N-acetilglucosamina

norte-Acetilglucosamina

Proyección de Haworth
Nombres
Nombre IUPAC β- D -(Acetilamino)-2-desoxi-glucopiranosa
Otros nombres N -acetil- D -glucosamina GlcNAc NAG
Identificadores
Número CAS	7512-17-6 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Referencia de Beilstein	1247660
EBICh	CHEBI:28009 N
Química biológica	EMBL447878 Y
Araña química	22563 Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.028.517
Número CE	231-368-2
Referencia de Gmelin	721281
BARRIL	C03878
Identificador de centro de PubChem	24139
UNIVERSIDAD	V956696549 N
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID301045979 DTXSID3045855, DTXSID301045979
InChI InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2, 1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1 Y Clave: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N Y InChI=1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2, 1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1 Clave: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCBL
SONRISAS O=C(N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@H]1O)CO)C
Propiedades
Fórmula química	C8H15NO6​​​​​​
Masa molar	221.21
Punto de fusión	211
Compuestos relacionados
Monosacáridos relacionados	N-acetilgalactosamina
Compuestos relacionados	Glucosamina Glucosa
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). N verificar  ( ¿qué es   ?)YN Referencias del cuadro de información

La N -acetilglucosamina (GlcNAc) es un derivado amida del monosacárido glucosa . Es una amida secundaria entre la glucosamina y el ácido acético . Es importante en varios sistemas biológicos.

Forma parte de un biopolímero de la pared celular bacteriana , que está formada por unidades alternas de GlcNAc y ácido N -acetilmurámico (MurNAc), reticuladas con oligopéptidos en el residuo de ácido láctico de MurNAc. Esta estructura en capas se denomina peptidoglicano (antes llamado mureína).

La GlcNAc es la unidad monomérica del polímero quitina , que forma los exoesqueletos de los artrópodos como los insectos y los crustáceos . Es el componente principal de las rádulas de los moluscos , los picos de los cefalópodos y un componente principal de las paredes celulares de la mayoría de los hongos .

Polimerizado con ácido glucurónico , forma hialuronano .

Se ha informado que la GlcNAc es un inhibidor de la liberación de elastasa de los leucocitos polimorfonucleares humanos (rango de inhibición del 8 al 17 %), sin embargo, esto es mucho más débil que la inhibición observada con la N -acetilgalactosamina (rango del 92 al 100 %). ^[1]

Se ha propuesto como tratamiento para enfermedades autoinmunes y pruebas recientes han demostrado cierto éxito. ^{[2] [3]}

La O -GlcNAcilación es el proceso de añadir un solo azúcar N -acetilglucosamina a la serina o treonina de una proteína. ^[4] Comparable a la fosforilación , la adición o eliminación de N -acetilglucosamina es un medio para activar o desactivar enzimas o factores de transcripción . ^[4] De hecho, la O -GlcNAcilación y la fosforilación a menudo compiten por los mismos sitios de serina/treonina. ^[4] La O -GlcNAcilación ocurre con mayor frecuencia en las proteínas de la cromatina y a menudo se observa como una respuesta al estrés. ^[4]

La hiperglucemia aumenta la O -GlcNAcilación, lo que conduce a la resistencia a la insulina . ^[5] El aumento de la O -GlcNAcilación debido a la hiperglucemia es evidentemente una forma disfuncional de O -GlcNAcilación. La disminución de la O -GlcNAcilación en el cerebro con la edad se asocia con el deterioro cognitivo . Cuando se aumentó la O -GlcNAcilación en el hipocampo de ratones viejos, el aprendizaje espacial y la memoria mejoraron. ^[6]

• Sulfato de queratán
• N -acetilgalactosamina (GalNAc)
• N -acetil-lactosamina sintasa
• Aglutinina de germen de trigo , una lectina vegetal que se une a este sustrato.

• Re la esclerosis múltiple