Acetónido de triamcinolona
Compuesto químico medicinal, esteroide.

Acetónido de triamcinolona
Datos clínicos
Nombres comercialesKenalog, Nasacort, Xipere, otros
AHFS / Drogas.comMonografía
MedlinePlusa601124
Datos de licencia

Categoría de embarazo
  • AU : B3/A
Vías de
administración		Inyección articular tópica , nasal .
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • AU : S4 (sólo con receta) / S3 / S2 [2] [3] [4]
  • CA : ℞-sólo / OTC [5] [6]
  • Reino Unido : POM (solo con receta) / GSL [7] [8] [9] [10]
  • EE. UU .: ADVERTENCIA [1] Solo con receta médica/OTC [11]
  • UE : Solo con receta médica [12]
Datos farmacocinéticos
MetabolismoHígado
ExcreciónOrina (75%) y heces (25%)
Identificadores
  • (4a S ,4b R ,5 S ,6a S ,6b S ,9a R ,10a S ,10b S )-4b-fluoro-6b-glicol-5-hidroxi-4a,6a,8,8-tetrametil-4a,4b,5,6,6a,6b,9a,10,10a,10b,11,12-dodecahidro-2H- nafto [2',1':4,5]indeno[1,2- d ][1,3]dioxol-2-ona
Número CAS
  • 76-25-5 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 6436
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS
  • 2867
Banco de medicamentos
  • DBSALT000860
Araña química
  • 6196 controlarY
UNIVERSIDAD
  • F446C597KA
BARRIL
  • D00983
EBICh
  • CHEBI:71418 ☒norte
Química biológica
  • ChEMBL1504 controlarY
Ligando PDB
  • 1TA ( PDBe , RCSB AP )
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID6021371
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.863
Datos químicos y físicos
FórmulaC24H31FO6​​​​​​
Masa molar434,504  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Punto de fusión290 a 294 °C (554 a 561 °F)
  • C[C@]12C[C@@H]([C@]3([C@H]([C@@H]1C[C@@H]4[C@]2(OC(O4)(C)C)C(=O)CO)CCC5=CC(=O)C=C[C@@]53C)F)O
  • InChI=1S/C24H31FO6/c1-20(2)30-19-10-16-15-6-5-13-9-14(27)7-8-21(13,3)23(15,25) 17(28)11-22(16,4)24(19,31-20)18(29)12-26/h7-9,15-17,19,26,28H,5-6,10-12H2, 1-4H3/t15-,16-,17-,19+,21-,22-,23-,24+/m0/s1 controlarY
  • Clave: YNDXUCZADRHECN-JNQJZLCISA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿que es esto?) (verificar)  

El acetónido de triamcinolona , ​​que se vende bajo la marca Kenalog , entre otras, es un medicamento corticosteroide sintético que se usa por vía tópica para tratar diversas afecciones de la piel , [13] para aliviar las molestias de las llagas en la boca y mediante inyección en las articulaciones para tratar diversas afecciones articulares . También se inyecta en lesiones para tratar la inflamación en algunas partes del cuerpo, en particular la piel. En forma de aerosol nasal, se usa para tratar la rinitis alérgica . Se usa para el tratamiento del edema macular asociado con la uveítis . [11] Es un derivado más potente de la triamcinolona y es aproximadamente ocho veces más potente que la prednisona . [14]

La mayoría de las formas de acetónido de triamcinolona son medicamentos de venta con receta . En 2014, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) convirtió el acetónido de triamcinolona en un medicamento de venta libre en los Estados Unidos en forma de aerosol nasal bajo la marca Nasacort . [14] Está disponible como medicamento genérico . [15]

Usos médicos

El acetónido de triamcinolona como inyectable intraarticular se ha utilizado para tratar una variedad de afecciones musculoesqueléticas. Cuando se aplica sobre la piel como ungüento tópico, se utiliza para mitigar las ampollas causadas por la hiedra venenosa , el roble y el zumaque. [ cita requerida ] Cuando se combina con nistatina , se utiliza para tratar infecciones de la piel con molestias causadas por hongos, aunque no se debe utilizar en los ojos. [16] Proporciona un alivio relativamente inmediato y se utiliza antes de usar prednisona oral . Las preparaciones orales y de pasta dental se utilizan para tratar las úlceras aftosas .

Como inyección intravítrea, el acetónido de triamcinolona se ha utilizado para tratar diversas enfermedades oculares y se ha demostrado que es útil para reducir el edema macular . [17] Los ensayos farmacológicos han demostrado que es tan eficaz como los fármacos anti- VEGF en ojos con lentes artificiales durante un período de dos años. Una revisión sistemática no encontró ninguna evidencia de ningún beneficio en la prevención de la pérdida de visión en ojos tratados con acetónido de triamcinolona en comparación con placebo, para pacientes con degeneración macular relacionada con la edad . [18]

El acetónido de triamcinolona también se administra mediante inyección intralesional en el tratamiento de cicatrices hipertróficas y queloides . [19] [20]

Contraindicaciones

La evidencia sugiere que el uso de acetónido de triamcinolona u otros esteroides para tratar el edema macular aumenta el riesgo de aumentar la presión intraocular en los pacientes. [21]

Farmacología

Farmacodinamia

El acetónido de triamcinolona es un corticosteroide . Es específicamente un glucocorticoide , o un agonista del receptor de glucocorticoides , que es aproximadamente cinco veces más potente que el cortisol . Tiene muy pocos efectos mineralocorticoides . [22] Las afinidades del acetónido de triamcinolona por los receptores de andrógenos y estrógenos son ambas <0,1% (en relación con la testosterona y el estradiol ). [23] Sin embargo, el acetónido de triamcinolona tiene el 15% de la afinidad de la progesterona por el receptor de progesterona . [23] En relación con esto, el acetónido de triamcinolona puede producir efectos secundarios endocrinos como inhibición de la ovulación e irregularidades menstruales . [24] [25] [26]

Química

El acetónido de triamcinolona, ​​también conocido como 9α-fluoro-16α-hidroxiprednisolona 16α,17α-acetónido o como 9α-fluoro-11β,16α-17α,21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona cíclico 16,17-acetal con acetona , es un corticosteroide pregnano cetal cíclico halogenado sintético . [27] Es el acetónido C16α,17α de la triamcinolona . [27]

Uso veterinario

El acetónido de triamcinolona también se utiliza en medicina veterinaria como ingrediente en ungüentos tópicos y en aerosoles tópicos para controlar el prurito en perros. [28]

Una serie de inyecciones con acetónido de triamcinolona u otro corticosteroide pueden reducir el tamaño de los queloides y la irritación . Se utiliza como preinductor y/o inductor del parto en vacas. También se utilizaba en la industria de las carreras de caballos, pero ahora es una sustancia prohibida si se encuentra en el organismo de un caballo el día de la carrera. [29]

Referencias

  1. ^ "Lista de todos los medicamentos con advertencias de recuadro negro obtenida por la FDA (use los enlaces Descargar resultados completos y Ver consulta)". nctr-crs.fda.gov . FDA . Consultado el 22 de octubre de 2023 .
  2. ^ "KENALOG IN ORABASE acetónido de triamcinolona". Registro australiano de productos terapéuticos (ARTG) . Gobierno australiano. ID ARTG 19205.
  3. ^ "KENACORT A10 acetónido de triamcinolona". Registro Australiano de Productos Terapéuticos (ARTG) .
  4. ^ "NASACORT AQ Triamcinolone acetonide". Conjunto de datos de exenciones de cargos anuales . Departamento de Salud y Atención a Personas Mayores, Gobierno de Australia.
  5. ^ "Información del producto Aristocort C". Health Canada . 25 de abril de 2012 . Consultado el 23 de diciembre de 2022 .
  6. ^ "Información del producto Nasacort Allergy 24HR". Health Canada . 25 de abril de 2012. Consultado el 23 de diciembre de 2022 .
  7. ^ "Adcortyl Inyección intraarticular/intradérmica 10 mg/ml - Resumen de las características del producto (RCP)". (emc) . 8 de octubre de 2021 . Consultado el 23 de diciembre de 2022 .
  8. ^ "Inyección intraarticular/intramuscular de Kenalog: resumen de las características del producto (RCP)". (emc) . 8 de abril de 2022 . Consultado el 23 de diciembre de 2022 .
  9. ^ "Nasacort 55 microgramos/dosis, pulverizador nasal, suspensión - Resumen de las Características del Producto (RCP)". (emc) . 1 de noviembre de 2021 . Consultado el 23 de diciembre de 2022 .
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  11. ^ ab "Xipere- acetónido de triamcinolona inyectable, suspensión". DailyMed . Consultado el 19 de diciembre de 2021 .
  12. ^ "Principio(s) activo(s): triamcinolona (formulación tópica y nasal)" (PDF) . Lista de medicamentos autorizados a nivel nacional . Agencia Europea de Medicamentos. 8 de marzo de 2018.
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  29. ^ El favorito del campeón de vallas, Yanworth, falló la prueba de drogas
  • "Triamcinolona". MedlinePlus .
  • "Aerosol nasal de triamcinolona". MedlinePlus .
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