4-ANPP

4-ANPP
Nombres
Nombre IUPAC preferido
N -fenil-1-(2-feniletil)piperidin-4-amina
Otros nombres
desproprionil fentanilo; 4-anilino-N-fenetilpiperidina; 4-ANPP; ANPP
Identificadores
  • 21409-26-7
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
AbreviaturasAsociación Nacional de Propietarios
Araña química
  • 87058 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.169.974
Número CE
  • 642-161-5
Identificador de centro de PubChem
  • 88890
UNIVERSIDAD
  • Q88EHD0U8G
  • DTXSID40175680
  • InChI=1S/C19H24N2/c1-3-7-17(8-4-1)11-14-21-15-12-19(13-16-21)20-18-9-5-2-6- 10-18/h1-10,19-20H,11-16H2
    Clave: ZCMDXDQUYIWEKB-UHFFFAOYSA-N
  • C1CN(CCC1NC2=CC=CC=C2)CCC3=CC=CC=C3
Propiedades
C19H24N2
Masa molar280,415  g·mol −1
Estatus legal
  • AU : S9 (Sustancia prohibida)
  • BR : Clase D1 (Precursores de fármacos) [2]
  • Reino Unido : Precursor programado
  • Estados Unidos : Anexo II
  • ONU : Lista Roja Internacional [1]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

El 4-ANPP , también conocido como 4-anilino- N -fenetilpiperidina (4-ANPP), 4-aminofenil-1-fenetilpiperidina o despropionil fentanilo , [3] es un precursor directo del fentanilo y el acetilfentanilo . Se encuentra comúnmente como contaminante en muestras de drogas que contienen fentanilo, que pueden incluir muestras presentadas por el proveedor como heroína u otros opioides. [4] No es psicoactivo y está presente solo como resultado de una purificación química inadecuada.

El 4-ANPP es útil en la síntesis de productos farmacéuticos, principalmente fentanilo y análogos relacionados. Paul Janssen (fundador de Janssen Pharmaceutica ) sintetizó por primera vez el fentanilo en 1960 utilizando un método similar, con bencilfentanilo como intermediario. [5] La siguiente síntesis, desarrollada por un individuo bajo el seudónimo de Siegfried, implica la aminación reductora de N - fenetil-4-piperidinona (NPP) con anilina para producir 4-ANPP. Este producto se hace reaccionar con cloruro de propionilo o cloruro de acetilo para formar fentanilo o acetilfentanilo .

Véase también

Referencias

  1. ^ "Lista roja". www.incb.org . Consultado el 20 de febrero de 2021 .
  2. ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 15 de agosto de 2023 .
  3. ^ "4-ANPP". www.caymanchem.com . Consultado el 19 de febrero de 2021 .
  4. ^ DrugsData.org. "DrugsData.org: Resultados: Resultados de pruebas de laboratorio para fentanilo". www.drugsdata.org . Consultado el 19 de febrero de 2021 .
  5. ^ Schulz W. "Fentanyl". Lista de los principales productos farmacéuticos . Noticias de química e ingeniería .
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