Aminación
La aminación es el proceso por el cual se introduce un grupo amina en una molécula orgánica . Este tipo de reacción es importante porque los compuestos organonitrógenos son omnipresentes.
Reacciones
Enzimas aminasas
Las enzimas que catalizan esta reacción se denominan aminasas . La aminación puede producirse de diversas formas, incluida la reacción con amoníaco u otra amina, como la alquilación , la aminación reductora y la reacción de Mannich .
Hidroaminación catalizada por ácido
Muchas aminas de alquilo se producen industrialmente mediante la aminación de alcoholes utilizando amoníaco en presencia de catalizadores ácidos sólidos . Un ejemplo ilustrativo es la producción de terc -butilamina:
- NH3 + CH2 = C ( CH3 ) 2 → H2NC ( CH3 ) 3
La reacción de Ritter del isobuteno con cianuro de hidrógeno no es útil en este caso porque produce demasiados residuos. [1]
Aminación electrofílica
Por lo general, la amina reacciona como nucleófilo con otro compuesto orgánico que actúa como electrófilo . Este sentido de reactividad puede invertirse en el caso de algunas aminas deficientes en electrones, como las oxaziridinas , las hidroxilaminas , las oximas y otros sustratos N–O. Cuando la amina se utiliza como electrófilo, la reacción se denomina aminación electrófila . Los sustratos orgánicos ricos en electrones que pueden utilizarse como nucleófilos para este proceso incluyen carbaniones y enolatos .
Métodos varios
Los alfahidroxiácidos se pueden convertir en aminoácidos directamente utilizando una solución acuosa de amoníaco, gas hidrógeno y un catalizador heterogéneo de rutenio metálico . [2]
Hidroaminación catalizada por metales
En la hidroaminación , las aminas se agregan a los alquenos . [3] Cuando se agregan aminas sustituidas, el resultado es la carboaminación de alquenos .
Véase también
- Alquilación , la adición de un grupo alquilo .
- Acilación , la adición de un grupo acilo (-C(O)R)
- Desaminación
Referencias
- ^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000). "Aminas alifáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3527306730.
- ^ Deng, Weiping, et al. "Producción catalítica de aminoácidos a partir de intermediarios derivados de biomasa". Actas de la Academia Nacional de Ciencias 115.20 (2018): 5093-5098. doi :10.1073/pnas.1800272115
- ^ Liangbin Huang, Matthias Arndt, Käthe Gooßen, Heinrich Heydt y Lukas J. Gooßen "Hidroaminación e hidroamidación catalizadas por metales de transición tardía" Chem. Rev., 2015, 115 (7), págs. 2596-2697. doi :10.1021/cr300389u
