Felandreno

Felandrenos
α-felandreno α-felandreno	β-felandreno β-felandreno
Nombres
	Nombres IUPAC (α): 2-Metil-5-(propan-2-il)ciclohexa-1,3-dieno ; (β): 3-Metiliden-6-(propan-2-il)ciclohex-1-eno
Identificadores
Número CAS	(α): 99-83-2 Y; (β): 555-10-2 Y; (−)-(α): 4221-98-1 Y; (+)-(α): 2243-33-6 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	(α): Imagen interactiva; (β): Imagen interactiva; (−)-(α): Imagen interactiva; (+)-(α): Imagen interactiva;
EBICh	(β): CHEBI:48741; (−)-(α): CHEBI:301; (+)-(α): CHEBI:367; (−)-(β): CHEBI:129; (+)-(β): CHEBI:53;
Araña química	(α): 7180 norte; (β): 10669 norte;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.014.121
Número CE	(α): 202-792-5; (β): 209-081-9; (−)-(α): 224-167-6;
BARRIL	(−)-(α): C09875; (+)-(α): C11391; (−)-(β): C11392; (+)-(β): C09877;
Identificador de centro de PubChem	(α): 7460; (β): 11142; (−)-(α): 442482; (+)-(α): 443160; (−)-(β): 443161;
UNIVERSIDAD	(α): 49JV13XE39 Y; (β): 2KK225M001 Y; (−)-(α): 56UV8X65K0 Y; (+)-(α): E45FS72C5K Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	(α): DTXSID8051673;
	InChI (α): InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-6,8,10H,7H2,1-3H3 Clave: OGLDWXZKYODSOB-UHFFFAOYSA-N; (β): InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,6,8,10H,3,5,7H2,1-2H3 Clave: LFJQCDVYDGGFCH-UHFFFAOYSA-N; (−)-(α): InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-6,8,10H,7H2,1-3H3/ t10-/m1/s1 Clave: OGLDWXZKYODSOB-SNVBAGLBSA-N; (+)-(α): InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-6,8,10H,7H2,1-3H3/ t10-/m0/s1 Clave: OGLDWXZKYODSOB-JTQLQIEISA-N;
	SONRISAS (α): CC1=CCC(C=C1)C(C)C; (β): CC(C)C1CCC(=C)C=C1; (−)-(α): CC1=CC[C@@H](C=C1)C(C)C; (+)-(α): CC1=CC[C@H](C=C1)C(C)C;
Propiedades
Fórmula química	C10H16
Masa molar	136,24 g/mol
Apariencia	Aceite incoloro (α y β)
Densidad	α: 0,846 g/cm 3; β: 0,85 g/cm 3
Punto de ebullición	α: 171-172 °C ; β: 171-172 °C
Solubilidad en agua	Insoluble (α y β)
Peligros
	Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Peligro
Indicaciones de peligro	H226 , H304
Consejos de precaución	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P280 , P301+P310 , P303+P361+P353 , P331 , P370+P378 , P403+P235 , P405 , P501
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

Los felandrenos son un par de compuestos orgánicos que tienen una estructura molecular similar y propiedades químicas similares. El α-felandreno y el β-felandreno son monoterpenos cíclicos y son isómeros de doble enlace . En el α-felandreno, ambos enlaces dobles son endocíclicos y en el β-felandreno, uno de ellos es exocíclico. Ambos son insolubles en agua, pero miscibles con éter dietílico .

El α-felandreno debe su nombre al Eucalyptus phellandra , ahora llamado Eucalyptus radiata , del que se puede aislar. ^[2] También es un componente del aceite esencial de Eucalyptus dives . ^[3] El β-felandreno se ha aislado del aceite de hinojo acuático y del aceite de bálsamo de Canadá .

Los felandrenos se utilizan en fragancias por sus agradables aromas. El olor del β-felandreno se ha descrito como mentolado y ligeramente cítrico.

El isómero α-felandreno puede formar peróxidos peligrosos y explosivos en contacto con el aire a temperaturas elevadas. ^[4]

Biosíntesis

La biosíntesis del felandreno comienza con la condensación del pirofosfato de dimetilalilo y el pirofosfato de isopentenilo en una reacción S _N 1 para formar pirofosfato de geranilo . El monoterpeno resultante sufre una ciclización para formar una especie catiónica de mentilo. Luego, un desplazamiento de hidruro forma un carbocatión alílico . Finalmente, se produce una reacción de eliminación en una de dos posiciones, lo que produce α-felandreno o β-felandreno. ^[5]

Referencias

^ Índice Merck , 12.ª edición, 7340 , 7341
^ Jacobs, SWL, Pickard, J., Plantas de Nueva Gales del Sur , 1981, ISBN 0-7240-1978-2 .
^ Boland, DJ, Brophy, JJ y APN House, Aceites de hojas de eucalipto , 1991, ISBN 0-909605-69-6 .
^ Urben, Peter (2007). Bretherick's Handobook of Reactive Chemical Hazards . Vol. 1 (7.ª ed.). Butterworth-Heinemann. pág. 1154.
^ Dewick, Paul M. (9 de marzo de 2009). Productos naturales medicinales: un enfoque biosintético (3.ª ed.). Chichester, West Sussex, Reino Unido. ISBN 9780470741689.OCLC 259265604 .{{cite book}}: Mantenimiento de CS1: falta la ubicación del editor ( enlace )

[1] Índice Merck , 12.ª edición, 7340 , 7341

[2] Jacobs, SWL, Pickard, J., Plantas de Nueva Gales del Sur , 1981, ISBN 0-7240-1978-2 .

[3] Boland, DJ, Brophy, JJ y APN House, Aceites de hojas de eucalipto , 1991, ISBN 0-909605-69-6 .

[4] Urben, Peter (2007). Bretherick's Handobook of Reactive Chemical Hazards . Vol. 1 (7.ª ed.). Butterworth-Heinemann. pág. 1154.

[5] Dewick, Paul M. (9 de marzo de 2009). Productos naturales medicinales: un enfoque biosintético (3.ª ed.). Chichester, West Sussex, Reino Unido. ISBN 9780470741689.OCLC 259265604 .{{cite book}}: Mantenimiento de CS1: falta la ubicación del editor ( enlace )