Alquilbenceno
Un alquilbenceno es un compuesto químico que contiene un anillo aromático monocíclico unido a una o más cadenas de hidrocarburos saturados. [1] Los alquilbencenos son derivados del benceno , en los que uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por grupos alquilo . El miembro más simple, el tolueno (o metilbenceno), tiene el átomo de hidrógeno del anillo de benceno reemplazado por un grupo metilo . La fórmula química de los alquilbencenos es C n H 2n-6 . [2]
Los alquilbencenos son una clase muy importante de hidrocarburos , especialmente en la industria de producción sintética. Es la materia prima en la producción de detergentes sintéticos a base de sulfonatos , que se encuentran en una variedad de productos para el hogar como jabón, champú, pasta de dientes, detergente para ropa, etc. Los alquilbencenos lineales (LAB) y los alquilbencenos ramificados (BAB) son familias de alquilbencenos que se utilizan para preparar sulfonatos sintéticos . Sin embargo, los LAB son más favorecidos industrialmente desde el descubrimiento de su amplio rendimiento biodegradable sobre los sulfonatos basados en BAB en la década de 1960. [3]
Ejemplos de alquilbencenos
| Compuesto original: | Alquilbencenos | ||
|---|---|---|---|
 Benceno |  Tolueno | ||
| Xilenos | |||
 o -xileno |  m -xileno |  p -xileno | |
| Trimetilbencenos | |||
 hemimeliteno |  pseudocumeno |  mesitileno | |
| Tetrametilbencenos | |||
 prehnita |  isodureno |  dureno | |
| Misceláneas | |||
 Etilbencina |  Cumeno |  p -Cimeno | |
Reacciones
- Alquilación de Friedel-Crafts : los alquilbencenos se pueden sintetizar a partir de olefinas o haluros de alquilo con compuestos aromáticos en presencia de un catalizador como AlCl 3 , HF o H 2 SO 4 . [4]
- Reacción de Gattermann-Koch : llamada así en honor a los químicos alemanes Ludwig Gattermann y Julius Arnold Koch , la reacción de Gattermann-Koch es una formilación catalizada de alquilbencenos con monóxido de carbono y ácido clorhídrico . [5]
- Reacción de sulfonación de alquilbenceno : adición electrofílica de un grupo de ácido sulfónico al anillo aromático. [4]
Espectroscopia
Los isómeros de alquilbenceno se pueden diferenciar observando la posición de los sustituyentes de alquilo en el anillo de benceno mediante espectrometría de masas de intercambio de protones con ionización química . La cromatografía de gases y espectrometría de masas convencional arroja resultados limitados porque los isómeros tienen un peso molecular y sustituyentes idénticos . [6]
Producción
Algunos alquilbencenos, como el tolueno, los trimetilbencenos y los tetrametilbencenos, se encuentran de forma natural en el aceite de alquitrán de hulla y como subproductos del proceso de refinación del petróleo crudo . Otros pueden prepararse mediante alquilación de Friedel-Crafts. [3]
Los alquilbencenos solían sintetizarse a partir de tetrapropileno , sin embargo, ahora la reacción rara vez se utiliza debido a los sulfonatos de alquilbenceno poco biodegradables que produce. [3]
Riesgos de seguridad
Los alquilbencenos son inflamables. La mayoría de ellos irritan los ojos y la piel y suponen un grave riesgo para la salud si se ingieren. Los alquilbencenos son tóxicos para la vida acuática y tienen efectos duraderos.
Solicitud
Los alquilbencenos son la materia prima principal para la fabricación de sulfonatos de alquilbenceno sintéticos. Los sulfonatos sintéticos son los detergentes más utilizados , como aceite industrial, emulsionantes , demulsionantes , inhibidores de óxido , dispersantes , surfactantes para la recuperación mejorada de petróleo, agentes de flotación de minerales y agentes humectantes, entre otros. Las LAB como el alquilbenceno, el dialquilbenceno y el alquiltolueno son las más utilizadas para preparar detergentes de sulfonato. [4]
Uso de disolventes
Algunos alquilbencenos menos sustituidos, como el tolueno y el xileno, se utilizan habitualmente como disolventes industrialmente.
Literatura
- Allinger, Cava, de Jongh, Johnson, Lebel, Stevens: Organische Chemie , 1. Auflage, Walter de Gruyter, Berlín 1980, ISBN 3-11-004594-X , págs. 367–368, 560–562.
- Streitwieser / Heathcock: Organische Chemie , 1. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1980, ISBN 3-527-25810-8 , págs. 1051, 1073-1080.
- Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie , 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2 , págs.
- Morrison / Boyd: Lehrbuch der Organischen Chemie , 3. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1986, ISBN 3-527-26067-6 , págs.
Referencias
- ^ Francis, Alfred W. (1 de febrero de 1948). "Propiedades de los alquilbencenos". Chemical Reviews . 42 (1): 107–162. doi :10.1021/cr60131a003. ISSN 0009-2665. PMID 18904921.
- ^ Sazhin, SS (2022). Gotitas y aerosoles: modelos simples de procesos complejos. Cham, Suiza: Springer. ISBN 978-3-030-99746-5.OCLC 1333919856 .
- ^ abc Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorotea; Paetz, cristiano; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut (16 de septiembre de 2013), "Hydrocarbons", en Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ed.), Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Weinheim, Alemania: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, págs. 1–61, doi :10.1002/14356007.a13_227.pub2, ISBN 978-3-527-30673-2, S2CID 242394133 , consultado el 12 de abril de 2023
- ^ abc Aditivos para lubricantes: química y aplicaciones. Leslie R. Rudnick. [Lugar de publicación no identificado]. 2017. ISBN 978-1-351-64696-3.OCLC 1003859957 .
{{cite book}}: CS1 maint: falta la ubicación del editor ( enlace ) CS1 maint: otros ( enlace ) - ^ De, Surya K. (26 de enero de 2021). Química orgánica aplicada: mecanismos de reacción y procedimientos experimentales en química medicinal (1.ª edición). Wiley. doi :10.1002/9783527828166.ch5. ISBN 978-3-527-34785-8.S2CID242435919 .
- ^ Hawthorne, Steven B.; Miller, David J. (1 de marzo de 1985). "Identificación de isómeros de alquilbenceno con espectrometría de masas de intercambio de protones por ionización química". Química analítica . 57 (3): 694–698. doi :10.1021/ac00280a027. ISSN 0003-2700.
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Referencias
