Ácido 5-hidroxiindolacético

Ácido 5-hidroxiindolacético
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido (5-hidroxi-1 H -indol-3-il)acético
Identificadores
  • 54-16-0 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:27823 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL395915 controlarY
Araña química
  • 1760 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.179
BARRIL
  • C05635 controlarY
MallaÁcido hidroxiindolacético
Identificador de centro de PubChem
  • 1826
UNIVERSIDAD
  • YHC763JY1P controlarY
  • DTXSID50861582
  • InChI=1S/C10H9NO3/c12-7-1-2-9-8(4-7)6(5-11-9)3-10(13)14/h1-2,4-5,11-12H, 3H2,(H,13,14) controlarY
    Clave: DUUGKQCEGZLZNO-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C10H9NO3/c12-7-1-2-9-8(4-7)6(5-11-9)3-10(13)14/h1-2,4-5,11-12H, 3H2,(H,13,14)
    Clave: DUUGKQCEGZLZNO-UHFFFAOYAY
  • c1cc2c(cc1O)c(c[nH]2)CC(=O)O
Propiedades
C10H9NO3​​​​​​
Masa molar191,186  g·mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El ácido 5-hidroxiindolacético ( 5-HIAA ) es el principal metabolito de la serotonina . El intermediario metabólico 5-hidroxiindolacético (5-HIAL) se forma a partir de la serotonina por acción de la monoaminooxidasa (MAO) y luego se forma 5-HIAA a partir de 5-HIAL por acción de la aldehído deshidrogenasa (ALDH). En el análisis químico de muestras de orina , se utiliza 5-HIAA para determinar los niveles de serotonina en el cuerpo.

Importancia clínica

El 5-HIAA se analiza mediante muestras de orina de 24 horas [1] combinadas con un aditivo ácido para mantener el pH por debajo de 3. Se sabe que ciertos alimentos como la piña , el kiwi , el plátano , las nueces y medicamentos como el paracetamol , la nicotina o la cafeína interfieren en la medición. [2] [3] [1] Los niveles de 5-HIAA pueden variar dependiendo de otras complicaciones, incluidos tumores , mal funcionamiento de los riñones y resección del intestino delgado .

Dado que el 5-HIAA es un metabolito de la serotonina, la prueba se realiza con mayor frecuencia para el diagnóstico de tumores carcinoides de las células enterocromafines (de Kultschitzsky) del intestino delgado, que liberan grandes cantidades de serotonina. Los valores superiores a 25 mg por 24 horas (más altos si el paciente tiene malabsorción ) son una evidencia sólida de carcinoide. El rango normal es de 2 a 6 mg por 24 horas. [4]

Los niveles bajos de 5-HIAA en el líquido cefalorraquídeo se han asociado con el comportamiento agresivo y el suicidio por medios violentos, correlacionándose con niveles disminuidos de serotonina. [5]

Los niveles elevados de serotonina ( hiperserotonemia ) son uno de los hallazgos biológicos más comunes en el autismo [6] y el 5-HIAA puede estar elevado en pacientes con trastornos del espectro autista.

Limitaciones

El 5-HIAA puede ser normal en casos de tumores carcinoides no metastásicos y puede ser normal incluso en casos de síndrome carcinoide, en particular en sujetos sin diarrea, porque algunos pacientes con síndrome carcinoide excretan ácidos indólicos no hidroxilados.

  1. Los carcinoides del intestino medio son los más propensos a producir síndrome carcinoide con elevación de 5-HIAA. Los pacientes con enfermedad renal pueden tener niveles falsamente bajos de 5-HIAA en la orina. [7]
  2. La 5-HIAA aumenta en pacientes con malabsorción no tratados, que tienen niveles elevados de metabolitos de triptófano en orina. Entre estos pacientes se incluyen aquellos con enfermedad celíaca, esprúe tropical, enfermedad de Whipple, síndrome de estasis y fibrosis quística. Aumenta en aquellos con obstrucción intestinal crónica.
  3. Existe una pobre correlación entre el nivel de 5-HIAA y la gravedad clínica del síndrome carcinoide. 3 estudios recientes confirman su uso como factor pronóstico en esta enfermedad.
  4. El 5-HIAA es el principal metabolito urinario de la serotonina, una amina bioactiva ubicua. La serotonina, y en consecuencia el 5-HIAA, se producen en exceso en la mayoría de los tumores carcinoides, especialmente aquellos que producen el síndrome carcinoide de enrojecimiento, hepatomegalia (agrandamiento del hígado ), diarrea, broncoespasmo y enfermedad cardíaca. La cuantificación del 5-HIAA urinario es la mejor prueba para detectar un carcinoide, pero se debe tener un cuidado escrupuloso de que la recolección de la muestra y la preparación del paciente hayan sido correctas. Los tumores carcinoides pueden causar un aumento de la excreción de triptófano, 5-hidroxitriptófano e histamina, así como de serotonina. El análisis de serotonina sérica puede detectar algunos carcinoides que no se detectan en el análisis de 5-HIAA. [8]

La producción y el metabolismo de la serotonina, y por lo tanto del 5-HIAA, dependen del tejido de origen del tumor. Los tumores de las células del intestino medio, como el carcinoide ileal, suelen contener y liberar grandes cantidades de serotonina. Estas cantidades pueden no reflejarse completamente en la cantidad de 5-HIAA en la orina, porque se metaboliza muy poco. Los tumores del intestino anterior carecen de la enzima descarboxilasa necesaria para convertir el 5-hidroxitriptófano en serotonina, lo que da lugar a una elevación mínima o nula de los niveles urinarios de 5-HIAA. Los tumores derivados de las células del intestino posterior (carcinoide rectal) rara vez producen un exceso de serotonina o 5-HIAA. De 75 pacientes con tumores carcinoides, el 75 % tenía una excreción urinaria de 5-HIAA superior a la normal y el 64 % tenía una excreción de serotonina superior a la normal. [8]

Referencias

  1. ^ ab Burks ML, Bao S (1 de junio de 2016). "5-HIAA en orina de 24 horas: una prueba sencilla con un problema común". Informes de casos clínicos de la AACE . 2 (3): e186–e188. doi : 10.4158/EP15794CR . ISSN  2376-0605.
  2. ^ Kema IP, Schellings AM, Meiborg G, Hoppenbrouwers CJ, Muskiet FA (septiembre de 1992). "Influencia de una dieta rica en serotonina y dopamina en el contenido de serotonina plaquetaria y la excreción urinaria de aminas biógenas y sus metabolitos". Clin Chem . 38 (9): 1730–6. doi : 10.1093/clinchem/38.9.1730 . PMID  1382000.
  3. ^ Feldman JM, Lee EM (octubre de 1985). "Contenido de serotonina en los alimentos: efecto sobre la excreción urinaria de ácido 5-hidroxiindolacético". Am J Clin Nutr . 42 (4): 639–43. doi : 10.1093/ajcn/42.4.639 . PMID  2413754.
  4. ^ Enciclopedia MedlinePlus : 5-HIAA
  5. ^ Thomas Bronisch: Der Suizid: Ursachen Warnsignale Prävention. 5. Auflage, CHBeck, München 2007, ISBN 978-3-406-55967-9 , págs. 63–65 (alemán). 
  6. ^ Burgess NK, Sweeten TL, McMahon WM, Fujinami RS (2006). "Hiperserotoninemia e inmunidad alterada en el autismo". Revista de autismo y trastornos del desarrollo . 36 (5): 697–704. doi :10.1007/s10803-006-0100-7. PMID  16614791. S2CID  26442860.
  7. ^ "Tumores y síndromes carcinoides". Biblioteca de conceptos médicos de Lecturio . Consultado el 6 de julio de 2021 .
  8. ^ ab Deacon AC (mayo de 1994). "La medición del ácido 5-hidroxiindolacético en la orina". Ann Clin Biochem . 31 (Pt 3) (3): 215–32. doi :10.1177/000456329403100302. PMID  7520678. S2CID  39995403.

Lectura adicional

  • Berk, J. Edward, Bockus, Henry L. (1985). Gastroenterología de Bockus . Filadelfia: WA Saunders. ISBN 0-7216-1777-8.- Johnson HC Jr, “Pruebas de orina”, Volumen 1, 342–7.
  • Schultz AL, “Ácido 5-hidroxiindolacético”, Métodos en química clínica, Pesce AJ y Kaplan LA, eds, St Louis, MO: Mosby-Year Book Inc, 1987, 714–20.
  • Berk, J. Edward, Bockus, Henry L. (1985). Gastroenterología de Bockus . Filadelfia: WA Saunders. ISBN 0-7216-1777-8.- Warner RR, “Tumor carcinoide”, Volumen 3, 1874–6.
  • Agranovich AL, Anderson GH, Manji M, Acker BD, Macdonald WC, Threlfall WJ (mayo de 1991). "Tumor carcinoide del tracto gastrointestinal: factores pronósticos y evolución de la enfermedad". J Surg Oncol . 47 (1): 45–52. doi :10.1002/jso.2930470111. PMID  1708841. S2CID  30043654.
  • Feldman JM (mayo de 1986). "Serotonina urinaria en el diagnóstico de tumores carcinoides". Clin. Chem . 32 (5): 840–4. doi : 10.1093/clinchem/32.5.840 . PMID  2421946.[ enlace muerto permanente ]
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