Acetato de melengestrol

Acetato de melengestrol
Datos clínicos
Nombres comerciales	Heifermax, MGA
Otros nombres	MGA; MLA; MLGA; Acetato de melengestrol; Metilsuperlutina; U-21240; BDH-1921; 17α-Acetoxi-16-metilen-6-metil-6-deshidroprogesterona; 17α-Acetoxi-16-metilen-6-metilpregna-4,6-dieno-3,20-diona
Clase de droga	Progestágeno ; Progestina ; Éster de progestágeno
Código ATC	Ninguno;
Identificadores
	Nombre IUPAC Acetato de [(8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 R )-17-acetil-6,10,13-trimetil-16-metilideno-3-oxo-1,2,8,9,11,12,14,15-octahidrociclopenta[a]fenantren-17-ilo];
Número CAS	2919-66-6;
Identificador de centro de PubChem	250948;
Banco de medicamentos	DB14659;
Araña química	219803;
UNIVERSIDAD	4W5HDS3936;
BARRIL	D04900;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID5048184;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.018.964
Datos químicos y físicos
Fórmula	C25H32O4
Masa molar	396,527 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS O=C4\C=C3\C(=C/[C@@H]1[C@H](CC[C@@]2([C@](OC(=O)C)(C(=C)\C[C@@H]12)C(=O)C)C)[C@@]3(C)CC4)C;
	InChI InChI=1S/C25H32O4/c1-14-11-19-20(23(5)9-7-18(28)13-21(14)23)8-10-24(6)22(19)12- 15(2)25(24,16(3)26)29-17(4)27/h11,13,19-20,22H,2,7-10,12H2,1,3-6H3/t19-,20 +,22+,23-,24+,25+/m1/s1; Clave:UDKABVSQKJNZBH-DWNQPYOZSA-N;

Compuesto químico

El acetato de melengestrol ( MLGA ), vendido bajo las marcas Heifermax y MGA entre otras, es un medicamento progestágeno que se utiliza en la reproducción animal . ^[1]^[2] No está aprobado para su uso en humanos, y en su lugar se utiliza como anticonceptivo implantable para animales cautivos en zoológicos y otros refugios, ^[3] y también se utiliza como aditivo alimentario para promover el crecimiento del ganado , un propósito para el que está autorizado en los Estados Unidos y Canadá . ^[4]

Usos

Reproducción animal

MLGA se utiliza en la reproducción animal . ^[3]^[4]

Farmacología

Farmacodinamia

MLGA es un progestágeno y, por lo tanto, es un agonista del receptor de progesterona . ^[5] Se ha descubierto que posee el 73% de la afinidad de la progesterona por el receptor de progesterona en el útero del mono rhesus . ^[5]

Química

MLGA, también conocido como 17α-acetoxi-16-metilen-6-deshidro-6-metilprogesterona o como 17α-acetoxi-16-metilen-6-metilpregna-4,6-dieno-3,20-diona, es un esteroide pregnano sintético y un derivado de la progesterona . ^[1]^[2] Es específicamente un derivado de 17α-hidroxiprogesterona con un grupo metilo en la posición C6, un grupo metileno en la posición C16, un doble enlace entre las posiciones C6 y C7 y un éster de acetato en la posición C17α. ^[1]^[2] Como tal, también es un derivado del acetato de 16-metilen-17α-hidroxiprogesterona . MLGA es el éster de acetato de melengestrol , que por el contrario, nunca se ha comercializado. ^[1]Los análogos de MLGA incluyen otros derivados de 17α-hidroxiprogesterona como acetato de clormadinona , acetato de clormetenmadinona , acetato de ciproterona , acetato de delmadinona , caproato de hidroxiprogesterona , acetato de medroxiprogesterona , acetato de megestrol , acetato de metenmadinona y acetato de osaterona . ^[1] La única diferencia estructural entre MLGA y acetato de megestrol es la presencia del grupo metileno C16 en el primero. ^[1]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

El acetato de melengestrol es el nombre genérico del medicamento y su USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidosy USPInformación sobre herramientas de la Farmacopea de los Estados Unidos. ^[1]^[2] Melengestrol es la DCITooltip Nombre común internacionaly PROHIBIRDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretañade la forma de alcohol libre no esterificado . ^[1]^[2]

Nombres de marca

MLGA se comercializa bajo las marcas Heifermax y MGA, entre otras. ^[1]^[2]

Referencias

^ abcdefghi Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 764–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ abcdef "Melengestrol". Drugs.com . Archivado desde el original el 30 de julio de 2017.
^ ab Asa CS, Porton IJ (2010). "Capítulo 34: La anticoncepción como herramienta de gestión para controlar el exceso de animales". En Kleiman DG, Thompson KV, Baer CK (eds.). Mamíferos salvajes en cautiverio: principios y técnicas para la gestión de zoológicos (2.ª ed.). Chicago, IL: University of Chicago Press. págs. 469–482. ISBN 9780226440118. Recuperado el 17 de marzo de 2016 .
^ ab Sharman M, van Ginkel L, MacNeil JD (26 de noviembre de 2009). "Capítulo 4: Métodos analíticos actuales utilizados para la detección de residuos hormonales". En Kay JF (ed.). Análisis de sustancias hormonales en animales productores de alimentos . Royal Society of Chemistry. pág. 139. doi :10.1039/9781849730723-00129. ISBN 978-0-85404-198-5. Recuperado el 27 de mayo de 2012 .
^ ab Illingworth DV, Elsner C, De Groot K, Flickinger GL, Mikhail G (febrero de 1977). "Un receptor específico de progesterona del citosol miometrial del mono rhesus". Journal of Steroid Biochemistry . 8 (2): 157–160. doi :10.1016/0022-4731(77)90040-1. PMID 405534.

[Elks2014-1] Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 764–. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[Drugs.com-2] "Melengestrol". Drugs.com . Archivado desde el original el 30 de julio de 2017.

[AsaContra10-3] Asa CS, Porton IJ (2010). "Capítulo 34: La anticoncepción como herramienta de gestión para controlar el exceso de animales". En Kleiman DG, Thompson KV, Baer CK (eds.). Mamíferos salvajes en cautiverio: principios y técnicas para la gestión de zoológicos (2.ª ed.). Chicago, IL: University of Chicago Press. págs. 469–482. ISBN 9780226440118. Recuperado el 17 de marzo de 2016 .

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[pmid405534-5] Illingworth DV, Elsner C, De Groot K, Flickinger GL, Mikhail G (febrero de 1977). "Un receptor específico de progesterona del citosol miometrial del mono rhesus". Journal of Steroid Biochemistry . 8 (2): 157–160. doi :10.1016/0022-4731(77)90040-1. PMID 405534.