3-Metilpiridina
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 3-Metilpiridina | |
| Otros nombres 3-Picolina | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 1366 | |
| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Banco de medicamentos |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.003.307 |
| Número CE |
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| 2450 | |
Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 2313 |
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C6H7N | |
| Masa molar | 93,13 g/mol |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Densidad | 0,957 g/ml |
| Punto de fusión | -19 °C (-2 °F; 254 K) |
| Punto de ebullición | 144 °C (291 °F; 417 K) |
| Miscible | |
| -59,8·10 −6 cm3 / mol | |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : | |
    | |
| Peligro | |
| H226 , H302 , H311 , H314 , H315 , H319 , H331 , H332 , H335 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La 3-metilpiridina o 3-picolina , es un compuesto orgánico con fórmula 3- CH3C5H4N . Es uno de los tres isómeros posicionales de la metilpiridina , cuyas estructuras varían según el lugar donde se encuentre unido el grupo metilo alrededor del anillo de piridina . Este líquido incoloro es un precursor de los derivados de la piridina que tienen aplicaciones en las industrias farmacéutica y agrícola. Al igual que la piridina, la 3-metilpiridina es un líquido incoloro con un fuerte olor y se clasifica como una base débil . [1]
Síntesis
La 3-metilpiridina se produce industrialmente mediante la reacción de la acroleína con amoníaco . Estos ingredientes se combinan como gases que fluyen sobre un catalizador heterogéneo basado en óxido . La reacción es de varios pasos y culmina en la ciclización.
- 2 CH 2 CHCHO + NH 3 → CH 3 C 5 H 4 N + 2 H 2 O
Este proceso también produce cantidades sustanciales de piridina, que surge por desmetilación de la 3-metilpiridina. Una ruta que permite un mejor control del producto comienza con acroleína , propionaldehído y amoníaco : [1]
- CH 2 CHCHO + CH 3 CH 2 CHO + NH 3 → 3-CH 3 C 5 H 4 N + 2 H 2 O + H 2
También se puede obtener como un coproducto de la síntesis de piridina a partir de acetaldehído , formaldehído y amoníaco a través de la síntesis de piridina de Chichibabin . Aproximadamente 9.000.000 kilogramos se produjeron en todo el mundo en 1989. También se ha preparado por deshidrogenación de 3-metilpiperidina, derivada de la hidrogenación de 2-metilglutaronitrilo . [2]
Usos
La 3-picolina es un precursor útil de los agroquímicos, como el clorpirifos . [1] El clorpirifos se produce a partir del 3,5,6-tricloro-2-piridinol, que se genera a partir de la 3-picolina a través de la cianopiridina. Esta conversión implica la amoxidación de la 3-metilpiridina:
- CH 3 C 5 H 4 N + 1,5 O 2 + NH 3 → NCC 5 H 4 N + 3 H 2 O
La 3-cianopiridina también es un precursor de la 3-piridinacarboxamida , [3] [4] [5] que es un precursor de los piridinacarbaldehídos:
- 3-NCC 5 H 3 N + [H] + catalizador → 3-HC(O)C 5 H 4 N
Los piridinacarbaldehídos se utilizan para elaborar antídotos contra el envenenamiento por inhibidores de la acetilcolinesterasa organofosforados.
Comportamiento ambiental
Los derivados de la piridina (incluida la 3-metilpiridina) son contaminantes ambientales, generalmente asociados con el procesamiento de combustibles fósiles, como el esquisto bituminoso o el carbón. [6] También se encuentran en las fracciones solubles de los derrames de petróleo crudo. También se han detectado en sitios de tratamiento de madera antiguos. La alta solubilidad en agua de la 3-metilpiridina aumenta el potencial de que el compuesto contamine las fuentes de agua. La 3-metilpiridina es biodegradable, aunque se degrada más lentamente y se volatiliza más fácilmente a partir de muestras de agua que la 2-metilpiridina o la 4-metilpiridina., [7] [8]
La 3-metilpiridina es el principal precursor de la niacina , una de las vitaminas B. En todo el mundo se producen anualmente aproximadamente 10.000 toneladas de niacina. [9]
Véase también
Toxicidad
Como la mayoría de las alquilpiridinas, la DL50 de la 2-metilpiridina es modesta, siendo 400 mg/kg (oral, rata). [9]
Referencias
- ^ abc Shinkichi Shimizu; Nanao Watanabe; Toshiaki Kataoka; Takayuki Shoji; Nobuyuki Abe; Sinji Morishita; Hisao Ichimura (2002). "Piridina y derivados de piridina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_399. ISBN 3527306730.
- ^ Eric FV Scriven; Ramiah Murugan (2005). "Piridina y derivados de piridina". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . XLI . doi :10.1002/0471238961.1625180919031809.a01.pub2. ISBN . 0471238961.
- ^ Nagasawa, Toru; Mathew, Caluwadewa Deepal; Mauger, Jacques; Yamada, Hideaki (1988). "Producción de nicotinamida catalizada por nitrilo hidratasa a partir de 3-cianopiridina en Rhodococcus rhodochrous J1". Appl. Environ. Microbiol. 54 (7): 1766–1769. Bibcode :1988ApEnM..54.1766N. doi :10.1128/AEM.54.7.1766-1769.1988. PMC 202743 . PMID 16347686.
- ^ Hilterhaus, L.; Liese, A. (2007). "Building Blocks". En Ulber, Roland; Sell, Dieter (eds.). White Biotechnology . Avances en ingeniería bioquímica / Biotecnología. Vol. 105. Springer Science & Business Media . págs. 133–173. doi :10.1007/10_033. ISBN 9783540456957. Número de identificación personal 17408083.
- ^ Schmidberger, JW; Hepworth, LJ; Green, AP; Flitsch, SL (2015). "Síntesis enzimática de amidas". En Faber, Kurt; Fessner, Wolf-Dieter; Turner, Nicholas J. (eds.). Biocatálisis en síntesis orgánica 1. Ciencia de la síntesis. Georg Thieme Verlag . págs. 329–372. ISBN. 9783131766113.
- ^ Sims, Gerald K.; O'Loughlin, Edward J.; Crawford, Ronald L. (enero de 1989). "Degradación de piridinas en el medio ambiente". Critical Reviews in Environmental Control . 19 (4): 309–340. Bibcode :1989CRvEC..19..309S. doi :10.1080/10643388909388372. ISSN 1040-838X.
- ^ Sims, Gerald K.; Sommers, Lee E. (junio de 1986). "Biodegradación de derivados de piridina en suspensiones de suelo". Toxicología y química ambiental . 5 (6): 503–509. doi :10.1002/etc.5620050601. ISSN 0730-7268.
- ^ Sims, Gerald K.; Sommers, Lee E. (octubre de 1985). "Degradación de derivados de piridina en el suelo". Journal of Environmental Quality . 14 (4): 580–584. Código Bibliográfico :1985JEnvQ..14..580S. doi :10.2134/jeq1985.00472425001400040022x. ISSN 0047-2425.
- ^ por Manfred Eggersdorfer; et al. (2000). "Vitaminas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a27_443. ISBN 3527306730.
