10-formiltetrahidrofolato

10-formiltetrahidrofolato

Nombres
Nombre IUPAC preferido Ácido (2 S )-2-[4-( N -{[(6 Ξ )-2-Amino-4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahidropteridin-6-il]metil}formamido)benzamido]pentanedioico
Otros nombres 10-CHO-THF 10-FormylH 4 folato N 10 - Formiltetrahidrofolato
Identificadores
Número CAS	2800-34-2 norte
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Araña química	109092 Y
BARRIL	C00234
Malla	10-formil-tetrahidrofolato
Identificador de centro de PubChem	135450591
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID60903987
InChI InChI=1S/C20H23N7O7/c21-20-25-16-15(18(32)26-20)23-11(7-22-16)8-27(9-28)12-3-1-10(2-4-12)17(31)24-13(19(33)34)5-6-14(29)30/h1-4,9,11,13,23H,5-8H2,(H,24,31)(H,29,30)(H,33,34)(H4,21,22,25,26,32)/t11?,13-/m0/s1 Y Clave: AUFGTPPARQZWDO-YUZLPWPTSA-N Y
SONRISAS c1cc(ccc1C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)N(CC2CNc3c(c(=O)nc([nH]3)N)N2)C=O
Propiedades
Fórmula química	C20H23N7O7​​​​​​​
Masa molar	473,44 g/mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

El 10-formiltetrahidrofolato ( 10-CHO-THF ) es una forma de tetrahidrofolato que actúa como donante de grupos formilo en el anabolismo . En estas reacciones, el 10-CHO-THF se utiliza como sustrato en las reacciones de la formiltransferasa.

Se requieren dos equivalentes de 10-CHO-THF en la biosíntesis de purina a través de la vía de la pentosa fosfato , donde 10-CHO-THF es un sustrato para la fosforribosilaminoimidazolcarboxamida formiltransferasa .

El 10-CHO-THF es necesario para la formilación de la metionil-ARNt formiltransferasa para dar fMet -ARNt. ^[1]

El 10-CHO- THF se produce a partir de metilentetrahidrofolato ( _CH2H4F ) mediante un proceso de dos pasos. El primer paso genera 5,10-meteniltetrahidrofolato : ^[2 _]

CH2H4F ₊ NAD ⁺ CH2H2F + ^NADH + _{H +​}​ ${\displaystyle \arponesderechoizquierdo}$

En el segundo paso, el 5,10-meteniltetrahidrofolato sufre hidrólisis:

CH2H2F + H2OCHO - _H4F +_​​​ _​${\displaystyle \arponesderechoizquierdo}$

Este último se escribe de forma equivalente:

5,10-meteniltetrahidrofolato + H ₂ O 10-formiltetrahidrofolato${\displaystyle \arponesderechoizquierdo}$

El 10-CHO-THF también se produce mediante la reacción

ATP + formato + tetrahidrofolato ADP + fosfato + 10-formiltetrahidrofolato${\displaystyle \arponesderechoizquierdo}$

Esta reacción es catalizada por la ligasa de formato-tetrahidrofolato .

Puede convertirse nuevamente en tetrahidrofolato (THF) por acción de la formiltetrahidrofolato deshidrogenasa o THF y en formato por acción de la formiltetrahidrofolato deformilasa .