α-tocoferol
α-tocoferol[1]
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(2 R )-2,5,7,8-Tetrametil-2-[(4 R ,8 R )-4,8,12-trimetiltridecil]-3,4-dihidro-2 H -1-benzopiran-6-ol
Identificadores
  • 59-02-9 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:18145 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL47 controlarY
Araña química
  • 14265 controlarY
Banco de medicamentos
  • DB00163 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.375
Número CE
  • 200-412-2
Número EE307a (antioxidantes, ...)
Identificador de centro de PubChem
  • 14985
UNIVERSIDAD
  • N9PR3490H9 controlarY
  • DTXSID0026339
  • InChI=1S/C29H50O2/c1-20(2)12-9-13-21(3)14-10-15-22(4)16-11-18-29(8)19-17-26-25(7)27(30)23(5)24(6)28(26)31-29/h20-22,30H,9-19H2,1-8H3/t21-,22-,29-/m1/s1 controlarY
    Clave: GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N controlarY
  • InChI=1/C29H50O2/c1-20(2)12-9-13-21(3)14-10-15-22(4)16-11-18-29(8)19-17-26-25( 7)27(30)23(5)24(6)28(26)31-29/h20-22,30H,9-19H2,1-8H3/t21-,22-,29-/m1/s1
    Clave: GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPEBS
  • Oc2c(c(c1O[C@](CCc1c2C)(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)C)C
  • Cc1c(c2c(c(c1O)C)CC[C@@](O2)(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)C
Propiedades
C29H50O2​​​​​
Masa molar430,71 g/mol
Apariencialíquido viscoso de color marrón amarillento
Densidad0,950 g/ cm3
Punto de fusión2,5 a 3,5 °C (36,5 a 38,3 °F; 275,6 a 276,6 K)
Punto de ebullición200 a 220 °C (392 a 428 °F; 473 a 493 K) a 0,1 mmHg
insoluble
Solubilidadsoluble en alcohol, éter , acetona , aceites
Farmacología
A11HA03 ( OMS )
Peligros
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
controlarY verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El α-tocoferol ( alfa -tocoferol) es un tipo de vitamina E. Su número E es "E307". La vitamina E existe en ocho formas diferentes, cuatro tocoferoles y cuatro tocotrienoles . Todas presentan un anillo de cromano , con un grupo hidroxilo que puede donar un átomo de hidrógeno para reducir los radicales libres y una cadena lateral hidrófoba que permite la penetración en las membranas biológicas. En comparación con los demás, el α-tocoferol se absorbe y acumula preferentemente en los seres humanos.

La vitamina E se encuentra en una variedad de tejidos, es liposoluble y el cuerpo la absorbe de diversas formas. La forma más frecuente, el α-tocoferol, participa en procesos moleculares, celulares y bioquímicos estrechamente relacionados con la homeostasis general de lipoproteínas y lípidos . Se cree que la investigación en curso es "crucial para la manipulación de la homeostasis de la vitamina E en una variedad de enfermedades relacionadas con el estrés oxidativo en humanos". [2] Una de estas enfermedades es el papel del α-tocoferol en el uso por parte de los parásitos de la malaria para protegerse del entorno altamente oxidativo de los eritrocitos . [3]

Estereoisómeros

El α-tocoferol tiene tres estereocentros , por lo que es una molécula quiral . [4] Los ocho estereoisómeros del α-tocoferol difieren en la configuración de estos estereocentros. RRR -α-tocoferol es el natural. [5] El nombre antiguo de RRR -α-tocoferol es d -α-tocoferol, pero esta denominación d/l ya no debería usarse, porque no está claro si l -α-tocoferol debería significar el enantiómero SSS o el diastereómero SRR , por razones históricas. El SRR puede denominarse 2- epi -α-tocoferol, la mezcla diastereomérica de RRR -α-tocoferol y 2- epi -α-tocoferol puede denominarse 2- ambo -α-tocoferol (anteriormente llamado dl -α-tocoferol). La mezcla de los ocho diastereoisómeros se llama all - rac -α-tocoferol. [6]

Una UI de tocoferol se define como 2 ⁄ 3 miligramos de RRR -α-tocoferol (anteriormente llamado d -α-tocoferol). 1 UI también se define como 0,9 mg de una mezcla igual de los ocho estereoisómeros, que es una mezcla racémica , acetato de todo - rac -α-tocoferol . Esta mezcla de estereoisómeros a menudo se denomina acetato de dl -α-tocoferol. [7] A partir de mayo de 2016, la unidad UI quedó obsoleta, de modo que 1 mg de "vitamina E" es 1 mg de d-alfa-tocoferol o 2 mg de dl-alfa-tocoferol. [8]


Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 9931 .
  2. ^ Rigotti A (2007). "Absorción, transporte y administración tisular de vitamina E". Aspectos moleculares de la medicina . 28 (5–6): 423–36. doi :10.1016/j.mam.2007.01.002. PMID  17320165.
  3. ^ Shichiri M, Ishida N, Hagihara Y, Yoshida Y, Kume A, Suzuki H (2019). "El probucol induce la generación de productos de peroxidación lipídica en eritrocitos y plasma de macacos cynomolgus machos". Revista de bioquímica clínica y nutrición . 64 (2): 129–142. doi :10.3164/jcbn.18-7. PMC 6436040 . PMID  30936625. 
  4. ^ Jensen SK, Lauridsen C (2007). "Estereoisómeros de alfa-tocoferol". Vitaminas y Hormonas . 76 : 281–308. doi :10.1016/S0083-6729(07)76010-7. ISBN 9780123735928. Número de identificación personal  17628178.
  5. ^ Brigelius-Flohé R, Traber MG (julio de 1999). "Vitamina E: función y metabolismo". FASEB Journal . 13 (10): 1145–55. doi : 10.1096/fasebj.13.10.1145 . PMID  10385606. S2CID  7031925.
  6. ^ Nomenclatura IUPAC de tocoferoles y compuestos relacionados, de https://www.degruyter.com/document/doi/10.1351/pac198254081507/pdf
  7. ^ "Composición de alimentos crudos, procesados ​​y preparados. Base de datos nacional de nutrientes del USDA para referencia estándar, publicación 20" (PDF) . USDA . Febrero de 2008. Archivado desde el original (PDF) el 19 de febrero de 2012.
  8. ^ "Conversiones de unidades". Institutos Nacionales de Salud . Consultado el 21 de noviembre de 2018 .
Obtenido de "https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Α-Tocoferol&oldid=1181332344"