Ácido neuramínico
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC Ácido 5-amino-3,5-didesoxi- d - glicero - d - galacto -non-2-ulosónico | |
| Nombre sistemático de la IUPAC Ácido (4 S ,5 R ,6 R ,7 S ,8 R )-5-amino-4,6,7,8,9 -pentahidroxi-2-oxononanoico | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Malla | Ácidos neuramínicos+ |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C9H17Nº8 | |
| Masa molar | 267,233 g/mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El ácido neuramínico (ácido 5-amino-3,5-didesoxi- D - glicero - D - galacto -non-2-ulosónico) es un aminoazúcar ácido (en particular ulosónico ) con una cadena principal formada por nueve átomos de carbono . [1] Aunque los azúcares de 9 carbonos no se producen de forma natural, el ácido neuramínico puede considerarse como una cetosa teórica de 9 carbonos en la que el primer eslabón de la cadena (el –CH 2 OH en la posición 1 ) se oxida en un grupo carboxilo (–C(=O)OH), el grupo hidroxilo en la posición 3 se desoxida (se le quita el oxígeno) y el grupo hidroxilo en la posición 5 se sustituye por un grupo amino (–NH 2 ). El ácido neuramínico también puede visualizarse como el producto de una condensación aldólica de ácido pirúvico y D - manosamina (2-amino-2-desoxi-manosa). [1]
El ácido neuramínico no se encuentra en la naturaleza, pero muchos de sus derivados se encuentran ampliamente distribuidos en los tejidos animales y en las bacterias, especialmente en las glicoproteínas y los gangliósidos . Los derivados N- u O -sustituidos del ácido neuramínico se conocen colectivamente como ácidos siálicos , siendo la forma predominante en las células de los mamíferos el ácido N -acetilneuramínico . El grupo amino lleva un grupo acetilo o glicolilo. Los sustituyentes hidroxilo pueden variar considerablemente: se han encontrado grupos acetilo, lactilo, metilo, sulfato y fosfato.
El nombre "ácido neuramínico" fue introducido por el científico alemán E. Klenk en 1941, en referencia a los lípidos cerebrales de los que se derivaba como producto de escisión. [2]
El símbolo IUPAC utilizado para el ácido neuramínico es Neu y el residuo se encuentra típicamente con modificaciones químicas adicionales en los sistemas biológicos. Como familia, estos residuos se conocen como ácidos siálicos . Por ejemplo, el ácido N -acetilneuramínico, Neu5Ac, es típico en las glucoproteínas humanas.
Entre sus muchas funciones biológicas, estas estructuras son sustratos para las enzimas neuraminidasas que escinden los residuos de ácido neuramínico. Los virus de la gripe humana tienen una enzima neuraminidasa, cuyo nombre se indica en "H#N#", donde la H se refiere a una isoforma de la hemaglutinina y la N se refiere a una isoforma de la neuraminidasa viral .
Véase también
Referencias
- ^ ab Blanco, Antonio; Blanco, Gustavo (2017-01-01), Blanco, Antonio; Blanco, Gustavo (eds.), "Capítulo 4 - Carbohidratos", Medical Biochemistry , Academic Press, págs. 73–97, doi :10.1016/b978-0-12-803550-4.00004-5, ISBN 978-0-12-803550-4, consultado el 16 de diciembre de 2020
- ^ Klenk, E. 1941. Neuraminsäure, das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids. Zeitschr. F. Fisiol. Química. 1941; 268:50-58.
