Xantonoide
Un xantonoide es un compuesto fenólico natural formado a partir de la cadena principal de xantonas . Muchos miembros de la familia Clusiaceae contienen xantonoides.
La biosíntesis de xantonoides en cultivos celulares de Hypericum androsaemum implica la presencia de una benzofenona sintasa que condensa una molécula de benzoil-CoA con tres malonil-CoA para dar lugar a 2,4,6-trihidroxibenzofenona. Este intermediario es posteriormente convertido por una benzofenona 3'-hidroxilasa, una monooxigenasa del citocromo P450, lo que conduce a la formación de 2,3',4,6-tetrahidroxibenzofenona. [1]
Algunos ejemplos son tomentonona, zeiloxantonona y calozeiloxantona aisladas de la corteza de Calophyllum tomentosum , [2] apetalinona A, B, C y D de Calophyllum apetalum , [3] gaudichaudiona A, B, C, D, E, F, G, H, ácido gaudichaudiico A, B, C, D, E, ácido morelico y forbesiona de Garcinia gaudichaudii , [4] metilswertianina y bellidifolina de Swertia punicea [5] o psorospermina obtenida de Psorospermum febrifugum . [6] La casiaxantona se puede encontrar en Cassia reticulata . [7]
Las xantonas citotóxicas (gambogina, dimetilacetal de morelina, isomoreolina B, ácido moreólico, ácido gambogénico, gambogenina, isogambogenina, desoxigambogenina, dimetilacetal de gambogenina, ácido gambogélico, ácido gambógico , isomorelina, ácido morelico, desoximorelina y hanburina) se pueden aislar del látex seco de Garcinia hanburyi (árbol de gamboge). [8]
Referencias
- ^ Vías alternativas de biosíntesis de xantonas en cultivos celulares de Hypericum androsaemum L. Werner Schmidt y Ludger Beerhues, FEBS Letters, Volumen 420, Números 2-3, 29 de diciembre de 1997, Páginas 143-146, doi :10.1016/S0014-5793(97)01507-X
- ^ Tomentonona, un nuevo xantonoide de la corteza del tallo de Calophyllum tomentosum. Banerji A., Deshpande AD, Prabhu BR y Padmanava P., Journal of natural products, 1994, vol. 57, no3, pp. 396-399
- ^ Xantonoides prenilados de Calophyllum apetalum. Munekazu Iinuma, Tetsuro Ito, Hideki Tosa, Toshiyuki Tanaka, Ryoko Miyake y Veliah Chelladurai, Phytochemistry, volumen 46, número 8, diciembre de 1997, páginas 1423-1429, doi :10.1016/S0031-9422(97)00507-4
- ^ Nuevos xantonoides poliprenilados citotóxicos de Garcinia gaudichaudii (Guttiferae). Shu-Geng Cao, Valerie HL Sng, Xiao-Hua Wu, a, Keng-Yeow Sim, BHK Tan, JT Pereira y SH Goh, Tetrahedron, Volumen 54, Número 36, 3 de septiembre de 1998, Páginas 10915-10924, doi :10.1016/S0040-4020(98)00644-9
- ^ Efecto antidiabético de la metilswertianina y la bellidifolina de Swertia punicea Hemsl. y su mecanismo potencial. L.-Y. Tian, X. Bai, X.-H. Chen, J.-B. Fang, S.-H. Liu y J.-C. Chen, Phytomedicine, Volumen 17, Número 7, junio de 2010, páginas 533-539, doi :10.1016/j.phymed.2009.10.007
- ^ Psorospermina, una nueva xantona antileucémica de Psorospermum febrifugum. Kupchan S. Morris, Streelman David R. y Sneden Albert T., Journal of Natural Products, volumen 43, número 2 (1980), págs. 296-301. doi :10.1021/np50008a010
- ^ Cassiaxanthone, un ácido dicarboxílico de hidroxixantona de la especie Cassia. MSR Nair, TC McMorris y Marjorie Anchel, Phytochemistry, Volumen 9, Número 5, mayo de 1970, páginas 1153-1155, doi :10.1016/S0031-9422(00)85246-2
- ^ Xantonas citotóxicas de Garcinia hanburyi. Jun Asano, Kazuhiro Chiba, Masahiro Tada y Takao Yoshii, Phytochemistry, Volumen 41, Número 3, febrero de 1996, páginas 815-820, doi :10.1016/0031-9422(95)00682-6
