Terpineno

Terpinenos
α-terpineno	β-terpineno
γ-terpineno	δ-Terpineno ; (terpinoleno)
Nombres
	Nombres IUPAC α: 4-metil-1-(1-metiletil)-1,3-ciclohexadieno ; β: 4-metilen-1-(1-metiletil)ciclohexeno ; γ: 4-metil-1-(1-metiletil)-1,4 -ciclohexadieno ; δ: 1-Metil-4-(propan-2-iliden)ciclohex-1-eno
Identificadores
Número CAS	(α): 99-86-5 Y; (β): 99-84-3 Y; (γ): 99-85-4 Y; (δ): 586-62-9 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	(α): Imagen interactiva; (β): Imagen interactiva; (γ): Imagen interactiva; (δ): Imagen interactiva;
EBICh	(α): CHEBI:10334 Y; (β): CHEBI:59159; (γ): CHEBI:10577; (δ): CHEBI:9457;
Araña química	(α): 7182 norte; (β): 60205; (γ): 7181;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.029.440
Número CE	(α): 202-795-1; (β): 202-793-0; (γ): 202-794-6; (δ): 209-578-0;
BARRIL	(α): C09898; (γ): C09900; (δ): C06075;
Identificador de centro de PubChem	(α): 7462; (β): 66841; (γ): 7461; (δ): 11463;
UNIVERSIDAD	(α): I24X278AP1 Y; (β): DV74J5RW4Y Y; (γ): 4YGF4PQP49 Y; (δ): N9830X5KSL Y;
	InChI InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h6,8H,3-5,7H2,1-2H3 Y Clave: SCWPFSIZUZUCCE-UHFFFAOYSA-N Y; (β): InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h6,8H,3-5,7H2,1-2H3 Clave: SCWPFSIZUZUCCE-UHFFFAOYSA-N; (γ): InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,7-8H,5-6H2,1-3H3 Clave: YKFLAYDHMOASIY-UHFFFAOYSA-N; (δ): InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4H,5-7H2,1-3H3 Clave: MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N;
	SONRISAS (α): CC1=CC=C(C(C)C)CC1; (β): C=C1CC=C(C(C)C)CC1; (γ): CC1=CCC(C(C)C)=CC1; (δ): C/C(C)=C1CCC(C)=CC/1;
Propiedades
Fórmula química	C10H16
Masa molar	136,238 g·mol −1
Densidad	α: 0,8375 g/cm 3; β: 0,838 g/cm 3; γ: 0,853 g/cm 3
Punto de fusión	α: 60-61 °C
Punto de ebullición	α: 173,5-174,8 °C ; β: 173-174 °C ; γ: 183 °C
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

Los terpinenos son un grupo de hidrocarburos isoméricos que se clasifican como monoterpenos . Todos ellos tienen la misma fórmula molecular y estructura de carbono, pero difieren en la posición de los dobles enlaces carbono-carbono. El α-terpineno se ha aislado de los aceites de cardamomo y mejorana , y de otras fuentes naturales. El β-terpineno no tiene una fuente natural conocida, pero se ha preparado a partir del sabineno . El γ-terpineno y el δ-terpineno (también conocido como terpinoleno ) se han aislado de una variedad de fuentes vegetales. Todos son líquidos incoloros con un olor similar al de la trementina. ^[1]

Producción y usos

El α-terpineno se produce industrialmente mediante la reorganización catalizada por ácido del α- pineno . Tiene propiedades perfumadoras y aromatizantes, pero se utiliza principalmente para conferir un olor agradable a los fluidos industriales. La hidrogenación da lugar al derivado saturado p -mentano . ^[1]

Biosíntesis de α-terpineno

Vía biosintética del alfa-terpineno a partir del pirofosfato de geranilo. ^[2]

La biosíntesis del α-terpineno y otros terpenoides comienza con la isomerización del pirofosfato de geranilo a pirofosfato de linalilo (LPP). El LPP luego forma un catión estabilizado por resonancia por pérdida del grupo pirofosfato. La ciclización se completa gracias a esta estereoquímica más favorable del catión LPP, produciendo un catión terpinilo. ^[3] Finalmente, un desplazamiento de 1,2-hidruro a través de un reordenamiento de Wagner-Meerwein produce el catión terpinen-4-ilo. Es la pérdida de un hidrógeno de este catión lo que genera el α-terpineno.

Plantas que producen terpineno

Referencias

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