Acetilacetonato de sodio
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC ( Z )-4-oxopent-2-en-2-olato de sodio | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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Identificador de centro de PubChem |
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| Propiedades | |
| C5H7NaO2 | |
| Masa molar | 122,099 g·mol −1 |
| Apariencia | sólido blanco |
| Punto de fusión | 210 °C (410 °F; 483 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El acetilacetonato de sodio es un compuesto orgánico con la fórmula nominal Na[CH(C(O)CH 3 ) 2 ]. Este sólido blanco soluble en agua es la base conjugada de la acetilacetona . [1]
Preparación
El compuesto se prepara por desprotonación de acetilacetona: [2]
- NaOH + CH2 ( C(O)CH3 ) 2 → NaCH(C(O ) CH3 ) 2 + H2O
El compuesto anhidro se produce por desprotonación con hidruro de sodio en un disolvente aprótico como THF: [3]
- NaH + CH2 ( C(O)CH3 ) 2 → NaCH(C(O) CH3 ) 2 + H2
Reacciones
La oxidación de la sal produce tetraacetileno . [2]
Con sales metálicas, reacciona para dar complejos de acetilacetonato metálico .
La alquilación del acetilacetonato de sodio puede dar lugar tanto a la O-alquilación como a la C-alquilación. La primera da lugar al éter enólico y la segunda al derivado 3-sustituido de la acetilacetona.
Estructura
La estructura del monohidrato se ha establecido mediante cristalografía de rayos X. El catión sodio está unido a los centros de oxígeno del enolato. [1]
Referencias
- ^ ab Sahbari, JJ; Olmstead, MM (1983). "Estructura del acetilacetonato de sodio monohidrato, Na[C 5 H 7 O 2 ] . H 2 O". Acta Crystallographica Sección C Estructura cristalina Comunicaciones . 39 (8): 1037–1038. doi :10.1107/S0108270183007283.
- ^ ab Robert G. Charles (1959). "Tetraacetileno". Síntesis orgánicas . 39 : 61. doi :10.15227/orgsyn.039.0061.
- ^ Krafft, Marie E.; Procter, Martin J.; Abboud, Khalil A. (1999). "Síntesis de complejos de dicarbonilo de molibdeno que contienen aminas y sulfuros homoalílicos unidos". Organometallics . 18 (7): 1122–1124. doi :10.1021/OM9807102.
