1,1-Diclorotetrafluoroetano
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC 1,1-dicloro-1,2,2,2-tetrafluoroetano | |
| Otros nombres R114a; CFC-114a | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.006.159 |
| Número CE |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C2Cl2F4 | |
| Masa molar | 170,92 g·mol −1 |
| Densidad | 1,455 g/cm3 (como líquido bajo presión) |
| Punto de fusión | -56,6 °C (-69,9 °F; 216,6 K) |
| Punto de ebullición | 3,4 °C (38,1 °F; 276,5 K) |
| 137 mg/l | |
| Solubilidad | benceno, éter dietílico, etanol |
| registro P | 2,78 |
| Presión de vapor | 1640 mmHg |
Índice de refracción ( n D ) | 1.3092 a 0 °C |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : [1] | |
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| Peligro | |
| H335 , H336 , H370 , H420 | |
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P304+P340 , P308+P316 , P319 , P321 , P403+P233 , P405 , P501 , P502 | |
| Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | CFC-114 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El 1,1-diclorotetrafluoroetano es un clorofluorocarbono también conocido como CFC-114a o R114a por la Sociedad Estadounidense de Ingenieros de Calefacción, Refrigeración y Aire Acondicionado . [2] Tiene dos átomos de cloro en un átomo de carbono y ninguno en el otro. Es uno de los dos isómeros del diclorotetrafluoroetano, el otro es el 1,2-diclorotetrafluoroetano , también conocido como CFC-114.
Formación
El 1,1-diclorotetrafluoroetano se puede liberar de otros isómeros mediante la reacción del triclorotrifluoroetano (CFC-113 o CFC-113a) con pentacloruro de antimonio . [3] El triclorotrifluoroetano también se puede hacer reaccionar con tetrafluoruro de azufre o diclorodifluorometano con un catalizador de fluoruro de aluminio para producir 1,1-diclorotetrafluoroetano. El uso de aluminio en el catalizador favorece las moléculas asimétricas. [4]
También se puede producir mediante una reacción de tetracloroetileno con fluoruro de hidrógeno y cloro, pero esto da como resultado una mezcla. [3]
La fluoración del 1,2-diclorodifluoroetileno con flúor produce una pequeña cantidad de 1,1-diclorotetrafluoroetano, pero principalmente tetraclorotetrafluorobuteno y algunos otros clorofluorocarbonos, por lo que no es un buen método. [5]
Propiedades
El 1,1-diclorotetrafluoroetano tiene un punto de ebullición cercano (3,6 °C) al del isómero 1,2-diclorotetrafluoroetano (3,8 °C), por lo que es difícil de separar por destilación. [6] También en un cromatógrafo de gases , es difícil distinguirlo del isómero simétrico 1,2. [6]
Las propiedades críticas incluyen una temperatura crítica de 145,7 °C, una presión crítica de 4,92 Mpa y una densidad crítica de 0,82 g/ml. [7]
El 1,1-diclorotetrafluoroetano no se enciende en el aire. [7]
Reacciones
El 1,1-diclorotetrafluoroetano reacciona con hidrógeno cuando se calienta a una temperatura de 300 a 600 °C con un catalizador de paladio en una hidrodecloración. El principal producto de reacción es el 1,1,1,2-tetrafluoroetano , pero también se forman 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetano (CF 3 CHClF) y 1,1,1-trifluoroetano . [8]
El 1,1-diclorotetrafluoroetano reacciona con metales alcalinos, alcalinotérreos y aluminio. [7]
Cuando se calienta con hidrógeno sobre un catalizador de níquel, el 1,1-diclorotetrafluoroetano se declora con reemplazo por hidrógeno para producir una mezcla de CF 3 CHClF y el dímero CF 3 CClFCClFCF 3 . [9]
Usar
El CFC-114a se utilizaba en propelentes de aerosoles, agentes espumantes y espumas de poliolefina. También se utilizaba en refrigerantes. Su producción fue prohibida por el Protocolo de Montreal . [10]
El CFC-114a es un posible intermediario en la producción de HFC-134a [10] que puede producirse por hidrogenación. [11]
Atmósfera
El potencial de agotamiento de la capa de ozono del 1,1-diclorotetrafluoroetano es de 0,72. [12] Se estima que su vida útil en la atmósfera es de unos 100 años. [12] La eficiencia radiativa es de 0,28 Wm −2 ppb −1 . [ 12] El potencial de calentamiento global en 20 años es de 6750. [12] La concentración atmosférica de CFC-114a no suele medirse por separado de la de CFC-114 debido a las dificultades para distinguirlos. [12]
En 1978, los niveles atmosféricos de CFC-114a eran de 0,35 ppt. En 2020, el nivel había llegado a 1,13 ppt. [13] Parece que el CFC-114a se emite a la atmósfera en el sudeste asiático. [10]
La destrucción natural atmosférica del CFC-114a se produce por reacción con el oxígeno atómico o por descomposición por luz ultravioleta. [10] En 2014, se liberaban a la atmósfera unas 250 toneladas de CFC-114a al año. [10]
Referencias
- ^ "1,1-Dicloro-1,2,2,2-tetrafluoroetano". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Deiters, Ulrich K (mayo de 1997). "Algunas observaciones sobre la nomenclatura de refrigerantes". Fluid Phase Equilibria . 132 (1–2): 265–270. Bibcode :1997FlPEq.132..265D. doi :10.1016/S0378-3812(96)03232-3.
- ^ ab Gumprecht, William Henry; Longoria, John Mark; Christoph, Frank J. (8 de mayo de 1991). "Proceso para la fabricación de 1,1-diclorotetrafluoroetano".
- ^ Bozorgzadeh, H; Kemnitz, E; Nickkho-Amiry, M; Skapin, T; Winfield, JM (enero de 2001). "Conversión de 1,1,2-triclorotrifluoroetano a 1,1,1-triclorotrifluoroetano y 1,1-diclorotetrafluoroetano sobre catalizadores basados en aluminio". Journal of Fluorine Chemistry . 107 (1): 45–52. Código Bibliográfico :2001JFluC.107...45B. doi :10.1016/S0022-1139(00)00350-X.
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