β-leucina

β-leucina
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido 3-amino-4-metilpentanoico
Otros nombres
DL -β-Leucina; Homovalina
Identificadores
  • 5699-54-7
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
3DMet
  • B00449
EBICh
  • CHEBI:15604
Araña química
  • 167837
Tarjeta informativa de la ECHA100.200.152
BARRIL
  • C02486
Identificador de centro de PubChem
  • 2761558
  • DTXSID50863602
  • InChI=1S/C6H13NO2/c1-4(2)5(7)3-6(8)9/h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H,8,9)
    Clave: GLUJNGJDHCTUJY-UHFFFAOYSA-N
  • CC(C)C(CC(=O)O)N
Propiedades
C6H13NO2
Masa molar131,175  g·mol −1
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS07: Signo de exclamación
Advertencia
H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

La β-leucina ( beta -leucina ) es un aminoácido beta y un isómero posicional de la L -leucina que se produce naturalmente en los seres humanos a través del metabolismo de la L -leucina por la enzima leucina 2,3-aminomutasa . [1] [2] [3] En individuos con deficiencia de cobalamina (vitamina B 12 ), las concentraciones plasmáticas de β-leucina están elevadas. [3]

Biosíntesis y metabolismo en humanos

Una pequeña fracción del metabolismo de la L -leucina (menos del 5 % en todos los tejidos excepto en los testículos , donde representa alrededor del 33 %) es catalizada inicialmente por la leucina aminomutasa , que produce β-leucina, que posteriormente se metaboliza en β-cetoisocaproato (β-KIC), β-cetoisocaproil-CoA y luego acetil-CoA por una serie de enzimas no caracterizadas. [1] [2]

Referencias

  1. ^ ab Kohlmeier M (mayo de 2015). "Leucina". Metabolismo de nutrientes: estructuras, funciones y genes (2.ª ed.). Academic Press. págs. 385–388. ISBN 978-0-12-387784-0. Archivado del original el 22 de marzo de 2018 . Consultado el 6 de junio de 2016 . Combustible energético: Finalmente, la mayor parte del leucetonuria se descompone, lo que proporciona aproximadamente 6,0 kcal/g. Aproximadamente el 60 % del leucetonuria ingerida se oxida en unas pocas horas... Cetogénesis: una proporción significativa (el 40 % de una dosis ingerida) se convierte en acetil-CoA y, por lo tanto, contribuye a la síntesis de cetonas, esteroides, ácidos grasos y otros compuestos.
    Figura 8.57: Metabolismo de la L-leucina Archivado el 22 de marzo de 2018 en Wayback Machine.
  2. ^ ab "Metabolismo de la leucina". BRENDA . Universidad Técnica de Braunschweig. Archivado desde el original el 17 de agosto de 2016 . Consultado el 12 de agosto de 2016 .
  3. ^ ab "Base de datos del metaboloma humano: se muestra metabocard para beta-leucina (HMDB0003640)".
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