2,4-Dinitrofenilmorfina

2,4-Dinitrofenilmorfina
Nombres
Nombre IUPAC
3-(2,4-dinitrofenoxi)-17-metil-7,8-didehidro-4,5α-epoximorfinan-6α-ol
Nombre sistemático de la IUPAC
( 4R , 4aR , 7S , 7aR ,12bS ) -9-(2,4-Dinitrofenoxi)-3-metil-2,3,4,4a,7,7a-hexahidro-1H- 4,12 -metano[1]benzofuro[3,2- e ]isoquinolin-7-ol
Identificadores
  • 58534-70-6 ☒norte
  • 63732-56-9 (HCl) ☒norte
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Araña química
  • 4676589 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 5745390
UNIVERSIDAD
  • 9VEU59XV9R controlarY
  • DTXSID90974089
  • InChI=1S/C23H21N3O7/c1-24-9-8-23-14-4-5-17(27)22(23)33-21-19(6-2-12(20(21)23)10-15(14)24)32-18-7-3-13(25(28)29)11-16(18)26(30)31/h2-7,11,14-15,17,22,27H,8-10H2,1H3/t14-,15+,17-,22-,23-/m0/s1 controlarY
    Clave: LRGWIFMZKBJNGI-KARMISDFSA-N controlarY
  • InChI=1/C23H21N3O7/c1-24-9-8-23-14-4-5-17(27)22(23)33-21-19(6-2-12(20(21)23)10-15(14)24)32-18-7-3-13(25(28)29)11-16(18)26(30)31/h2-7,11,14-15,17,22,27H,8-10H2,1H3/t14-,15+,17-,22-,23-/m0/s1
    Clave: LRGWIFMZKBJNGI-KARMISDFBG
  • [O-][N+](=O)c6ccc(Oc2c1O[C@@H]4[C@@]35c1c(cc2)C[C@@H](N(CC3)C)[C@@H]5/C=C\[C@@H]4O)c([N+]([O-])=O)c6
Propiedades
C23H21N3O7
Masa molar451,43 g/mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La 2,4-dinitrofenilmorfina es un análogo de la morfina en el que un grupo hidroxilo está sustituido por un grupo dinitrofenoxi . [1] [2]

Propiedades

Al ser un análogo de la morfina, se esperaría que tuviera los mismos efectos en el cuerpo que un opioide típico. Además, como el dinitrofenol es un estimulante metabólico y respiratorio, este derivado de la morfina se inventó en Austria en 1931 como un analgésico narcótico con menos potencial para deprimir la respiración. [3]

Referencias

  1. ^ Eddy, NB; Sumwalt, M. (1939). "Estudios de morfina, codeína y sus derivados. XV. 2,4-Dinitrofenilmorfina" (PDF) . Revista de farmacología y terapéutica experimental . 67 (2): 127–141.
  2. ^ Huggins, RA; Bryan, AR (1951). "Algunas acciones cardiovasculares del clorhidrato de dinitrofenilmorfina". Informes de Texas sobre biología y medicina . 9 (2): 314–318. PMID  14835466.
  3. ^ Reynolds y Randall, "Morfina y drogas afines", Universidad de Toronto, 1957, págs. 203 y otros.



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