2,2'-Dipiridildisulfuro

2,2′-Dipiridildisulfuro
Nombres
	Nombre IUPAC preferido 2,2′-Disulfanediildipiridina
	Otros nombres 1,2-Di(piridin-2-il)disulfano (no recomendado) ; 2,2′-Dipiridildisulfuro ; 2,2′-Dipiridildisulfuro ; Aldritiol-2
Identificadores
Número CAS	2127-03-9;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva; Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:143170;
Química biológica	ChEMBL118678 Y;
Araña química	58603 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.016.676
Número CE	218-343-1;
Identificador de centro de PubChem	65093;
UNIVERSIDAD	L6X912UPBU Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID70175517;
	InChI InChI=1S/C10H8N2S2/c1-3-7-11-9(5-1)13-14-10-6-2-4-8-12-10/h1-8H Y Clave: HAXFWIACAGNFHA-UHFFFAOYSA-N Y; InChI=1/C10H8N2S2/c1-3-7-11-9(5-1)13-14-10-6-2-4-8-12-10/h1-8H Clave: HAXFWIACAGNFHA-UHFFFAOYAJ;
	SONRISAS S(Sc1ncccc1)c2ncccc2; c1ccnc(c1)SSc2ccccn2;
Propiedades
Fórmula química	C10H8N2S2
Masa molar	220,31 g·mol −1
Punto de fusión	56 a 58 °C (133 a 136 °F; 329 a 331 K)
Peligros
	Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros	Irritante ( Xi )
	Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Advertencia
Indicaciones de peligro	H315 , H319 , H335
Consejos de precaución	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El 2,2′-dipiridildisulfuro , a veces conocido como DPS, se utiliza para preparar tioles ^[1]^[2] y activar el ácido carboxílico para reacciones de acoplamiento , como en la siguiente reacción: ^[3]

Usos

También se utiliza en biología molecular como agente oxidante , por ejemplo para oxidar tioles libres y formar enlaces disulfuro en proteínas.

Referencias

^ Futaki S. y Kitagawa K. (1994). "Ensamblaje de unidades peptídicas mediante enlaces cruzados disulfuro: un nuevo enfoque para la construcción de modelos proteicos". Tetrahedron Lett. 35 (8): 1267–1270. doi :10.1016/0040-4039(94)88040-9.
^ "Reactivos especiales para grupos tiol". Aldrichimica Acta . 4 (3): 33–46.
^ Thalmann A., Oertle K. y Gerlach H (1985). "Lactona del ácido ricineládico". Org. Synth. 7 : 470. doi :10.15227/orgsyn.063.0192.

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[1] Futaki S. y Kitagawa K. (1994). "Ensamblaje de unidades peptídicas mediante enlaces cruzados disulfuro: un nuevo enfoque para la construcción de modelos proteicos". Tetrahedron Lett. 35 (8): 1267–1270. doi :10.1016/0040-4039(94)88040-9.

[2] "Reactivos especiales para grupos tiol". Aldrichimica Acta . 4 (3): 33–46.

[3] Thalmann A., Oertle K. y Gerlach H (1985). "Lactona del ácido ricineládico". Org. Synth. 7 : 470. doi :10.15227/orgsyn.063.0192.

Nombres


Nombre IUPAC preferido 2,2′-Disulfanediildipiridina
Otros nombres 1,2-Di(piridin-2-il)disulfano (no recomendado) 2,2′-Dipiridildisulfuro 2,2′-Dipiridildisulfuro Aldritiol-2
Identificadores
Número CAS	2127-03-9
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:143170
Química biológica	ChEMBL118678^Y
Araña química	58603^Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.016.676
Número CE	218-343-1
Identificador de centro de PubChem	65093
UNIVERSIDAD	L6X912UPBU^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID70175517
InChI InChI=1S/C10H8N2S2/c1-3-7-11-9(5-1)13-14-10-6-2-4-8-12-10/h1-8H^Y Clave: HAXFWIACAGNFHA-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C10H8N2S2/c1-3-7-11-9(5-1)13-14-10-6-2-4-8-12-10/h1-8H Clave: HAXFWIACAGNFHA-UHFFFAOYAJ
SONRISAS S(Sc1ncccc1)c2ncccc2 c1ccnc(c1)SSc2ccccn2
Propiedades
Fórmula química	C10H8N2S2
Masa molar	220,31 g·mol ⁻¹
Punto de fusión	56 a 58 °C (133 a 136 °F; 329 a 331 K)
Peligros
Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros	Irritante ( Xi )
Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Advertencia
Indicaciones de peligro	H315 , H319 , H335
Consejos de precaución	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información