Terpineol

alfa-terpineol
Fórmula esquelética	Modelo de bola y palo
Nombres
	Nombres IUPAC p -Menth-1-en-8-ol ; 2-(4-Metilciclohex-3-en-1-il)propan-2-ol
	Otros nombres 2-(4-Metil-1-ciclohex-3-enil)propan-2-ol ; alfa-terpineol ; α-terpineol ; α,α,4-Trimetilciclohex-3-eno-1-metanol ; Alcohol terpénico
Identificadores
Número CAS	alfa: 98-55-5 Y; beta : 138-87-4; y : 586-81-2; 4-: 562-74-3;
Modelo 3D ( JSmol )	α: Imagen interactiva;
Referencia de Beilstein	2325137
EBICh	Alfa: CHEBI:22469 Y; β : CHEBI:132899; y : CHEBI:81151; 4-: CHEBI:78884;
Química biológica	α: ChEMBL507795 norte; 4-: ChEMBL507795;
Araña química	alfa: 13850142 Y; β : 8418; y : 10983; 4-: 10756;
Número CE	alfa: 202-680-6; beta : 205-342-6; y : 209-584-3; 4-: 209-235-5;
BARRIL	β : C17517; 4-: C17073;
Identificador de centro de PubChem	alfa: 17100; β : 8748; y : 11467; 4-: 11230;
UNIVERSIDAD	Alfa: 21334LVV8W Y; y : 5PH9U7XEWS;
Panel de control CompTox ( EPA )	4-: DTXSID4044824;
	InChI InChI=1S/C10H18O/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2,1-3H3 Y Clave: WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N Y; α: InChI=1/C10H18O/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2,1-3H3 Clave: WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYAL;
	SONRISAS α: C\C1=C\CC(CC1)C(O)(C)C;
Propiedades
Fórmula química	C10H18O
Masa molar	154,253 g·mol −1
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	0,93 g/cm3 [
Punto de fusión	−35,9 a −28,2 °C (−32,6 a −18,8 °F; 237,2 a 245,0 K) (mezcla de isómeros)
Punto de ebullición	214–217 °C (417–423 °F; 487–490 K) (mezcla de isómeros)
Solubilidad en agua	2,42 g/L
Susceptibilidad magnética (χ)	−111,9·10 −6 cm3 / mol
Peligros
NFPA 704 (rombo cortafuegos)	2 1 0
punto de inflamabilidad	88 °C (190 °F; 361 K)
Ficha de datos de seguridad (FDS)	Hoja de datos de seguridad externa
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El terpineol es cualquiera de los cuatro monoterpenoides isoméricos . Los terpenoides son terpenos que se modifican mediante la adición de un grupo funcional , en este caso, un alcohol . Los terpineoles se han aislado de una variedad de fuentes, como cardamomo , aceite de cajuput , aceite de pino y aceite de petitgrain . ^[2] Existen cuatro isómeros : α-, β-, γ-terpineol y terpinen-4-ol . El β- y el γ-terpineol difieren solo en la ubicación del doble enlace . El terpineol suele ser una mezcla de estos isómeros con α-terpineol como componente principal.

Terpineoles: isómeros alfa, beta, gamma y 4-terpineol

El terpineol tiene un olor agradable similar al de la lila y es un ingrediente común en perfumes, cosméticos y sabores. El α-terpineol es uno de los dos componentes aromáticos más abundantes del té lapsang souchong ; el α-terpineol se origina en el humo de pino utilizado para secar el té. ^[3] El (+)-α-terpineol es un componente químico de la escutelaria .

Síntesis y biosíntesis

Aunque se encuentra en la naturaleza, el terpineol se fabrica comúnmente a partir de alfa-pineno , que se hidrata en presencia de ácido sulfúrico. ^[4]

Una ruta alternativa parte del limoneno : ^[5]

Síntesis de terpineol a partir de limoneno

El limoneno reacciona con ácido trifluoroacético en una adición de Markovnikov para formar un intermedio de trifluoroacetato, que se hidroliza fácilmente con hidróxido de sodio para formar α-terpineol con una selectividad del 7 %. Los productos secundarios son β-terpineol en una mezcla del isómero cis , el isómero trans y 4-terpineol.

La biosíntesis del α-terpineol se realiza a partir del pirofosfato de geranilo, que libera pirofosfato para dar el catión terpinilo . Este carbocatión es el precursor de muchos terpenos y terpenoides. Su hidrólisis da lugar al terpineol.

Conversión biosintética de pirofosfato de geranilo en los terpenos α-pineno y β-pineno (derecha) y en α-terpineol (abajo a la izquierda). ^[6]

Referencias

^ abcdef Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
^ Índice Merck , 11.ª edición, 9103
^ Shan-Shan Yao; Wen-Fei Guo; Yi Lu; Yuan-Xun Jiang (2005). "Características del sabor de Lapsang Souchong y Lapsang Souchong ahumado, un té negro chino especial con proceso de ahumado con pino". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 53 (22): 8688–93. doi :10.1021/jf058059i. PMID 16248572.
^ Gscheidmeier, Manfred; Fleig, Helmut (15 de junio de 2000). "Trementinas, 16. Aceite de pino". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a27_267. ISBN 978-3527306732.
^ Yuasa, Yoshifumi; Yuasa, Yoko (2006). "Una síntesis práctica de d -α-terpineol mediante la adición Markovnikov de d -limoneno utilizando ácido trifluoroacético". Investigación y desarrollo de procesos orgánicos . 10 (6): 1231–1232. doi :10.1021/op068012d.
^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Enzimas de ciclización en la biosíntesis de monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos". Biosíntesis . Vol. 209. págs. 53–95. doi :10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1. {{cite book}}: |journal=ignorado ( ayuda )

Enlaces externos

Hoja de datos de seguridad del alfa-terpineol
Medios relacionados con Terpineols en Wikimedia Commons

[GESTIS-1] Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional

[2] Índice Merck , 11.ª edición, 9103

[3] Shan-Shan Yao; Wen-Fei Guo; Yi Lu; Yuan-Xun Jiang (2005). "Características del sabor de Lapsang Souchong y Lapsang Souchong ahumado, un té negro chino especial con proceso de ahumado con pino". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 53 (22): 8688–93. doi :10.1021/jf058059i. PMID 16248572.

[Ull-4] Gscheidmeier, Manfred; Fleig, Helmut (15 de junio de 2000). "Trementinas, 16. Aceite de pino". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a27_267. ISBN 978-3527306732.

[5] Yuasa, Yoshifumi; Yuasa, Yoko (2006). "Una síntesis práctica de d -α-terpineol mediante la adición Markovnikov de d -limoneno utilizando ácido trifluoroacético". Investigación y desarrollo de procesos orgánicos . 10 (6): 1231–1232. doi :10.1021/op068012d.

[Crot-6] Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Enzimas de ciclización en la biosíntesis de monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos". Biosíntesis . Vol. 209. págs. 53–95. doi :10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1. {{cite book}}: |journal=ignorado ( ayuda )