Aminoacetonitrilo

Aminoacetonitrilo
Fórmula esquelética del aminoacetonitrilo con un carbono implícito mostrado	Fórmula esquelética estereoscópica del aminoacetonitrilo con todos los carbonos implícitos mostrados y todos los hidrógenos explícitos añadidos
Modelo de bolas y barras de aminoacetonitrilo	Modelo de relleno espacial del aminoacetonitrilo
Nombres
	Nombre IUPAC preferido Aminoacetonitrilo
	Otros nombres Glicinonitrilo ; 2-Aminoacetonitrilo;
Identificadores
Número CAS	540-61-4 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Araña química	10439 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.007.957
Número CE	208-751-8;
Malla	Aminoacetonitrilo
Identificador de centro de PubChem	10901;
Número RTECS	AL7750000;
UNIVERSIDAD	3739OQ10IJ Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID90202314;
	InChI InChI=1S/C2H4N2/c3-1-2-4/h1,3H2 Y Clave: DFNYGALUNNFWKJ-UHFFFAOYSA-N Y;
	SONRISAS Número de control nacional N.º N;
Propiedades
Fórmula química	NH2CH2CN
Masa molar	56,068 g·mol −1
Apariencia	Líquido incoloro
Punto de ebullición	15 °C (59 °F; 288 K) a 15 mm/Hg
Acidez (p K a )	5.34 (ácido conjugado; H 2 O)
Peligros
	Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Advertencia
Indicaciones de peligro	H302 , H312 , H332 , H351
Consejos de precaución	P280
Compuestos relacionados
Alcanonitrilos relacionados	Acetonitrilo; Cianogeno; Aminopropionitrilo;
Compuestos relacionados	Asociación de BNP
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El aminoacetonitrilo es un compuesto orgánico con la fórmula H ₂ N−CH ₂ −C≡N . El compuesto es un líquido incoloro. Es inestable a temperatura ambiente, debido a la incompatibilidad del nucleófilo amina y el electrófilo nitrilo. Por esta razón, se lo encuentra generalmente como sales de cloruro y bisulfato del derivado de amonio , es decir, [NCCH ₂ NH ₃ ] ⁺ Cl ⁻ y [NCCH ₂ NH ₃ ] ⁺ HSO ₄⁻ . ^[3]

Producción y aplicaciones

Industrialmente, el aminoacetonitrilo se produce a partir de glicolonitrilo mediante reacción con amoníaco:

HOCH ₂ CN + NH ₃ → H ₂ NCH ₂ CN + H ₂ O

El aminoacetonitrilo se puede hidrolizar para dar glicina : ^[4] Al ser bifuncional, es útil en la síntesis de diversos heterociclos que contienen nitrógeno . ^[3]

Los derivados del aminoacetonitrilo son antihelmínticos útiles. Actúan como agonistas de ACh específicos de los nematodos ^[5], lo que provoca una parálisis espástica y una rápida expulsión del huésped.

Aparición en el medio interestelar

Utilizando la radioastronomía , se descubrió el aminoacetonitrilo en la Gran Molécula Heimat , una nube de gas gigante cerca del Centro Galáctico en la constelación de Sagitario . ^[6] Este descubrimiento es significativo para el debate sobre si la glicina existe ampliamente en el universo.

Referencias

^ ab Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . págs. 902−903. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). CRC Press . pp. 5–88. ISBN 978-1498754286.
^ ab Tauber, Johannes; Opatz, Till (2015). "2-Aminoacetonitrilo". Enciclopedia E-EROS de reactivos para síntesis orgánica : 1–4. doi :10.1002/047084289X.rn01752. ISBN 9780470842898.
^ Pollak, Peter; Romeder, Gerard; Hagedorn, Fernando; Gelbke, Heinz-Peter (2002). "Nitrilos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_363. ISBN 978-3527306732.
^ Kaminsky, R.; Ducray, P.; Jung, M.; Clover, R.; Rufener, L.; Bouvier, J.; Weber, SS; Wenger, A.; Wieland-Berghausen, S.; et al. (2008). "Una nueva clase de antihelmínticos eficaces contra nematodos resistentes a fármacos". Nature . 452 (7184): 176–180. Bibcode :2008Natur.452..176K. doi :10.1038/nature06722. PMID 18337814. S2CID 4428834.
^ Belloche, A.; Menten, KM; Comito, C.; Müller, HSP; Schilke, P.; Ott, J.; Thorwirth, S.; Hieret, C. (2008). "Detección de amino acetonitrilo en Sgr B2(N)" (PDF) . Astronomía y Astrofísica . 482 (1): 179–196. arXiv : 0801.3219 . Bibcode :2008A&A...482..179B. doi :10.1051/0004-6361:20079203. S2CID 21809828.

Enlaces externos

Datos de propiedad en el Instituto Nacional de Estándares y Tecnología (NIST)

[IUPAC2014-1] Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . págs. 902−903. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.

[CRC97-2] Haynes, William M., ed. (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). CRC Press . pp. 5–88. ISBN 978-1498754286.

[eros-3] Tauber, Johannes; Opatz, Till (2015). "2-Aminoacetonitrilo". Enciclopedia E-EROS de reactivos para síntesis orgánica : 1–4. doi :10.1002/047084289X.rn01752. ISBN 9780470842898.

[Ullmann-4] Pollak, Peter; Romeder, Gerard; Hagedorn, Fernando; Gelbke, Heinz-Peter (2002). "Nitrilos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_363. ISBN 978-3527306732.

[5] Kaminsky, R.; Ducray, P.; Jung, M.; Clover, R.; Rufener, L.; Bouvier, J.; Weber, SS; Wenger, A.; Wieland-Berghausen, S.; et al. (2008). "Una nueva clase de antihelmínticos eficaces contra nematodos resistentes a fármacos". Nature . 452 (7184): 176–180. Bibcode :2008Natur.452..176K. doi :10.1038/nature06722. PMID 18337814. S2CID 4428834.

[6] Belloche, A.; Menten, KM; Comito, C.; Müller, HSP; Schilke, P.; Ott, J.; Thorwirth, S.; Hieret, C. (2008). "Detección de amino acetonitrilo en Sgr B2(N)" (PDF) . Astronomía y Astrofísica . 482 (1): 179–196. arXiv : 0801.3219 . Bibcode :2008A&A...482..179B. doi :10.1051/0004-6361:20079203. S2CID 21809828.