Acetarsol

Acetarsol
Nombres
	Nombre IUPAC preferido Ácido (3-acetamido-4-hidroxifenil)arsónico
	Otros nombres Acetarsona
Identificadores
Número CAS	97-44-9 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva; Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:135135;
Química biológica	ChEMBL1330792 Y;
Araña química	1908 Y;
Banco de medicamentos	DB13268;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.002.349
Número CE	202-582-3;
BARRIL	D07110 Y;
Malla	Acetarsol
Identificador de centro de PubChem	1985;
UNIVERSIDAD	806529YU1N Y;
Número de la ONU	3465
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID9045847;
	InChI InChI=1S/C8H10AsNO5/c1-5(11)10-7-4-6(9(13,14)15)2-3-8(7)12/h2-4,12H,1H3,(H,10,11)(H2,13,14,15) Y Clave: ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N Y; InChI=1/C8H10AsNO5/c1-5(11)10-7-4-6(9(13,14)15)2-3-8(7)12/h2-4,12H,1H3,(H,10,11)(H2,13,14,15) Clave: ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYAX;
	SONRISAS CC(=O)Nc1cc(ccc1O)[As](O)(O)=O; CC(=O)NC1=CC(=CC=C1O)[Como](O)(O)=O;
Propiedades
Fórmula química	C8H10Como NO5
Masa molar	275,0903 g mol −1
Farmacología
Código ATC	A07AX02 ( OMS ) G01AB01 ( OMS ), P01CD02 ( OMS ), P51AD05 ( OMS )
Peligros
	Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Peligro
Indicaciones de peligro	H301 , H331 , H410
Consejos de precaución	P261 , P273 , P301+P310 , P311 , P501
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El acetarsol (o acetarsona ^[1] ) es un fármaco antiinfeccioso. [ ^2]

Fue descubierto por primera vez en 1921 en el Instituto Pasteur por Ernest Fourneau , ^[3] y vendido bajo la marca Stovarsol . ^[4]^[5] Se ha administrado en forma de supositorios . ^[6]

El acetarsol se puede utilizar para fabricar arstinol . ^{[ cita requerida ]}

Ha sido cancelada y retirada del mercado desde el 12 de agosto de 1997. ^[3]

Usos médicos

El acetarsol se ha utilizado para el tratamiento de enfermedades como la sífilis , la amebiasis , el pian , la tripanosomiasis y la malaria . El acetarsol se ha utilizado para el tratamiento de Trichomonas vaginalis y Candida albicans. En forma oral, el acetarsol se puede utilizar para el tratamiento de la amebiasis intestinal . Como supositorio, se ha investigado su uso para el tratamiento de la proctitis. ^[3]

Mecanismo de acción

Aunque el mecanismo de acción no se conoce completamente, el acetarsol puede unirse a grupos sulfhidrilo que contienen proteínas ubicadas en el parásito, lo que luego crea enlaces As-S letales que luego matan al parásito. ^[3]

Química y farmacocinética

El acetarsol tiene la fórmula molecular N -acetil-4-hidroxi- m -arsinílico y es un compuesto arsénico pentavalente con propiedades antiprotozoarias y antihelmínticas . El arsénico presente en el acetarsol se excreta principalmente en la orina. El nivel de arsénico después de la administración de acetarsol alcanza niveles cercanos al rango tóxico en la orina. ^[3] Algunos informes indican una remisión del arsénico que puede ser fisiológicamente peligrosa. ^[3]

Toxicidad

Algunos informes indican que el acetarsol puede producir efectos en los ojos como neuritis óptica y atrofia óptica . ^[7]

Referencias

^ "Sistema de registro de sustancias de la FDA: Acetarsol". Archivado desde el original el 8 de enero de 2021 . Consultado el 6 de mayo de 2021 .
^ Chen MY, Smith NA, Fox EF, Bingham JS, Barlow D (abril de 1999). "Pesarios de acetarsol en el tratamiento de Trichomonas vaginalis resistente al metronidazol". Int J STD AIDS . 10 (4): 277–80. doi :10.1258/0956462991913943. PMID 12035784. S2CID 27353282.
^ abcdef PubChem. "Acetarsol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 31 de marzo de 2021 .
^ "Éric Fouassier, Ces poisons qui guérissent, oct. 1996, p. 5" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 2011-10-05 . Consultado el 2010-04-01 .
^ Traité de chimie organique , bajo la dirección de Victor Grignard, Paul Baud, vol. 22, Masson, 1959, pág. 1127-1130.
^ Gionchetti P, Rizzello F, Morselli C, Campieri M (octubre de 2004). "Artículo de revisión: proctitis problemática y colitis distal". Aliment. Pharmacol. Ther . 20 (Supl. 4): 93–6. doi : 10.1111/j.1365-2036.2004.02049.x . PMID 15352902. S2CID 72699260.
^ PubChem. "Acetarsol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 16 de enero de 2022 .

[1] "Sistema de registro de sustancias de la FDA: Acetarsol". Archivado desde el original el 8 de enero de 2021 . Consultado el 6 de mayo de 2021 .

[pmid12035784-2] Chen MY, Smith NA, Fox EF, Bingham JS, Barlow D (abril de 1999). "Pesarios de acetarsol en el tratamiento de Trichomonas vaginalis resistente al metronidazol". Int J STD AIDS . 10 (4): 277–80. doi :10.1258/0956462991913943. PMID 12035784. S2CID 27353282.

[:0-3] PubChem. "Acetarsol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 31 de marzo de 2021 .

[4] "Éric Fouassier, Ces poisons qui guérissent, oct. 1996, p. 5" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 2011-10-05 . Consultado el 2010-04-01 .

[5] Traité de chimie organique , bajo la dirección de Victor Grignard, Paul Baud, vol. 22, Masson, 1959, pág. 1127-1130.

[pmid15352902-6] Gionchetti P, Rizzello F, Morselli C, Campieri M (octubre de 2004). "Artículo de revisión: proctitis problemática y colitis distal". Aliment. Pharmacol. Ther . 20 (Supl. 4): 93–6. doi : 10.1111/j.1365-2036.2004.02049.x . PMID 15352902. S2CID 72699260.

[7] PubChem. "Acetarsol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 16 de enero de 2022 .

Nombres

Nombre IUPAC preferido Ácido (3-acetamido-4-hidroxifenil)arsónico
Otros nombres Acetarsona
Identificadores
Número CAS	97-44-9^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:135135
Química biológica	ChEMBL1330792^Y
Araña química	1908^Y
Banco de medicamentos	DB13268
Tarjeta informativa de la ECHA	100.002.349
Número CE	202-582-3
BARRIL	D07110^Y
Malla	Acetarsol
Identificador de centro de PubChem	1985
UNIVERSIDAD	806529YU1N^Y
Número de la ONU	3465
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID9045847
InChI InChI=1S/C8H10AsNO5/c1-5(11)10-7-4-6(9(13,14)15)2-3-8(7)12/h2-4,12H,1H3,(H,10,11)(H2,13,14,15)^Y Clave: ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C8H10AsNO5/c1-5(11)10-7-4-6(9(13,14)15)2-3-8(7)12/h2-4,12H,1H3,(H,10,11)(H2,13,14,15) Clave: ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYAX
SONRISAS CC(=O)Nc1cc(ccc1O)[As](O)(O)=O CC(=O)NC1=CC(=CC=C1O)[Como](O)(O)=O
Propiedades
Fórmula química	C8H10Como _NO5
Masa molar	275,0903 g mol ⁻¹
Farmacología
Código ATC	A07AX02 ( OMS ) G01AB01 ( OMS ), P01CD02 ( OMS ), P51AD05 ( OMS )
Peligros
Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Peligro
Indicaciones de peligro	H301 , H331 , H410
Consejos de precaución	P261 , P273 , P301+P310 , P311 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información