Acetato de metenmadinona

Acetato de metenmadinona
Datos clínicos
Nombres comerciales	Superlutina, Antigest
Otros nombres	Superlutina; Superlutina; MMA; Metilendihidroacetoxiprogesterona; MDAP; 17α-Hidroxi-16-metilen-δ 6 -progesterona 17α-acetato; 17α-Acetoxi-16-metilenpregna-4,6-dieno-3,20-diona
Vías de ; administración	Por la boca
Clase de droga	Progestágeno ; Progestina ; Éster de progestágeno
Identificadores
	Nombre IUPAC Acetato de [(8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 R )-17-acetil-10,13-dimetil-16-metilideno-3-oxo-1,2,8,9,11,12,14,15-octahidrociclopenta[ a ]fenantren-17-ilo];
Número CAS	805-84-5;
Identificador de centro de PubChem	188952;
Araña química	164183;
UNIVERSIDAD	KUR23M82TZ;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID701001282;
Datos químicos y físicos
Fórmula	C24H30O4
Masa molar	382,500 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS CC(=O)[C@]1(C(=C)C[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2C=CC4=CC(=O)CC[C@]34C)C)OC(=O)C;
	InChI InChI=1S/C24H30O4/c1-14-12-21-19-7-6-17-13-18(27)8-10-22(17,4)20(19)9-11-23(21, 5)24(14,15(2)25)28-16(3)26/h6-7,13,19-21H,1,8-12H2,2-5H3/t19-,20+,21+,22 +,23+,24+/m1/s1; Clave:UXRDAJMOOGEIAQ-CKOZHMEPSA-N;

Progestina

El acetato de metenmadinona ( MMA ), también conocido como metilendehidroacetoxiprogesterona ( MDAP ) y vendido bajo las marcas Superlutin y Antigest , es un medicamento de progestina que se desarrolló en Checoslovaquia en la década de 1960. ^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]^[9]^[10]^[11]^[12]^[13] Es el éster de acetato C17α de metenmadinona . ^[1]

La MMA administrada por vía oral muestra una actividad progestágena aproximadamente 13 veces mayor que la progesterona parenteral en bioensayos con animales . ^[14]

Los análogos del acetato de metenmadinona incluyen el caproato de metenmadinona (MMC), que se estudió en combinación con valerato de estradiol como anticonceptivo inyectable combinado (nombre comercial tentativo Lutofollin); ^[15]^[16]^[17] el acetato de clormetenmadinona (clorsuperlutina; SCH-12600; 6-cloro-MMA), ^[18] que se ha utilizado en combinación con mestranol en píldoras anticonceptivas (nombres comerciales Biogest, Sterolibrin, Antigest B) ^[19]^[20] y en medicina veterinaria (nombre comercial Agelin); ^[21] el acetato de brometenmadinona (bromsuperlutina; 6-bromo-MMA), que se evaluó pero nunca se comercializó; ^[20]^[22] y el acetato de melengestrol (metilsuperlutina; 6-metil-MMA), que se utiliza en medicina veterinaria. ^[6]

Véase también

Referencias

^ ab Milne GW (1 de noviembre de 2017). Manual Ashgate de agentes endocrinos y esteroides. Taylor & Francis. págs. 158–. ISBN 978-1-351-74347-1.
^ Horsky J, Presl J (6 de diciembre de 2012). Función ovárica y sus trastornos: diagnóstico y tratamiento. Springer Science & Business Media. pp. 93, 318. ISBN 978-94-009-8195-9.
^ Challener CA (23 de octubre de 2017). Fármacos quirales. Taylor & Francis. pp. 1127–. ISBN 978-1-351-80804-0.
^ Horský J, Presl J (1981). "Tratamiento hormonal de los trastornos del ciclo menstrual". Función ovárica y sus trastornos . Avances en obstetricia y ginecología. Springer. págs. 309–332. doi :10.1007/978-94-009-8195-9_11. ISBN 978-94-009-8197-3.
^ Greydanus DE (6 de diciembre de 2012). "Contracepción". En Lavery JP, Sanfilippo JS (eds.). Obstetricia y ginecología pediátrica y adolescente . Springer Science & Business Media. págs. 236–. ISBN 978-1-4612-5064-7.
^ ab Kunz W (8 de marzo de 2013). "Über neue Arzneimittel". En Denkewalter RG (ed.). Fortschritte der Arzneimittelforschung / Progreso en la investigación de fármacos / Progrès des recherches pharmaceutiques . Birkhäuser. págs. 407–. ISBN 978-3-0348-7059-7.
^ Hontela S (septiembre de 1964). "[Experiencia clínica con el nuevo gestágeno oral, 16-metilen-6-dehidro-17-alfa-acetoxiprogesterona (MDAP)]". Zentralblatt Fur Gynakologie (en alemán). 86 : 1327–1332. PMID 14324038.
^ Králová A, Stĕrba R, Valová B (junio de 1965). "[Superlutin: un nuevo gestágeno oral checoslovaco]". Ceskoslovenska Gynekologie (en checo). 30 (5): 351–355. PMID 5835891.
^ Dvorák K, Presl J (noviembre de 1986). "[Pruebas biológicas del acetato de metenmadinona (Superlutin Spofa) en ensayos clínicos]". Ceskoslovenska Gynekologie (en checo). 51 (9): 714–719. PMID 3539369.
^ Drázdil M (diciembre de 1966). "[Superlutina]". Ceskoslovenska Farmacie (en checo). 15 (10): 543–544. PMID 5980773.
^ Horák C, Sedliak M (febrero de 1966). "[Nuestra experiencia en el tratamiento de los trastornos menstruales con Superlutin]". Ceskoslovenska Gynekologie (en eslovaco). 31 (1): 86–88. PMID 5932092.
^ Stĕrba R (julio de 1967). "3-Metiléter-etinilestradiol (Mestranol) y 6-dehidro-16-metilen-17-alfa-acetoxiprogesterona (Superlutin) en el tratamiento de hemorragias funcionales". Zentralblatt Fur Gynakologie (en alemán). 89 (28): 1030–1031. PMID 5586402.
^ Stĕrba R (septiembre de 1969). "[Algunas experiencias con el efecto de las hormonas progestacionales inyectables]". Ceskoslovenska Gynekologie (en checo). 34 (7): 407–9. PMID 5809756.
^ Čekan Z, Šeda M, Mikulášková J, Syhora K (1964). "Derivados de esteroides XXXIV. Sobre la actividad progestacional de la 6-deshidro-16-metilen-17α-acetoxiprogesterona". Esteroides . 4 (3): 415–42 1. doi :10.1016/0039-128X(64)90154-0. ISSN 0039-128X.
^ Stĕrba R (1976). "[Un agente anticonceptivo inyectable checoslovaco administrado una vez al mes]". Zentralblatt Fur Gynakologie (en alemán). 98 (3): 158–160. PMID 970015.
^ Toppozada MK (abril de 1994). "Anticonceptivos inyectables combinados de administración mensual existentes". Anticoncepción . 49 (4): 293–301. doi :10.1016/0010-7824(94)90029-9. PMID 8013216.
^ Toppozada MK (1983). "Anticonceptivos inyectables mensuales". En Goldsmith A, Toppozada M (eds.). Anticoncepción de acción prolongada. págs. 93-103. OCLC 35018604.
^ Sterba R (1968). "Nueva aplicación biológica de los esteroides anticonceptivos". Endocrinologia Experimentalis . 2 (2): 101–110. Archivado desde el original el 16 de septiembre de 2018.
^ Melich H (julio de 1972). "[Biogest]". Casopis Lekaru Ceskych (en checo). 111 (30): 694–695. PMID 5079918. Archivado desde el original el 16 de septiembre de 2018. Consultado el 16 de septiembre de 2018 .
^ ab Stĕrba R (marzo de 1970). «[Hacia una contracepción hormonal más fisiológica]». Zentralblatt Fur Gynakologie (en alemán). 92 (10): 303–312. PMID 4096927. Archivado desde el original el 2018-09-16 . Consultado el 2018-09-16 .
^ Bekeová E, Krajnicáková M, Hendrichovský V, Maracek I (noviembre de 1995). "[Hormonas tiroideas y ováricas en ovejas tratadas con gestágenos y PMSG en la temporada de primavera]". Veterinarni Medicina (en eslovaco). 40 (11): 345–352. PMID 8659087. Archivado desde el original el 16 de septiembre de 2018 . Consultado el 16 de septiembre de 2018 .
^ Štěrba R (1971). "En camino hacia una anticoncepción hormonal más fisiológica". Problemas actuales en fertilidad . Springer. págs. 154-158. doi :10.1007/978-1-4615-8651-7_28. ISBN 978-1-4615-8653-1Archivado desde el original el 16 de septiembre de 2018. Consultado el 16 de septiembre de 2018 .

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[Milne2017-1] Milne GW (1 de noviembre de 2017). Manual Ashgate de agentes endocrinos y esteroides. Taylor & Francis. págs. 158–. ISBN 978-1-351-74347-1.

[HorskyPresl2012-2] Horsky J, Presl J (6 de diciembre de 2012). Función ovárica y sus trastornos: diagnóstico y tratamiento. Springer Science & Business Media. pp. 93, 318. ISBN 978-94-009-8195-9.

[Challener2017-3] Challener CA (23 de octubre de 2017). Fármacos quirales. Taylor & Francis. pp. 1127–. ISBN 978-1-351-80804-0.

[HorskýPresl1981-4] Horský J, Presl J (1981). "Tratamiento hormonal de los trastornos del ciclo menstrual". Función ovárica y sus trastornos . Avances en obstetricia y ginecología. Springer. págs. 309–332. doi :10.1007/978-94-009-8195-9_11. ISBN 978-94-009-8197-3.

[LaverySanfilippo2012-5] Greydanus DE (6 de diciembre de 2012). "Contracepción". En Lavery JP, Sanfilippo JS (eds.). Obstetricia y ginecología pediátrica y adolescente . Springer Science & Business Media. págs. 236–. ISBN 978-1-4612-5064-7.

[DenkewalterTishler2013-6] Kunz W (8 de marzo de 2013). "Über neue Arzneimittel". En Denkewalter RG (ed.). Fortschritte der Arzneimittelforschung / Progreso en la investigación de fármacos / Progrès des recherches pharmaceutiques . Birkhäuser. págs. 407–. ISBN 978-3-0348-7059-7.

[pmid14324038-7] Hontela S (septiembre de 1964). "[Experiencia clínica con el nuevo gestágeno oral, 16-metilen-6-dehidro-17-alfa-acetoxiprogesterona (MDAP)]". Zentralblatt Fur Gynakologie (en alemán). 86 : 1327–1332. PMID 14324038.

[pmid5835891-8] Králová A, Stĕrba R, Valová B (junio de 1965). "[Superlutin: un nuevo gestágeno oral checoslovaco]". Ceskoslovenska Gynekologie (en checo). 30 (5): 351–355. PMID 5835891.

[pmid3539369-9] Dvorák K, Presl J (noviembre de 1986). "[Pruebas biológicas del acetato de metenmadinona (Superlutin Spofa) en ensayos clínicos]". Ceskoslovenska Gynekologie (en checo). 51 (9): 714–719. PMID 3539369.

[pmid5980773-10] Drázdil M (diciembre de 1966). "[Superlutina]". Ceskoslovenska Farmacie (en checo). 15 (10): 543–544. PMID 5980773.

[pmid5932092-11] Horák C, Sedliak M (febrero de 1966). "[Nuestra experiencia en el tratamiento de los trastornos menstruales con Superlutin]". Ceskoslovenska Gynekologie (en eslovaco). 31 (1): 86–88. PMID 5932092.

[pmid5586402-12] Stĕrba R (julio de 1967). "3-Metiléter-etinilestradiol (Mestranol) y 6-dehidro-16-metilen-17-alfa-acetoxiprogesterona (Superlutin) en el tratamiento de hemorragias funcionales". Zentralblatt Fur Gynakologie (en alemán). 89 (28): 1030–1031. PMID 5586402.

[Sterba1969-13] Stĕrba R (septiembre de 1969). "[Algunas experiencias con el efecto de las hormonas progestacionales inyectables]". Ceskoslovenska Gynekologie (en checo). 34 (7): 407–9. PMID 5809756.

[ČekanŠeda1964-14] Čekan Z, Šeda M, Mikulášková J, Syhora K (1964). "Derivados de esteroides XXXIV. Sobre la actividad progestacional de la 6-deshidro-16-metilen-17α-acetoxiprogesterona". Esteroides . 4 (3): 415–42 1. doi :10.1016/0039-128X(64)90154-0. ISSN 0039-128X.

[pmid970015-15] Stĕrba R (1976). "[Un agente anticonceptivo inyectable checoslovaco administrado una vez al mes]". Zentralblatt Fur Gynakologie (en alemán). 98 (3): 158–160. PMID 970015.

[pmid8013216-16] Toppozada MK (abril de 1994). "Anticonceptivos inyectables combinados de administración mensual existentes". Anticoncepción . 49 (4): 293–301. doi :10.1016/0010-7824(94)90029-9. PMID 8013216.

[Toppozada1983-17] Toppozada MK (1983). "Anticonceptivos inyectables mensuales". En Goldsmith A, Toppozada M (eds.). Anticoncepción de acción prolongada. págs. 93-103. OCLC 35018604.

[Sterba1968-18] Sterba R (1968). "Nueva aplicación biológica de los esteroides anticonceptivos". Endocrinologia Experimentalis . 2 (2): 101–110. Archivado desde el original el 16 de septiembre de 2018.

[pmid5079918-19] Melich H (julio de 1972). "[Biogest]". Casopis Lekaru Ceskych (en checo). 111 (30): 694–695. PMID 5079918. Archivado desde el original el 16 de septiembre de 2018. Consultado el 16 de septiembre de 2018 .

[pmid4096927-20] Stĕrba R (marzo de 1970). «[Hacia una contracepción hormonal más fisiológica]». Zentralblatt Fur Gynakologie (en alemán). 92 (10): 303–312. PMID 4096927. Archivado desde el original el 2018-09-16 . Consultado el 2018-09-16 .

[pmid8659087-21] Bekeová E, Krajnicáková M, Hendrichovský V, Maracek I (noviembre de 1995). "[Hormonas tiroideas y ováricas en ovejas tratadas con gestágenos y PMSG en la temporada de primavera]". Veterinarni Medicina (en eslovaco). 40 (11): 345–352. PMID 8659087. Archivado desde el original el 16 de septiembre de 2018 . Consultado el 16 de septiembre de 2018 .

[Štěrba1971-22] Štěrba R (1971). "En camino hacia una anticoncepción hormonal más fisiológica". Problemas actuales en fertilidad . Springer. págs. 154-158. doi :10.1007/978-1-4615-8651-7_28. ISBN 978-1-4615-8653-1Archivado desde el original el 16 de septiembre de 2018. Consultado el 16 de septiembre de 2018 .