1,9-pirazolantrona

1,9-pirazolantrona
Nombres
	Nombre IUPAC preferido Dibenzo[ cd , g ]indazol-6(2H ) -ona
	Otros nombres Antra[1,9- cd ]pirazol-6(2 H )-ona; Pirazolantrona; Pirazolantrona; SP 600125; CI 70300; NSC 75890
Identificadores
Número CAS	129-56-6 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:90695 norte;
Química biológica	ChEMBL7064 Y;
Araña química	8201 Y;
Banco de medicamentos	DB01782 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.004.506
Número CE	204-955-6;
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	5273;
Identificador de centro de PubChem	8515;
UNIVERSIDAD	1TW30Y2766 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID2040525;
	InChI InChI=1S/C14H8N2O/c17-14-9-5-2-1-4-8(9)13-12-10(14)6-3-7-11(12)15-16-13/h1- 7H,(H,15,16) Y Clave: ACPOUJIDANTYHO-UHFFFAOYSA-N Y; InChI=1/C14H8N2O/c17-14-9-5-2-1-4-8(9)13-12-10(14)6-3-7-11(12)15-16-13/h1- 7H,(H,15,16) Clave: ACPOUJIDANTYHO-UHFFFAOYAB;
	SONRISAS O=c2c1ccccc1c4n[nH]c3cccc2c34;
Propiedades
Fórmula química	C14H8N2O
Masa molar	220,231 g·mol −1
Apariencia	amarillo
Densidad	1,463 g cm −3
Punto de fusión	281 a 282 °C (538 a 540 °F; 554 a 555 K)
Solubilidad en agua	insoluble
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La 1,9-pirazoloantrona es un compuesto químico derivado de la antrona . Se utiliza en estudios bioquímicos como inhibidor de las quinasas N-terminales c-Jun (JNK). ^[1]^[2]

Los derivados de la 1,9-pirazoloantrona tienen diversas actividades biológicas. Por ejemplo, los derivados de 5-(aminoalquil)amino se han investigado como agentes anticancerígenos . ^[3]

Síntesis

La 1,9-pirazoloantrona se puede sintetizar mediante la condensación de 2-cloroantraquinona con hidrazina anhidra en piridina a 100 °C. La purificación se logra mediante la conversión al derivado N -acetilo que se cristaliza a partir de ácido acético , seguida de la hidrólisis del grupo acetilo con hidróxido de amonio en metanol .

Referencias

^ Okuno S, Saito A, Hayashi T, Chan PH (2004). "La vía de señalización de la proteína quinasa N-terminal c-Jun media la activación de Bax y la posterior apoptosis neuronal a través de la interacción con Bim después de una isquemia cerebral focal transitoria". J. Neurosci . 24 (36): 7879–87. doi : 10.1523/JNEUROSCI.1745-04.2004 . PMC 6729938 . PMID 15356200.
^ Bennett, BL; Sasaki, DT; Murray, BW; O'Leary, EC; Sakata, ST; Xu, W.; Leisten, JC; Motiwala, A.; Pierce, S.; Satoh, Y.; Bhagwat, SS; Manning, AM; Anderson, DW (2001). "SP600125, un inhibidor de antrapirazolona de la quinasa N-terminal de Jun". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 98 (24): 13681–13686. Bibcode :2001PNAS...9813681B. doi : 10.1073/pnas.251194298 . PMC 61101 . PMID 11717429.
^ Showalter HD, Johnson JL, Werbel LM, Leopold WR, Jackson RC, Elslager EF (1984). "5-[(Aminoalquil)amino]-substituidos antra[1,9-cd]pirazol-6(2H)-onas como nuevos agentes anticancerígenos. Síntesis y evaluación biológica". J. Med. Chem . 27 (3): 253–5. doi :10.1021/jm00369a002. PMID 6699870.

[1] Okuno S, Saito A, Hayashi T, Chan PH (2004). "La vía de señalización de la proteína quinasa N-terminal c-Jun media la activación de Bax y la posterior apoptosis neuronal a través de la interacción con Bim después de una isquemia cerebral focal transitoria". J. Neurosci . 24 (36): 7879–87. doi : 10.1523/JNEUROSCI.1745-04.2004 . PMC 6729938 . PMID 15356200.

[2] Bennett, BL; Sasaki, DT; Murray, BW; O'Leary, EC; Sakata, ST; Xu, W.; Leisten, JC; Motiwala, A.; Pierce, S.; Satoh, Y.; Bhagwat, SS; Manning, AM; Anderson, DW (2001). "SP600125, un inhibidor de antrapirazolona de la quinasa N-terminal de Jun". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 98 (24): 13681–13686. Bibcode :2001PNAS...9813681B. doi : 10.1073/pnas.251194298 . PMC 61101 . PMID 11717429.

[3] Showalter HD, Johnson JL, Werbel LM, Leopold WR, Jackson RC, Elslager EF (1984). "5-[(Aminoalquil)amino]-substituidos antra[1,9-cd]pirazol-6(2H)-onas como nuevos agentes anticancerígenos. Síntesis y evaluación biológica". J. Med. Chem . 27 (3): 253–5. doi :10.1021/jm00369a002. PMID 6699870.

Nombres

Nombre IUPAC preferido Dibenzo[ cd , g ]indazol-6(2H ) -ona
Otros nombres Antra[1,9- cd ]pirazol-6(2 H )-ona; Pirazolantrona; Pirazolantrona; SP 600125; CI 70300; NSC 75890
Identificadores
Número CAS	129-56-6^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:90695^norte
Química biológica	ChEMBL7064^Y
Araña química	8201^Y
Banco de medicamentos	DB01782^Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.004.506
Número CE	204-955-6
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	5273
Identificador de centro de PubChem	8515
UNIVERSIDAD	1TW30Y2766^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID2040525
InChI InChI=1S/C14H8N2O/c17-14-9-5-2-1-4-8(9)13-12-10(14)6-3-7-11(12)15-16-13/h1- 7H,(H,15,16)^Y Clave: ACPOUJIDANTYHO-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C14H8N2O/c17-14-9-5-2-1-4-8(9)13-12-10(14)6-3-7-11(12)15-16-13/h1- 7H,(H,15,16) Clave: ACPOUJIDANTYHO-UHFFFAOYAB
SONRISAS O=c2c1ccccc1c4n[nH]c3cccc2c34
Propiedades
Fórmula química	C14H8N2O
Masa molar	220,231 g·mol ⁻¹
Apariencia	amarillo
Densidad	1,463 g cm ⁻³
Punto de fusión	281 a 282 °C (538 a 540 °F; 554 a 555 K)
Solubilidad en agua	insoluble
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información