Ácido metilfosfónico
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.012.370 |
| Número CE |
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| BARRIL |
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| Malla | C032627 |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| CH5O3P | |
| Masa molar | 96.02 |
| Apariencia | Blanco sólido |
| Punto de fusión | 105 a 107 °C (221 a 225 °F; 378 a 380 K) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El ácido metilfosfónico es un compuesto organofosforado con la fórmula química CH 3 P(O)(OH) 2 . El centro de fósforo es tetraédrico y está unido a un grupo metilo, dos grupos OH y un oxígeno. El ácido metilfosfónico es un sólido blanco, no volátil, poco soluble en disolventes orgánicos, pero soluble en agua y alcoholes comunes. [2]
Preparación
El ácido metilfosfónico se puede preparar a partir de trietilfosfito utilizando primero una reacción de Michaelis-Arbuzov para generar el centro de fósforo (V): [3]
- CH3Cl + P ( OC2H5 ) 3 → CH3PO ( OC2H5 ) 2 + C2H5Cl
El dialquilfosfonato resultante se trata luego con clorotrimetilsilano antes de la hidrólisis del siloxifosfonato para generar el producto deseado. [3]
- CH 3 PO (OC 2 H 5 ) 2 + 2 Me 3 SiCl → CH 3 PO (OSiMe 3 ) 2 + 2 C 2 H 5 Cl
- CH 3 PO (OSiMe 3 ) 2 + 2H 2 O → CH 3 PO (OH) 2 + 2 HOSiMe 3
La vía de reacción se lleva a cabo a través del intermediario siloxifosfonato debido a la dificultad de hidrolizar directamente los dialquilfosfonatos. Katritzky y sus colaboradores publicaron una síntesis en un solo paso de ácido metilfosfónico en 1989. [3]
Referencias
- ^ "Ácido metilfosfónico". Sigma-Aldrich . Consultado el 12 de diciembre de 2013 .
- ^ "Ácido metilfosfónico - Resumen del compuesto". NCBI . Consultado el 12 de diciembre de 2013 .
- ^ abc Katritzky, Alan R. ; Pilarski, Boguslaw; Johnson, Jack W. (1989). "Un procedimiento en un solo recipiente para la preparación de ácidos fosfónicos a partir de haluros de alquilo". The New Journal for Organic Synthesis . 22 (2): 209–213. doi :10.1080/00304949009458197.
