Acetato de retinilo
Acetato de retinilo
Nombres
Nombre IUPAC
(2 E , 4 E , 6 E , 8 E ) -3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)nona-2,4,6,8-tetraeno -acetato de 1-ilo
Otros nombres
Acetato de retinol; acetato de vitamina A; acetato de vitamina A 1 ; acetilretinol; acetato de retinol todo -trans ; acetato de retinilo todo -trans ; acetato de vitamina A todo -trans ;
Identificadores
  • 127-47-9 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
1915439
EBICh
  • CHEBI:32095
Química biológica
  • ChEMBL486193
Araña química
  • 553599
Tarjeta informativa de la ECHA100.004.405
Número CE
  • 204-844-2
BARRIL
  • D01621
Identificador de centro de PubChem
  • 638034
UNIVERSIDAD
  • 3LE3D9D6OY controlarY
  • DTXSID6021240
  • InChI=1S/C22H32O2/c1-17(9-7-10-18(2)14-16-24-20(4)23)12-13-21-19(3)11-8-15-22( 21,5)6/h7,9-10,12-14H,8,11,15-16H2,1-6H3/b10-7+,13-12+,17-9+,18-14+
    Clave: QGNJRVVDBSJHIZ-QHLGVNSISA-N
  • InChI=1/C22H32O2/c1-17(9-7-10-18(2)14-16-24-20(4)23)12-13-21-19(3)11-8-15-22( 21,5)6/h7,9-10,12-14H,8,11,15-16H2,1-6H3/b10-7+,13-12+,17-9+,18-14+
    Clave: QGNJRVVDBSJHIZ-QHLGVNSIBE
  • O=C(OC/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C1=C(/CCCC1(C)C)C)C)C)C
Propiedades
C22H32O2​​​​​
Masa molar328,496  g·mol −1
Punto de fusión57 a 58 °C (135 a 136 °F; 330 a 331 K) [1]
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS07: Signo de exclamaciónGHS08: Peligro para la salud
Advertencia
H315 , H361 , H413
P201 , P202 , P264 , P273 , P280 , P281 , P302+P352 , P308+P313 , P321 , P332+P313 , P362 , P405 , P501
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

El acetato de retinilo ( acetato de retinol , acetato de vitamina A ) es una forma natural [ dudosa – discutida ] de vitamina A , que es el éster de acetato de retinol . Tiene posibles actividades antineoplásicas y quimiopreventivas . [2] [3]

En los Estados Unidos, el acetato de retinilo está clasificado como generalmente reconocido como seguro (GRAS) en las cantidades utilizadas para fortificar los alimentos con vitamina A. [4] [5]

Toxicología

En las "Recomendaciones sobre suplementos de vitamina A preformada para madres durante el embarazo" de la Organización Mundial de la Salud se afirma que "se esperan beneficios para la salud de la madre y de su feto en desarrollo con poco riesgo de detrimento para ninguno de los dos, a partir de un suplemento diario que no exceda las 10.000 UI de vitamina A (3000 mcg de RE) en cualquier momento durante el embarazo". La vitamina A preformada se refiere al retinol y a los ésteres de retinilo, como el palmitato de retinilo y el acetato de retinilo. [6]

Referencias

  1. ^ Acetato de retinilo de Sigma-Aldrich
  2. ^ Moon, Richard C.; Grubbs, Clinton J.; Sporn, Michael B.; Goodman, Dawn G. (1977). "El acetato de retinilo inhibe la carcinogénesis mamaria inducida por N-metil-N-nitrosourea". Nature . 267 (5612): 620–1. Bibcode :1977Natur.267..620M. doi :10.1038/267620a0. PMID  876383. S2CID  4211886.
  3. ^ Acetato de retinilo, Diccionario de medicamentos del Instituto Nacional del Cáncer
  4. ^ Opinión del Comité Selecto sobre Sustancias GRAS (SCOGS): Vitamina A, Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos
  5. ^ Título 21 del Código de Reglamentos Federales 184.1930
  6. ^ Unidad de Nutrición de la Organización Mundial de la Salud (1998). Dosis segura de vitamina A durante el embarazo y la lactancia . Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/63838 .
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