Glucósido

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Un glucósido es un glicósido que se deriva químicamente de la glucosa . Los glucósidos son comunes en las plantas, pero raros en los animales. La glucosa se produce cuando un glucósido se hidroliza por medios puramente químicos o se descompone por fermentación o enzimas .

El nombre se dio originalmente a productos vegetales de esta naturaleza, en los que la otra parte de la molécula era, en la mayoría de los casos, un compuesto aldehídico o fenólico aromático (las excepciones son Jinigrin y Jalapin o Scammonin ). Ahora se ha ampliado para incluir éteres sintéticos , como los que se obtienen al actuar sobre soluciones alcohólicas de glucosa con ácido clorhídrico , y también las polisacarosas, por ejemplo el azúcar de caña , que parecen ser también éteres. Aunque la glucosa es el azúcar más común presente en los glucósidos, se conocen muchos que producen ramnosa o iso-dulcita; estos pueden denominarse pentósidos. Se ha prestado mucha atención a las partes no azucaradas (aglica) de las moléculas; se han determinado las constituciones de muchas de ellas y se han sintetizado los compuestos; y en algunos casos se ha efectuado la preparación del glucósido sintético. ^[1]

Los glucósidos más simples son los éteres alquílicos, que se obtienen haciendo reaccionar ácido clorhídrico con soluciones alcohólicas de glucosa. Un mejor método de preparación es disolver la glucosa sólida anhidra en metanol que contenga ácido clorhídrico. El resultado es una mezcla de alfa- y beta-metilglucósidos. ^[1]

La clasificación de los glucósidos es un asunto de cierta complejidad. Se ha propuesto un método basado en la constitución química de la parte no glucosada de las moléculas que postula cuatro grupos: (I) derivados de alquilo , (2) derivados de benceno , (3) derivados de estireno y (4) derivados de antraceno . También se puede construir un grupo que incluya los glucósidos cianogénicos, es decir, los que contienen ácido prúsico . Las clasificaciones alternativas siguen una clasificación botánica, que tiene varias ventajas; en particular, las plantas de géneros afines contienen compuestos similares. En este artículo se seguirá la clasificación química y solo se discutirán los compuestos más importantes. ^[1]

En general, se trata de aceites de mostaza, que se caracterizan por un sabor picante; su presencia principal es en las semillas de mostaza y Tropaeolum . La sinigrina , o la sal de potasio del ácido inirónico, no solo se encuentra en las semillas de mostaza, ^[2] sino también en la pimienta negra y en la raíz de rábano picante . La hidrólisis con hidróxido de bario , o la descomposición por el fermento mirosina , da glucosa, aceite de mostaza alílico e hidróxido de potasio . La sinalbina se encuentra en la pimienta blanca; se descompone en aceite de mostaza, glucosa y sinapina , un compuesto de colina y ácido sinápico . La jalapina o escamonina se encuentra en la escamonía ; se hidroliza en glucosa y ácido jalapinólico. ^[1]

Se trata generalmente de compuestos oxi y oxialdehídos. ^[1]

Derivados del ácido benzoico

El derivado del benzoilo, la celotropina, se ha utilizado para tratar la tuberculosis . La populina , que se encuentra en las hojas y la corteza del Populus tremula , es la benzoil salicina. ^[1] El benzoil-beta-D-glucósido es un compuesto que se encuentra en el helecho Pteris ensiformis .

Derivados del fenol

Existen varios glucósidos presentes en los fenoles y polifenoles naturales , como, por ejemplo, en la familia química de los flavonoides . La arbutina , que se encuentra en la gayuba junto con la metilarbutina, se hidroliza a hidroquinona y glucosa . Farmacológicamente actúa como antiséptico urinario y diurético ; la salicina , también denominada saligenina y glucosa, se encuentra en el sauce . Las enzimas ptialina y emulsina la convierten en glucosa y saligenina, alcohol orto-oxibencílico. La oxidación da el aldehído helicina . ^[1]

Este grupo contiene un benceno y también un grupo etileno , que se deriva del estireno . La coniferina (C ₁₆ H ₂₂ O ₈ ) se encuentra en el cambium de la madera de las coníferas . La emulsina la convierte en glucosa y alcohol coniferílico . La oxidación de la coniferina da glucovainillina , que, tras el tratamiento con emulsina, produce glucosa y vainillina . La siringina , que se encuentra en la corteza de Syringa vulgaris , es una metoxiconiferina. La floridzina se encuentra en la corteza de las raíces de varios árboles frutales ; se hidroliza a glucosa y floretina, que es el éster de floroglucina del ácido paraoxihidratrópico. Está relacionado con los pentósidos naringina (C ₂₇ H ₃₂ O ₁₄ ), que se hidroliza a ramnosa y naringenina , el éster de floroglucina del ácido p -cumárico , y hesperidina , que se hidroliza a ramnosa y hesperetina , el éster de floroglucina del ácido isoferúlico (C ₁₀ H ₁₀ O ₄ ). ^[3]

• La esculina (C ₂₁ H ₂₄ O ₁₃ ), presente en el castaño de Indias y el castaño de Indias de California , ^[4] y la dafnina , presente en la Daphne alpina , son isómeras ; la primera se hidroliza a glucosa y esculetina (C ₉ H ₆ O ₄  — 6,7-dihidroxicumarina), la segunda a glucosa y dafnetina (7,8-dihidroxicumarina).
• La fraxina , presente en Fraxinus excelsior , se hidroliza a glucosa y fraxetina (también conocida como 7,8-dihidroxi-6-metoxicumarina).
• Los derivados de la flavona o benzo-7-pirona son numerosos; en muchos casos ellos (o la parte no azucarada de la molécula) son colorantes vegetales.
• La quercitrina es un colorante amarillo que se encuentra en Quercus velutina ; ^[5] se hidroliza a ramnosa y quercetina , una dioxi-3-fenil-trioxibenzoil-pirona.
• La ramnetina , un producto de la división de los glucósidos de Rhamnus , es monometilquercetina; la fisetina , de Rhus cotinus , es monoxiquercetina; la crisina es fenil-dihidroxibenzopirona.
• La saponarina , un glucósido que se encuentra en Saponaria officinalis , es un compuesto relacionado.
• La estrofantina es el nombre que se le da a dos compuestos diferentes, la g-estrofantina (ouabaína) obtenida de Strophanthus gratus y la k-estrofantina de Stroph. kombé . ^[6]

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En general, se trata de antraquinonas sustituidas; muchas tienen aplicaciones medicinales, ya que se utilizan como purgantes, mientras que una de ellas, el ácido ruberítrico, produce el valioso colorante rubia, cuya base es la alizarina. El ácido crisofánico, una dioximetilantraquinona, se encuentra en el ruibarbo, que también contiene emodina , una trioximetilantraquinona; esta sustancia se encuentra en combinación con la ramnosa en la corteza de Frangula . ^[6]

Se podría decir que el glucósido cianogénico más importante es la amigdalina , que se encuentra en las almendras amargas. La enzima maltasa la descompone en glucosa y glucósido de nitrilo mandélico; este último es descompuesto por la emulsina en glucosa, benzaldehído y ácido prúsico . La emulsina también descompone la amigdalina directamente en estos compuestos sin la formación intermedia de glucósido de nitrilo mandélico. ^[6]

Se han aislado otros glucósidos de esta naturaleza. Las saponinas son un grupo de sustancias que se caracterizan por formar espuma con el agua; se encuentran en la corteza de jabón. También se puede mencionar el indican , el glucósido de la planta índigo ; éste es hidrolizado por el fermento del índigo , indimulsiri, a indoxilo e indiglucina. ^[6]

•  Este artículo incorpora texto de una publicación que ahora es de dominio público :  Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Glucósido". Encyclopædia Britannica . Vol. 12 (11.ª ed.). Cambridge University Press. págs. 142–143.

• Brito-Arias, Marco – Síntesis y caracterización de glicósidos editorial Springer 2007