Ácido 2,4-diclorofenoxiacético
Herbicida

Ácido 2,4-diclorofenoxiacético
Ácido 2,4-diclorofenoxiacético
Modelo de esferas y barras del ácido 2,4-diclorofenoxiacético
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido (2,4-diclorofenoxi)acético
Otros nombres
2,4-D
Identificadores
  • 94-75-7 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:28854 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL367623 controlarY
Araña química
  • 1441 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.002.147
BARRIL
  • C03664 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 1486
UNIVERSIDAD
  • 2577AQ9262 controlarY
  • DTXSID0020442
  • InChI=1S/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12) controlarY
    Clave: OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12)
    Clave: OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYAM
  • Clc1cc(Cl)ccc1OCC(=O)O
Propiedades
C8H6Cl2O3​​​​​​​
Masa molar221,04 g/mol
Aparienciapolvo blanco a amarillo
Punto de fusión140,5 °C (284,9 °F; 413,6 K)
Punto de ebullición160 °C (320 °F; 433 K) 0,4 mmHg
900 mg/l
Peligros
Etiquetado SGA : [3]
GHS07: Signo de exclamación GHS05: Corrosivo
H302 , H317 , H318 , H335 , H412
P261 , P273 , P280 , P305+P351+P338
punto de inflamabilidadno inflamable [1]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
500 mg/kg (oral, hámster)

100 mg/kg (oral, perro)
347 mg/kg (oral, ratón)
699 mg/kg (oral, rata)
[2]

NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)
TWA 10 mg/m3 [ 1]
REL (recomendado)
TWA 10 mg/m3 [ 1]
IDLH (Peligro inmediato)
100 mg/m3 [ 1]
Ficha de datos de seguridad (FDS)ICSC 0033
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
2,4,5-T , diclorprop
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

El ácido 2,4-diclorofenoxiacético es un compuesto orgánico con la fórmula química Cl 2 C 6 H 3 OCH 2 CO 2 H . Generalmente se lo conoce por su nombre común ISO 2,4-D . [4] Es un herbicida sistémico que mata la mayoría de las malezas de hoja ancha al provocar un crecimiento descontrolado, pero la mayoría de los pastos como los cereales , el césped y los pastizales no se ven relativamente afectados.

El 2,4-D es uno de los herbicidas y defoliantes más antiguos y de mayor disponibilidad en el mundo. Se comercializa desde 1945 y ahora lo producen muchas empresas químicas, ya que su patente expiró hace mucho tiempo. Se puede encontrar en numerosas mezclas comerciales de herbicidas para césped y se utiliza ampliamente como herbicida en cultivos de cereales, pastos y huertos. Más de 1500 productos herbicidas contienen 2,4-D como ingrediente activo.

Historia

El 2,4-D fue reportado por primera vez en 1944 por Franklin D-Jones en la CB Dolge Company en Connecticut. [5] La actividad biológica del 2,4-D así como de los herbicidas hormonales similares 2,4,5-T y MCPA fueron descubiertos durante la Segunda Guerra Mundial , un caso de descubrimiento múltiple por cuatro grupos trabajando independientemente bajo secreto de guerra en el Reino Unido y los Estados Unidos: William G. Templeman y asociados en Imperial Chemical Industries (ICI) en el Reino Unido; Philip S. Nutman y asociados en Rothamsted Research en el Reino Unido; Franklin D. Jones y asociados en la American Chemical Paint Company; y Ezra Kraus, John W. Mitchell y asociados en la Universidad de Chicago y el Departamento de Agricultura de los Estados Unidos . Los cuatro grupos estaban sujetos a leyes de secreto de guerra y no siguieron los procedimientos habituales de publicación y divulgación de patentes. En diciembre de 1942, tras una reunión en el Ministerio de Agricultura, los trabajadores de Rothamsted e ICI aunaron recursos y Nutman se trasladó a Jealott's Hill para sumarse al esfuerzo de ICI. [6] La primera publicación científica que describió la estructura del 2,4-D y su actividad reguladora del crecimiento de las plantas fue obra de Percy W. Zimmerman y Albert E. Hitchcock en el Instituto Boyce Thompson , [7] quienes no fueron los inventores originales. Se ha discutido la secuencia precisa de los primeros eventos y publicaciones del descubrimiento del 2,4-D. [8]

William Templeman descubrió que cuando se utilizaba ácido indol-3-acético (IAA), una auxina natural , en altas concentraciones, podía detener el crecimiento de las plantas. En 1940, publicó su hallazgo de que el IAA mataba plantas de hoja ancha en un campo de cereales. [9] El MCPA fue descubierto aproximadamente en esa época por su grupo ICI. [6] [10] : Sec 7.1 

En los EE. UU., una búsqueda similar de un ácido con una vida media más larga, es decir , un compuesto metabólicamente y ambientalmente más estable, condujo al ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D) y al ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético (2,4,5-T), ambos herbicidas fenoxi y análogos del IAA. Robert Pokorny, un químico industrial de la CB Dolge Company en Westport, Connecticut , publicó su síntesis en 1941. [11]

El 2,4-D no se utilizó como agente de guerra química durante la guerra. [10] : Sec 7.1  Los aliados de la Segunda Guerra Mundial buscaban una sustancia química para someter a la Alemania nazi y al Japón matando sus cultivos de papa y arroz, pero se descubrió que el 2,4-D era ineficaz para ese propósito, porque ambos cultivos lo toleraban. Un año después de que terminara la guerra, el 2,4-D se comercializó como herbicida para controlar las malezas de hoja ancha en cultivos de cereales como el arroz y el trigo, [12] y en la década de 1950 se registró en los Estados Unidos para controlar el tamaño y mejorar el color de la piel de las papas sin afectar los rendimientos. [13]

La primera publicación sobre el uso del 2,4-D como herbicida selectivo se produjo en 1944. [14] [15] La capacidad del 2,4-D para controlar las malezas de hoja ancha en el césped se documentó poco después, en 1944. [16] A partir de 1945, la American Chemical Paint Company introdujo el 2,4-D en el mercado como un herbicida llamado "Weedone". Revolucionó el control de las malezas, ya que fue el primer compuesto que, en dosis bajas, podía controlar selectivamente las dicotiledóneas (plantas de hoja ancha), pero no la mayoría de las monocotiledóneas  (cultivos de hoja estrecha, como el trigo , el maíz , el arroz y cultivos de cereales herbáceos similares). [10] En una época en la que la mano de obra era escasa y la necesidad de aumentar la producción de alimentos era grande, literalmente "reemplazó a la azada". [10] : Sec 7.1 

El 2,4-D es uno de los ingredientes del Agente Naranja , un herbicida que se utilizó ampliamente durante la Emergencia Malaya y la Guerra de Vietnam . [17] Sin embargo, la 2,3,7,8-tetraclorodibenzodioxina (TCDD), un contaminante en la producción de otro ingrediente del Agente Naranja, el 2,4,5-T , fue la causa de los efectos adversos para la salud asociados con el Agente Naranja. [18] [19]

En la década de 2000, Dow AgroSciences desarrolló una nueva versión de sal de colina de 2,4-D (colina 2,4-D) que Dow incluyó en su herbicida "Enlist Duo" junto con glifosato y un agente que reduce la deriva; la forma de sal de colina de 2,4-D es menos volátil que el 2,4-D. [20] [21] [22]

Fabricar

El 2,4-D es un miembro de la familia de herbicidas fenoxi . [18] Se fabrica a partir de ácido cloroacético y 2,4-diclorofenol , que a su vez se produce mediante la cloración del fenol . Alternativamente, se produce mediante la cloración del ácido fenoxiacético. Los procesos de producción pueden crear varios contaminantes, incluidos los isómeros de di-, tri- y tetraclorodibenzo- p -dioxina y N -nitrosaminas , así como monoclorofenol . [23]

Contenedores de herbicida 2-4 D, alrededor de 1947

Modo de acción

El 2,4-D es una auxina sintética que induce un crecimiento descontrolado y, finalmente, la muerte de las plantas susceptibles. [24] [25] [26] Se absorbe a través de las hojas y se transloca a los meristemos de la planta. Se produce un crecimiento descontrolado e insostenible, que provoca el enrollamiento del tallo, el marchitamiento de las hojas y, finalmente, la muerte de la planta. El 2,4-D se aplica normalmente como sal de amina , pero también existen versiones de éster más potentes . [27]

Efecto de la aplicación foliar de 2-4-D en Lantana

Aplicaciones

El 2,4-D se utiliza principalmente como herbicida selectivo que mata muchas malezas de hoja ancha terrestres y acuáticas , pero no las gramíneas . El 2,4-D se puede encontrar en mezclas comerciales de herbicidas para césped, que a menudo contienen otros ingredientes activos, incluidos mecoprop y dicamba . Más de 1500 productos herbicidas contienen 2,4-D como ingrediente activo. [28]

Estimación del uso de 2,4-D en EE. UU. hasta 2019

Una variedad de sectores utilizan productos que contienen 2,4-D para matar las malezas y la vegetación no deseada. En la agricultura, fue el primer herbicida para matar selectivamente las malezas pero no los cultivos. Se ha utilizado desde 1945 [29] para controlar las malezas de hoja ancha en pastizales, huertos y cultivos de cereales como el maíz, la avena, el arroz y el trigo. [30] Los cereales, en particular, tienen una excelente tolerancia al 2,4-D cuando se aplica antes de la siembra. El 2,4-D es la forma más barata para los agricultores de controlar las malezas anuales de invierno rociándolo en el otoño, a menudo con la tasa más baja recomendada. Esto es particularmente efectivo antes de plantar frijoles, guisantes, lentejas y garbanzos. [31] El uso estimado de 2,4-D en la agricultura de EE. UU. está mapeado por el Servicio Geológico de EE. UU. En 2019, la última fecha para la que hay cifras disponibles, este alcanzó 45 000 000 libras (20 000 000 kg) anuales. [32]

En el mantenimiento de jardines y céspedes domésticos, el 2,4-D se utiliza comúnmente. En silvicultura, se utiliza para el tratamiento de tocones, inyección en troncos y control selectivo de maleza en bosques de coníferas. A lo largo de carreteras, ferrocarriles y líneas eléctricas, se utiliza para controlar malezas y maleza que podrían interferir con el funcionamiento seguro y dañar el equipo. A lo largo de vías fluviales, se utiliza para controlar malezas acuáticas que podrían interferir con la navegación, la pesca y la natación u obstruir el riego y el equipo hidroeléctrico. A menudo lo utilizan las agencias gubernamentales para controlar la propagación de especies de malezas invasivas, nocivas y no nativas y evitar que desplacen a las especies nativas, y también para controlar muchas malezas venenosas como la hiedra venenosa y el roble venenoso. [33] : 35–36  [34]

Un estudio de monitoreo realizado en 2010 en los EE. UU. y Canadá concluyó que “las exposiciones actuales al 2,4-D están por debajo de los valores de referencia de exposición aplicables”. [35]

El 2,4-D se ha utilizado en los laboratorios para la investigación de plantas como complemento en medios de cultivo de células vegetales , como el medio MS, desde al menos 1962. [36] El 2,4-D se utiliza en cultivos de células vegetales como hormona de desdiferenciación (inducción de callos). Se clasifica como un derivado de la hormona vegetal auxínica. [37]

Efectos sobre la salud

Los hombres que trabajan con 2,4-D corren el riesgo de tener espermatozoides de forma anormal y, por lo tanto, problemas de fertilidad ; el riesgo depende de la cantidad y la duración de la exposición y otros factores personales. [38]

Toxicidad aguda

Según la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos , "la toxicidad del 2,4-D depende de sus formas químicas, incluidas las sales, los ésteres y una forma ácida. El 2,4-D generalmente tiene una toxicidad baja para los humanos, excepto que ciertas formas ácidas y salinas pueden causar irritación ocular. Se restringe la natación durante 24 horas después de la aplicación de ciertos productos de 2,4-D aplicados para controlar las malezas acuáticas para evitar la irritación ocular". [39] En 2005, [actualizar]la dosis letal media o LD 50 determinada en estudios de toxicidad aguda en ratas fue de 639 mg/kg. [40]

La alcalinización urinaria se ha utilizado en casos de intoxicación aguda, pero la evidencia que apoya su uso es escasa. [41]

Riesgo de cáncer

La Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer clasifica al 2,4-D como un posible carcinógeno para los seres humanos, mientras que la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos no lo hace. [42] [43] La Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC), dijo que el 2,4-D fue clasificado como "posiblemente carcinógeno para los seres humanos ( Grupo 2B ), basándose en evidencia inadecuada en seres humanos y evidencia limitada en animales de experimentación". [44]

En junio de 2015, la Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer de la Organización Mundial de la Salud confirmó su clasificación de 1987 del 2,4-D como posible carcinógeno. [45] [46]

El 8 de agosto de 2007, la EPA emitió un dictamen que establecía que los datos existentes no respaldaban un vínculo entre el cáncer humano y la exposición al 2,4-D. [47]

En 1995, un grupo de 13 científicos que revisaba estudios sobre la carcinogenicidad del 2,4-D tenía opiniones divididas. Ninguno de los científicos pensaba que el peso de la evidencia indicaba que el 2,4-D fuera una causa "conocida" o "probable" de cáncer en humanos. La opinión predominante indicaba que es posible que el 2,4-D pueda causar cáncer en humanos, aunque no todos los panelistas creían que la posibilidad fuera igualmente probable: uno pensaba que la posibilidad era fuerte, inclinándose hacia lo probable, y cinco pensaban que la posibilidad era remota, inclinándose hacia lo improbable. Dos panelistas creían que era improbable que el 2,4-D pudiera causar cáncer en humanos. [48]

En un informe anterior de 1987, el IARC clasificó algunos herbicidas clorfenoxi, incluidos 2,4-D, MCPA y 2,4,5-T, como un grupo de carcinógenos de clase 2B: "posiblemente cancerígenos para los humanos". [49]

El 2,4-D se ha relacionado con el linfoma y el cáncer de vejiga en perros. [50]

Contaminantes

Una investigación de Four Corners realizada en julio de 2013 encontró niveles elevados de dioxinas en una versión genérica de 2,4-D, uno de los herbicidas más utilizados en Australia. Las muestras importadas de China tenían "uno de los niveles más altos de dioxinas de 2,4-D de los últimos 10 a 20 años, y podrían plantear riesgos potenciales para la salud". [51]

Metabolismo

Cuando se administró al ganado 2,4-D marcado radiactivamente, el 90% o más del residuo radiactivo total (TRR) se eliminó en la orina sin cambios o como formas conjugadas de 2,4-D. Una porción relativamente pequeña de 2,4-D se metabolizó en diclorofenol , dicloroanisol, ácido 4-clorofenoxiacético (6,9% del TRR en la leche) y 2,4-diclorofenol (5% del TRR en la leche; 7,3% del TRR en los huevos y 4% del TRR en el hígado de pollo). Los niveles de residuos en el riñón fueron los más altos. [33] : 21 

Comportamiento ambiental

Debido a su longevidad y al alcance de su uso, el 2,4-D ha sido evaluado varias veces por reguladores y comités de revisión. [52] [53] [54]

Las sales y ésteres de amina de 2,4-D no son persistentes en la mayoría de las condiciones ambientales. [18] La degradación de 2,4-D es rápida (vida media de 6,2 días) en suelos minerales aeróbicos. [40] : 54 El  2,4-D es descompuesto por microbios en el suelo, en procesos que involucran hidroxilación , escisión de la cadena lateral ácida, descarboxilación y apertura del anillo. La forma etilhexilo del compuesto se hidroliza rápidamente en el suelo y el agua para formar el ácido 2,4-D. [18] El 2,4-D tiene una baja afinidad de unión en suelos minerales y sedimentos, y en esas condiciones se considera de intermedia a altamente móvil y, por lo tanto, es probable que se lixivie si no se degrada. [18]

En ambientes acuáticos aeróbicos, la vida media es de 15 días. En ambientes acuáticos anaeróbicos, el 2,4-D es más persistente, con una vida media de 41 a 333 días. [55] Se ha detectado 2,4-D en arroyos y aguas subterráneas poco profundas en bajas concentraciones, tanto en áreas rurales como urbanas. La descomposición depende del pH. [18] Algunas formas de éster son altamente tóxicas para los peces y otras formas de vida acuática. [17]

"Las formas éster del 2,4-D pueden ser altamente tóxicas para los peces y otras formas de vida acuática. El 2,4-D generalmente tiene una toxicidad moderada para las aves y los mamíferos, es ligeramente tóxico para los peces y los invertebrados acuáticos y es prácticamente no tóxico para las abejas", según la EPA. [39] [ fecha faltante ]

Descomposición microbiana

Se han aislado y caracterizado varias bacterias que degradan el 2,4-D en diversos hábitats ambientales. [56] [57] Hace muchos años que se conocen las vías metabólicas para la degradación del compuesto y se han identificado genes que codifican el catabolismo del 2,4-D en varios organismos. Como resultado de los metadatos extensos sobre el comportamiento ambiental, la fisiología y la genética, el 2,4-D fue el primer herbicida para el que se demostraron las bacterias activamente responsables de la degradación in situ . [58] Esto se logró utilizando la técnica de sondeo de isótopos estables basado en ADN, que permite vincular una función (actividad) microbiana, como la degradación de una sustancia química, con la identidad del organismo sin la necesidad de cultivar el organismo involucrado. [59]

Regulación

Los límites máximos de residuos se establecieron por primera vez en la UE en 2002 y fueron reevaluados en 2011 por la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria , que concluyó que no se esperaba que los límites máximos de residuos del Codex "fueran motivo de preocupación para los consumidores europeos". [33] : 26  La exposición crónica total representó menos del 10% de la ingesta diaria admisible (IDA). [33] : 28  El 2,4-D actualmente no está aprobado para su uso en céspedes y jardines en Dinamarca, Noruega, Kuwait y las provincias canadienses de Quebec [60] y Ontario. [61] [ verificación fallida ] El uso de 2,4-D está severamente restringido en el país de Belice. En 2008, Dow AgroScience, LLC, demandó al gobierno canadiense por permitir que Quebec prohibiera el 2,4-D, pero llegó a un acuerdo en 2011. [62]

En 2012, la EPA rechazó la petición presentada el 6 de noviembre de 2008 por el Consejo de Defensa de los Recursos Naturales para revocar todas las tolerancias y cancelar todos los registros de 2,4-D. La EPA declaró que el nuevo estudio y la revisión integral de la EPA confirmaron el hallazgo anterior de la EPA de que las tolerancias de 2,4-D son seguras en la exposición anticipada. [54] [63] [64] El uso anual estimado de 2,4-D en la agricultura de EE. UU. está mapeado por el Servicio Geológico de EE. UU. [65]

En octubre de 2014, la EPA de EE. UU. registró Enlist Duo , un herbicida que contiene la sal de colina 2,4-D menos volátil, glifosato y un agente antideriva, para su uso en seis estados: Illinois, Indiana, Iowa, Ohio, Dakota del Sur y Wisconsin. [20] En noviembre de 2015, la EPA intentó retirar su propia aprobación de Enlist Duo, como resultado de acciones legales contra la agencia y Dow por parte de dos grupos estadounidenses. Sin embargo, si bien se dio a entender que la aprobación "había desaparecido" debido a la acción, de hecho, Enlist Duo seguía aprobado en espera de una decisión de los tribunales. El 25 de enero de 2016, el Tribunal de Apelaciones del Noveno Circuito de EE. UU. rechazó la moción de la EPA de anular su registro de Enlist Duo. Dow declaró que el producto estaría disponible en 15 estados de EE. UU. y Canadá para la temporada de cultivo de 2016. [66] [67]

El 21 de agosto de 2013, la Autoridad Australiana de Pesticidas y Medicamentos Veterinarios (APVMA) prohibió determinados productos de 2,4-D con ésteres altamente volátiles (HVE) debido a sus riesgos ambientales. Los productos de 2,4-D con HVE ya habían sido prohibidos en Europa y América del Norte durante 20 años; los productos con ésteres de baja volatilidad siguen estando disponibles en Australia y en todo el mundo. [68] En julio de 2013, la APVMA publicó las conclusiones de su informe. [69]

Cultivos modificados genéticamente

En 2010, Dow publicó que había creado soja genéticamente modificada resistente al 2,4-D mediante la inserción de un gen bacteriano de ariloxialcanoato dioxigenasa, aad1 . [70] [71] [72] : 1  Dow pretendía utilizarla como alternativa o complemento a los cultivos Roundup Ready debido a la creciente prevalencia de malezas resistentes al glifosato . [73]

A partir de abril de 2014, se aprobaron en Canadá maíz y soja modificados genéticamente resistentes al 2,4-D y al glifosato. [21] En septiembre de 2014, el USDA también aprobó el maíz y la soja de Dow, y en octubre, la EPA registró el herbicida "Enlist Duo" que contiene 2,4-D y glifosato. [20] [71] [74]

Véase también

Referencias

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Wikimedia Commons tiene medios relacionados con Ácido 2,4-diclorofenoxiacético .
  • CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
  • Resumen de los efectos tóxicos del 2,4-D Sierra Club Canadá Enero de 2005
  • "Revisión de la biomonitorización y epidemiología del ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D)" Revisión de la literatura realizada por científicos de Dow Crit Rev Toxicol. Oct 2012
  • Entrada de la base de datos de propiedades de pesticidas PPDB para 2,4-D
  • 2,4-D en Pubchem
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