A23187
Compuesto químico
A23187
Identificadores
  • Ácido 5-(metilamino)-2-({(2 R ,3 R ,6 S ,8 S ,9 R ,11 R )-3,9,11-trimetil-8-[(1 S )-1-metil-2-oxo-2-(1 H -pirrol-2-il)etil]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-il}metil)-1,3-benzoxazol-4-carboxílico
Número CAS
  • 52665-69-7 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 11957499
Araña química
  • 10131749 controlarY
UNIVERSIDAD
  • 37H9VM9WZL
Química biológica
  • ChEMBL1256686 ☒norte
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID1040405
Tarjeta informativa de la ECHA100.052.786
Datos químicos y físicos
FórmulaC29H37N3O6​​​​​​​
Masa molar523,630  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • CNc5ccc4oc(C[C@H]1O[C@@]3(CC[C@H]1C)O[C@H]([C@H](C)C(=O)c2ccc[nH]2)[C@H](C)C[C@H]3C)nc4c5C(=O)O
  • InChI=1S/C29H37N3O6/c1-15-10-11-29(17(3)13-16(2)27(38-29)18(4)26(33)20-7-6-12-31- 20)37-22(15)14-23-32-25-21(36-23)9- 8-19(30-5)24(25)28(34)35/h6-9,12,15-18,22,27,30-31H,10-11, 13-14H2,1-5H3,(H,34,35)/t15-,16-,17-,18-,22-,27+,29+/m1/s1 controlarY
  • Clave:HIYAVKIYRIFSCZ-CYEMHPAKSA-N controlarY
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El A23187 es un transportador de iones móvil que forma complejos estables con cationes divalentes ( iones con una carga de +2). El A23187 también se conoce como calcimicina , ionóforo de calcio , antibiótico A23187 y ionóforo de calcio A23187 . Se produce en la fermentación de Streptomyces chartreusensis .

Acciones y usos

A23187 tiene propiedades antibióticas contra bacterias gram positivas y hongos . También actúa como un ionóforo de catión divalente , permitiendo que estos iones atraviesen las membranas celulares , que suelen ser impermeables a ellos. [1] A23187 es más selectivo para Mn 2+ , algo menos selectivo para Ca 2+ y Mg 2+ , mucho menos selectivo para Sr 2+ , e incluso menos selectivo para Ba 2+ . [2] El ionóforo se utiliza en laboratorios para aumentar los niveles intracelulares de Ca 2+ en células intactas . También desacopla la fosforilación oxidativa , el proceso que utilizan las células para sintetizar trifosfato de adenosina que utilizan como energía. Además, A23187 inhibe la actividad de la ATPasa mitocondrial . A23187 también induce apoptosis en algunas células (por ejemplo, la línea celular de linfoma de ratón , o S49, y las células Jurkat ) y la previene en otras (por ejemplo, las células dependientes de interleucina 3 a las que se les ha retirado el factor). [3]

Inex Pharmaceuticals Corporation (Canadá) informó sobre una aplicación innovadora del A23187. Inex utilizó el A23187 como herramienta molecular para fabricar liposomas artificiales cargados con fármacos contra el cáncer como el topotecán . [4]

En el campo de la FIV , el ionóforo de calcio se puede utilizar en caso de baja tasa de fertilización después del procedimiento ICSI, particularmente con globozoospermia (síndrome del espermatozoide de cabeza redonda). El ionóforo de calcio reemplazará la ausencia del acrosoma del espermatozoide y desempeña un papel en la activación del ovocito después de la ICSI. El uso recomendado es de 0,5 microgramos/ml dos veces durante 10 minutos interrumpido con medio fresco con 30 minutos de incubación, seguido de un cultivo de óvulos inyectado regular para la FIV. [5]

Biosíntesis

Se cree que las enzimas biosintéticas principales incluyen 3 proteínas para la biosíntesis de la fracción α-cetopirrol, 5 para las sintetasas de policétido tipo I modulares para el anillo espirocetal, 4 para la biosíntesis del ácido 3-hidroxiantranílico, una enzima de adaptación N-metiltransferasa y una tioesterasa tipo II. [6]

Disponibilidad comercial

Comercialmente, A23187 está disponible como ácido libre , sal de Ca 2+ y análogo 4-bromado. [7]

Referencias

  1. ^ "A23187". Diccionario médico en línea. 2006. Archivado desde el original el 10 de diciembre de 2006. Consultado el 1 de noviembre de 2006 .
  2. ^ Abbott BJ, Fukuda DS, Dorman DE, Occolowitz JL, Debono M, Farhner L (diciembre de 1979). "Transformación microbiana de A23187, un antibiótico ionóforo de catión divalente". Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 16 (6): 808–812. doi :10.1128/aac.16.6.808. PMC 352958. PMID  119484 . 
  3. ^ "A23187 (Antibiótico A23187; Ionóforo de calcio; Calcimicina)". Fermantek . Archivado desde el original el 3 de noviembre de 2006 . Consultado el 1 de noviembre de 2006 .
  4. ^ Tardi P, Choice E, Masin D, Redelmeier T, Bally M, Madden TD (julio de 2000). "La encapsulación liposomal de topotecan mejora la eficacia anticancerígena en modelos de xenoinjerto murino y humano". Cancer Research . 60 (13): 3389–93. PMID  10910044.
  5. ^ Eftekhar M, Mohammadian F, Yousefnejad F, Khani P, Aflatoonian A (marzo de 2012). "Efecto del ionóforo de calcio en ovocitos no fertilizados después de ciclos de ICSI". Revista iraní de medicina reproductiva . 10 (2): 83–6. PMC 4163267 . PMID  25242978. 
  6. ^ Wu Q, Liang J, Lin S, Zhou X, Bai L, Deng Z, Wang Z (marzo de 2011). "Caracterización del grupo de genes de biosíntesis del antibiótico poliéter de pirrol calcimicina (A23187) en Streptomyces chartreusis NRRL 3882". Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 55 (3): 974–982. doi :10.1128/AAC.01130-10. PMC 3067094. PMID  21173184 . 
  7. ^ "A23187". Fermentek . Archivado desde el original el 26 de junio de 2006.
  • A23187 de AG Scientific, otro proveedor
  • A21387 de BIOMOL, página de producto de un proveedor
  • Calcimicina de Bioaustralis, página de productos de un proveedor
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