XLR-11

XLR-11
Estatus legal
Estatus legal	BR : Clase F2 (Psicotrópicos prohibidos); CA : Anexo II; DE : Anlage II (Sólo comercio autorizado, no prescriptible); Nueva Zelanda : Clase temporal; Reino Unido : Clase B; EE.UU .: Anexo I;
Identificadores
	Nombre IUPAC (1-(5-fluoropentil)-1H-indol-3-il)(2,2,3,3-tetrametilciclopropil)metanona;
Número CAS	1364933-54-9 Y;
Identificador de centro de PubChem	57501498;
Araña química	28537382;
UNIVERSIDAD	L2M8B977ZE;
BARRIL	C22770;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID00159825;
Datos químicos y físicos
Fórmula	C21H28FNO
Masa molar	329,459 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS CC1(C(C1(C)C)C(=O)c2cn(c3c2cccc3)CCCCCF)C;
	InChI InChI=1S/C21H28FNO/c1-20(2)19(21(20,3)4)18(24)16-14-23(13-9-5-8-12-22)17-11-7- 6-10-15(16)17/h6-7,10-11,14,19H,5,8-9,12-13H2,1-4H3; Clave:PXLDPUUMIHVLEC-UHFFFAOYSA-N;

Compuesto químico

XLR-11 ( 5"-fluoro-UR-144 o 5F-UR-144 ) es un fármaco que actúa como un potente agonista de los receptores cannabinoides CB ₁ y CB ₂ con valores de CE ₅₀ de 98 nM y 83 nM, respectivamente. ^[2] Es un derivado de 3-(tetrametilciclopropilmetanoil)indol relacionado con compuestos como UR-144 , A-796,260 y A-834,735 , pero no está específicamente enumerado en la patente o la literatura científica junto con estos otros compuestos similares, ^[3]^{[4] y parece que}Abbott Laboratories no lo ha fabricado anteriormente , a pesar de estar dentro de las reivindicaciones de la patente WO 2006/069196. Se descubrió que XLR-11 produce efectos hipotérmicos rápidos y de corta duración en ratas a dosis de 3 mg/kg y 10 mg/kg, lo que sugiere que es de eficacia comparable. potencia a APICA y STS-135 . ^[2]

Detección

Existe un estándar forense para este compuesto y se ha publicado un espectro de masas representativo en Forendex. ^[5]

Uso recreativo

En cambio, el XLR-11 fue identificado por primera vez por laboratorios en 2012 como un ingrediente en mezclas de cannabis sintético para fumar, y parece ser un compuesto novedoso inventado específicamente para uso recreativo en el mercado gris. ^[6]

Estatus legal

El XLR-11 fue prohibido en Nueva Zelanda al ser agregado a la lista de drogas de clase temporal , a partir del 13 de julio de 2012. ^[actualizar][ ^7]

La Administración de Control de Drogas de Estados Unidos (DEA) declaró ilegal el XLR11 en virtud de la Ley Federal de Sustancias Controladas para el futuro previsible a partir de enero de 2024. ^[actualizar][ ^8]

También fue prohibido en Florida a partir del 11 de diciembre de 2012. ^[actualizar][ ^9]

Arizona prohibió el XLR-11 el 3 de abril de 2013. ^[10]

A partir de octubre de 2015 ^[actualizar], el XLR-11 es una sustancia controlada en China. ^[11]

El XLR-11 está prohibido en la República Checa. ^{[ ¿a partir de qué fecha? ]}^[12]

Efectos secundarios

El XLR-11 se ha relacionado con hospitalizaciones debido a su uso. ^[13]

Toxicidad

El XLR-11 se ha relacionado con lesión renal aguda en algunos usuarios, ^[14] junto con el AM-2201 . ^[15]^[16]

Véase también

Referencias

^ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
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^ Frost JM, Dart MJ, Tietje KR, Garrison TR, Grayson GK, Daza AV, et al. (enero de 2010). "Indol-3-ilcicloalquilcetonas: efectos de las variaciones de la cadena lateral del indol N1 sustituido en la actividad del receptor de cannabinoides CB(2)". Journal of Medicinal Chemistry . 53 (1): 295–315. doi :10.1021/jm901214q. PMID 19921781.
^ "XLR-11". Datos estructurales, químicos y analíticos sobre sustancias controladas . Asociación Sureña de Científicos Forenses (SAFS).
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[1] Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .

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[pmid19921781-4] Frost JM, Dart MJ, Tietje KR, Garrison TR, Grayson GK, Daza AV, et al. (enero de 2010). "Indol-3-ilcicloalquilcetonas: efectos de las variaciones de la cadena lateral del indol N1 sustituido en la actividad del receptor de cannabinoides CB(2)". Journal of Medicinal Chemistry . 53 (1): 295–315. doi :10.1021/jm901214q. PMID 19921781.

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[6] Wilkinson SM, Banister SD, Kassiou M (2015). "Flúor bioisostérico en el diseño clandestino de cannabinoides sintéticos". Revista australiana de química . 68 : 4. doi :10.1071/CH14198.

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