Alcanina
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 5,8-Dihidroxi-2-[(1 S )-1-hidroxi-4-metilpent-3-en-1-il]naftaleno-1,4-diona | |
Otros nombres
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.007.497 |
| Número E | E103 (colores) |
| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades [1] | |
| C16H16O5 | |
| Masa molar | 288,299 g·mol −1 |
| Apariencia | Prismas cristalinos de color marrón rojizo |
| Densidad | 1,15 g/ml |
| Punto de fusión | 149 °C (300 °F; 422 K) |
| Punto de ebullición | 567 °C (1053 °F; 840 K) |
| Poco soluble | |
| Peligros | |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 3,0 g/kg (ratones) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La alcanina es un colorante natural que se obtiene de los extractos de la planta alcanina ( Alkanna tinctoria ) que se encuentra en la región mediterránea . El colorante se utiliza como colorante alimentario y en cosméticos; dentro de la lista de números E europeos , está numerado E103 . Se utiliza como aditivo alimentario de color marrón rojizo en regiones como Australia. [2] La alcanina es de color rojo oscuro en un entorno ácido y azul en un entorno alcalino. [3] La estructura química como derivado de naftoquinona fue determinada por primera vez por Hans Brockmann en 1936. [4] El enantiómero ( R ) de la alcanina se conoce como shikonina , y la mezcla racémica de los dos se conoce como shikalkin . [5] [6]
Biosíntesis
La enzima 4-hidroxibenzoato geraniltransferasa utiliza difosfato de geranilo y ácido 4-hidroxibenzoico para producir ácido 3-geranil-4-hidroxibenzoico y difosfato. Estos compuestos se utilizan luego para formar alcanina. [6]
Investigación
Debido a que la corteza de la raíz (capas de corcho) de Alkanna tinctoria contiene grandes cantidades de pigmentos naftoquinona rojos , incluida la alcanina, las raíces de estas plantas son de color rojo violáceo. Cuando se extrae de tejidos frescos, el pigmento se oscurece gradualmente a lo largo de varios días y finalmente forma precipitados negros, que se cree que son polímeros. [7]
Referencias
- ^ Índice Merck , 11.ª edición, 243
- ^ Aditivos Archivado el 6 de abril de 2011 en Wayback Machine , Normas alimentarias de Australia y Nueva Zelanda
- ^ Joseph P. Remington y Horatio C. Wood, ed. (1918). "Alkanet". Dispensario de los Estados Unidos de América.
- ^ H. Brockmann (1936). "Die Konstitution des Alkannins, Shikonins und Alkannans". Justus Liebigs Ann. química . 521 (1): 1–47. doi :10.1002/jlac.19365210102.
- ^ Shmuel Yannai (2012). Diccionario de compuestos alimentarios . CRC Press. pág. 478.
- ^ ab Vassilios P. Papageorgiou; Andreana N. Assimopoulou; Elias A. Couladouros; et al. (1999). "La química y la biología de la alcanina, la shikonina y productos naturales relacionados con la naftazarina". Angew. Chem. Int. Ed . 38 (3): 270–300. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(19990201)38:3<270::AID-ANIE270>3.0.CO;2-0. PMID 29711637.
- ^ Yazaki, Kazufumi (2017). "Cultivos celulares de Lithospermum erythrorhizon: aspectos presentes y futuros". Biotecnología vegetal . 34 (3): 131–142. doi :10.5511/plantbiotechnology.17.0823a. PMC 6565996 . PMID 31275019.
