N4O2 | |
| Masa molar | 116,080 g·mol −1 |
| Apariencia | Polvo cristalino de color amarillo a naranja/rojo. |
| Punto de fusión | 225 °C (437 °F; 498 K) (se descompone) |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : | |
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| Peligro | |
| H242 , H331 , H334 | |
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |
| Ficha de datos de seguridad (FDS) | [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Azodicarbonamida , ADCA , ACA , [1] ADA , o azo( bis )formamida , es un compuesto químico con la fórmula molecular C2H4O2N4 . [2] Es un polvo cristalino inodoro, de color entre amarillo y rojo anaranjado. A veces se lo denomina un producto químico de "esterilla de yoga" debido a su uso generalizado en plásticos espumados. [ 3 ] [ 4 ] Fue descrito por primera vez por John Bryden en 1959. [5]
Síntesis
Se prepara en dos pasos mediante el tratamiento de urea con hidrazina para formar biurea , como se describe en esta ecuación idealizada:
- 2 O=C(NH 2 ) 2 + H 2 N−NH 2 → H 2 N−C(=O)−NH−NH−C(=O)−NH 2 + 2 NH 3
La oxidación con cloro o ácido crómico produce azodicarbonamida:
- H2N −C(=O)−NH−NH−C(=O)−NH2 + Cl2 → H2N − C(= O )−N=N−C(=O)−NH2 + 2 HCl
Aplicaciones
Agente espumante
El uso principal de la azodicarbonamida es en la producción de plásticos espumados como agente espumante . La descomposición térmica de la azodicarbonamida produce nitrógeno, monóxido de carbono, dióxido de carbono y gases de amoníaco, que quedan atrapados en el polímero en forma de burbujas para formar un artículo espumado. [6]
La azodicarbonamida se utiliza en plásticos, cuero sintético y otras industrias y puede ser pura o modificada. La modificación afecta las temperaturas de reacción. La azodicarbonamida pura generalmente reacciona alrededor de los 200 °C. En las industrias del plástico, el cuero y otras, la azodicarbonamida modificada (temperatura de descomposición promedio de 170 °C) contiene aditivos que aceleran la reacción o reaccionan a temperaturas más bajas. [6]
Un ejemplo del uso de azodicarbonamida como agente espumante se encuentra en la fabricación de espumas de vinilo (PVC) y EVA-PE , donde forma burbujas al descomponerse en gas a alta temperatura. La espuma de vinilo es elástica y no se desliza sobre superficies lisas. Es útil para bases de alfombras y tapetes para pisos . Las esterillas de yoga comerciales hechas de espuma de vinilo han estado disponibles desde la década de 1980; las primeras esterillas se cortaron a partir de bases de alfombras. [7]
Aditivo alimentario
Como aditivo alimentario , la azodicarbonamida se utiliza como agente blanqueador de harina y acondicionador de masa . [8] Reacciona con la harina húmeda como agente oxidante. [9] El principal producto de reacción es la biurea , que es estable durante el horneado. [9] Los productos de reacción secundarios incluyen semicarbazida y carbamato de etilo . [8] Se conoce por el número E E927 . Muchos restaurantes de la industria de comida rápida de EE. UU. eliminaron el aditivo en respuesta a la publicidad negativa. [10]
Seguridad y regulación
Ocupacional (inhalación)
En un informe de 1999, la Organización Mundial de la Salud ha vinculado la exposición a la azodicarbonamida en los lugares de trabajo donde se fabrica o se manipula en su forma cruda con "problemas respiratorios, alergias y asma". Los datos disponibles se limitan a estos entornos laborales. No se pudo evaluar la exposición del público en general a la azodicarbonamida debido a la falta de datos disponibles. [11] La OMS concluyó que "el nivel de riesgo es incierto; por lo tanto, los niveles de exposición deben reducirse tanto como sea posible".
En el Reino Unido , la Dirección de Salud y Seguridad ha identificado la azodicarbonamida como un sensibilizante respiratorio (una posible causa de asma ) en entornos laborales y ha determinado que los envases de la misma deben etiquetarse con "Puede causar sensibilización por inhalación". [12] La azodicarbonamida se añadió a la lista de sustancias candidatas de muy alta preocupación del Reglamento REACH en 2012, por sus propiedades sensibilizantes respiratorias. [13]
Comida (ingestión)
En algunas jurisdicciones, el uso de azodicarbonamida como agente blanqueador de harina se ha eliminado gradualmente. Por ejemplo, ya no está autorizado su uso en Australia y la Unión Europea como aditivo alimentario. [14] [15] La azodicarbonamida como agente espumante en plásticos está prohibida en la Unión Europea desde agosto de 2005 para la fabricación de artículos plásticos destinados a entrar en contacto directo con alimentos. [16] En los Estados Unidos, la azodicarbonamida tiene un estatus generalmente reconocido como seguro (GRAS) y se permite agregarla a la harina en niveles de hasta 45 ppm . [17] [14] Sin embargo, el uso en productos destinados al consumo humano está en declive bajo la presión de la opinión pública. [10] En 2014, en medio del malestar público con los usos duales de la azodicarbonamida, la franquicia de sándwiches Subway y la franquicia de hamburguesas Wendy's anunciaron que ya no la usarían como acondicionador de masa. [18] En febrero de 2014, el Centro para la Ciencia en el Interés Público declaró que la azodicarbonamida "ha sido pobremente probada" y aboga por reducir la cantidad de azodicarbonamida que se permite usar en los alimentos. [18]
La prohibición del ADA en los alimentos está motivada por estudios sobre la semicarbazida , un subproducto del uso del ADA en los envases, que muestran una "débil actividad cancerígena en animales de laboratorio", pero no concluyentes en cuanto al riesgo cancerígeno para los seres humanos. [16] La UE prohibió el ADA en los envases de alimentos a pesar de un informe de la EFSA que considera que dicha exposición "no es una preocupación" debido a los bajos niveles producidos. La FDA considera que el ADA es seguro en concentraciones permisibles. [8]
A partir de febrero de 2021, a diferencia de competidores directos como Wendy's que han eliminado gradualmente el ingrediente, A&W continúa usando azodicarbonamida en una cantidad no especificada ("menos del 2 %") en sus panecillos de hamburguesa estándar. [19]
Referencias
- ^ Farah, Troy (28 de mayo de 2019). "Pan prohibido: ¿por qué Estados Unidos permite aditivos que Europa dice que no son seguros?". The Guardian . ISSN 0261-3077 . Consultado el 7 de junio de 2024 .
- ^ "Azodicarbonamida (CICADS)". Inchem . Programa Internacional de Seguridad Química . Archivado desde el original el 24 de agosto de 2010. Consultado el 14 de agosto de 2010 .También publicado por la Organización Mundial de la Salud , Ginebra, 1999.
- ^ Arts, Josje; Kimber, Ian (octubre de 2017). "Azodicarbonamida (ADCA): una reconsideración de la clasificación como sensibilizante respiratorio". Toxicología y farmacología regulatorias . 89 : 268–278. doi : 10.1016/j.yrtph.2017.07.018 . PMID 28734852.
- ^ "Casi 500 alimentos contienen el compuesto 'Yoga Mat'. ¿Deberíamos preocuparnos?". NPR .
- ^ Bryden, JH (10 de enero de 1961). "La estructura cristalina de la azodicarbonamida". Acta Crystallographica . 14 (1): 61–63. Código Bibliográfico :1961AcCry..14...61B. doi :10.1107/S0365110X61000139.
- ^ ab Heinz Weber; Isidoro De Grave; Eckhard Röhrl; Volker Altstädt (2016). "Plásticos espumados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley-VCH. págs. 1–54. doi :10.1002/14356007.a11_435.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Amigo, John (2009). Historia de la esterilla de yoga: una mirada al pasado con amigos .
- ^ abc Preguntas frecuentes de la FDA sobre la azodicarbonamida (ADA) Página actualizada por última vez: 20 de junio de 2014
- ^ ab OMS FAO 1965. Evaluación toxicológica de algunos antimicrobianos, antioxidantes, emulsionantes, estabilizadores, agentes de tratamiento de harinas, ácidos y bases: azodicarbonamida Serie de informes de reuniones sobre nutrición de la FAO N.º 40A, B, C. OMS/Anexo Alimentario/67.29
- ^ ab "La silenciosa salida de la industria de la comida rápida de la industria química de las esterillas de yoga". Bloomberg . 8 de agosto de 2016 . Consultado el 8 de agosto de 2016 .
- ^ "Documento de evaluación química internacional concisa n.º 16: Azodicarbonamida" (PDF) . Organización Mundial de la Salud . Consultado el 5 de febrero de 2014 .
- ^ "Sustancias que provocan o empeoran el asma". Salud y seguridad ocupacional del Reino Unido . WorkSafe Victoria . Archivado desde el original el 31 de mayo de 2013. Consultado el 14 de agosto de 2010 .
- ^ "Lista de sustancias candidatas a autorización que suscitan una preocupación extrema". ECHA . Consultado el 30 de octubre de 2018 .
Diazeno-1,2-dicarboxamida (C,C'-azodi(formamida)) (ADCA)... propiedades de sensibilización respiratoria (artículo 57(f) - salud humana)
- ^ ab Smith, Jim; Hong-Shum, Lily (2011). Libro de datos sobre aditivos alimentarios (2.ª ed.). Chichester, West Sussex: Wiley-Blackwell. pág. 548. ISBN 978-1-4051-9543-0.
- ^ Comisión Europea . «Unión Europea: Autorización de aditivos». Archivado desde el original el 31 de diciembre de 2014. Consultado el 31 de diciembre de 2014 .
- ^ ab «DIRECTIVA 2004/1/CE DE LA COMISIÓN de 6 de enero de 2004 por la que se modifica la Directiva 2002/72/CE en lo relativo a la suspensión del uso de azodicarbonamida como agente espumante». Diario Oficial de la Unión Europea . 13 de enero de 2004 . Consultado el 10 de marzo de 2011 .
- ^ "21CFR172.806". Código de Regulaciones Federales . 1 de abril de 2012.
- ^ ab Landau, Elizabeth (17 de febrero de 2014). "Subway eliminará el químico 'acondicionador de masa' del pan". CNN . Consultado el 3 de noviembre de 2015 .
- ^ All American Foodawrestaurants.com Archivado el 22 de abril de 2022 en Wayback Machine.
Enlaces externos
- Ficha internacional de seguridad química
