Propano-1,3-ditiol
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Propano-1,3-ditiol | |
| Otros nombres 1,3-Dimercaptopropano | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.003.371 |
| Número CE |
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Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 3336 |
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C3H8S2 | |
| Masa molar | 108,22 g·mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Densidad | 1,078 g/ cm3 |
| Punto de fusión | -79 °C (-110 °F; 194 K) |
| Punto de ebullición | 169 °C (336 °F; 442 K) |
| leve | |
| Solubilidad en disolventes | todos los disolventes orgánicos |
Índice de refracción ( n D ) | 1.539 |
| Estructura | |
| 0 D | |
| Peligros | |
| Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS): | |
Principales peligros | hedor |
| Etiquetado SGA : | |
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| Advertencia | |
| H302 , H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| punto de inflamabilidad | 138 °C (280 °F; 411 K) |
| Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Ácido lipoico 1,2-etanoditiol 1,2-propanoditiol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El 1,3-propanoditiol es un compuesto químico con la fórmula HSCH 2 CH 2 CH 2 SH. Este ditiol es un reactivo útil en la síntesis orgánica . Este líquido, que se encuentra fácilmente disponible en el mercado, tiene un olor intenso.
Uso en síntesis orgánica
El 1,3-propanoditiol se utiliza principalmente para la protección de aldehídos y cetonas a través de su formación reversible de ditianos . [1] Una reacción prototípica es su formación de 1,3-ditiano a partir de formaldehído . [2] La reactividad de este ditiano ilustra el concepto de umpolung . La alquilación da tioéteres, por ejemplo, 1,5-ditiaciclooctano .
El olor desagradable del 1,3-propanoditiol ha fomentado el desarrollo de reactivos alternativos que generan derivados similares. [3]
El 1,3-propanoditiol se utiliza en la síntesis de tiapamilo .
Uso en síntesis inorgánica
El 1,3-propanoditiol reacciona con iones metálicos para formar anillos quelatados. Un ejemplo ilustrativo es la síntesis del derivado hexacarbonilo de propanoditiolato de dihierro tras la reacción con dodecacarbonilo de trihierro : [4]
- Fe 3 (CO) 12 + C 3 H 6 (SH) 2 → Fe 2 (S 2 C 3 H 6 )(CO) 6 + H 2 + Fe (CO) 5 + CO
Seguridad
El hedor del 1,3-propanoditiol se puede neutralizar con lejía .
Véase también
Referencias
- ^ Conrow, RE; Le Huérou, Y. (2004). "1,3-Propaneditiol". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica (Ed: L. Paquette) . J. Wiley & Sons, Nueva York. doi :10.1002/047084289X. hdl : 10261/236866 . ISBN . 9780471936237.
- ^ Corey, EJ; Seebach, D. (1988). "1,3-ditiano". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 556.
- ^ Liu, Q.; Che, G.; Yu, H.; Liu, Y.; Zhang, J.; Zhang, Q.; Dong, D. (2003). "El primer equivalente de 1,3-propanoditiol no tiólico e inodoro y su aplicación en la tioacetalización". Journal of Organic Chemistry . 68 (23): 9148–9150. doi :10.1021/jo034702t. PMID 14604400.
- ^ Invierno, A.; Zsolnai, L.; Huttner, G. (1982). "Zweikernige und dreikernige Carbonyleisenkomplex mit 1,2- und 1,3-Dithiolatobrückenliganden". Zeitschrift für Naturforschung . 37b : 1430-1436. doi : 10.1515/znb-1982-1113 . S2CID 98749484.
