Ácido xanturénico
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Ácido 4,8-dihidroxiquinolin-2-carboxílico | |
| Otros nombres Ácido xantúrico Xanturenato Ácido 8-hidroxiquinurénico Ácido 4,8-dihidroxiquináldico | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.000.373 |
| Número CE |
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| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C10H7NO4 | |
| Masa molar | 205,169 g·mol −1 |
| Apariencia | Cristales amarillos |
| Punto de fusión | 286 °C (547 °F; 559 K) |
| Insoluble | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El ácido xanturénico , o xanturenato , es un intermediario metabólico que se acumula y es excretado por animales deficientes en piridoxina (vitamina B 6 ) después de la ingestión de triptófano . [1] [2]
Se sospecha que el ácido xanturénico es un agonista endógeno de los receptores metabotrópicos de glutamato del grupo II en humanos. [3] También se sabe que es un potente inhibidor de VGLUT , lo que evita el movimiento del glutamato desde el citoplasma hacia las vesículas sinápticas , una acción que media a través del bloqueo competitivo de los transportadores de glutamato vesicular (K i = 0,19 mM). [4]
En 2015, [actualizar]los investigadores informaron una marcada reducción de los niveles de ácido xanturénico en el suero de pacientes con esquizofrenia . [5] Un metaanálisis reciente mostró que los niveles de ácido xanturénico en sangre también son más bajos en personas que sufren trastorno bipolar . [6]
También se ha demostrado que el ácido xanturénico induce la gametogénesis de Plasmodium falciparum , el parásito que causa la malaria . [7] [8] Se encuentra en el intestino del mosquito Anopheles .
Véase también
Referencias
- ^ ab Merck Index , 11.ª edición, 9977 .
- ^ Ácido xanturénico en Sigma-Aldrich
- ^ Copeland, CS; Neale, SA; Salt, TE (2013). "Acciones del ácido xanturénico, un supuesto agonista endógeno del receptor metabotrópico de glutamato del grupo II, sobre la transmisión sensorial en el tálamo". Neurofarmacología . 66 : 133–142. doi :10.1016/j.neuropharm.2012.03.009. PMID 22491023. S2CID 37921378.
- ^ Bartlett RD, Esslinger CS, Thompson CM, Bridges RJ (1998). "Quinolinas sustituidas como inhibidores del transporte de L-glutamato a las vesículas sinápticas". Neurofarmacología . 37 (7): 839–46. doi :10.1016/s0028-3908(98)00080-x. PMID 9776380. S2CID 39853026.
- ^ Fazio, F.; Lionetto, L.; Curto, M. (2015). "El ácido xanturénico activa los receptores metabotrópicos de glutamato mGlu2/3 y es un marcador de rasgos potencial para la esquizofrenia". Scientific Reports . 5 : 17799. Bibcode :2015NatSR...517799F. doi :10.1038/srep17799. PMC 4672300 . PMID 26643205.
- ^ Bartoli, F; Misiak, B; Callovini, T; Cavaleri, D; Cioni, RM; Crocamo, C; Savitz, JB; Carrà, G (19 de octubre de 2020). "La vía de la quinurenina en el trastorno bipolar: un metaanálisis sobre los niveles de triptófano y metabolitos relacionados en sangre periférica". Psiquiatría molecular . 26 (7): 3419–3429. doi :10.1038/s41380-020-00913-1. PMID 33077852. S2CID 224314102.
- ^ Billker, O; Lindo, V; Panico, M; Etienne, AE; Paxton, T; Dell, A; Rogers, M; Sinden, RE; Morris, HR (19 de marzo de 1998). "Identificación del ácido xanturénico como el supuesto inductor del desarrollo de la malaria en el mosquito". Nature . 392 (6673): 289–292. Bibcode :1998Natur.392..289B. doi :10.1038/32667. PMID 9521324. S2CID 2584314.
- ^ García, GE; Wirtz, RA; Barr, JR; Woolfitt, A; Rosenberg, R (15 de mayo de 1998). "El ácido xanturénico induce la gametogénesis en Plasmodium, el parásito de la malaria". The Journal of Biological Chemistry . 273 (20): 12003–5. doi : 10.1074/jbc.273.20.12003 . PMID 9575140.
