La edición de 2020 marcó la primera aparición de Colombia en la Serie, y por lo tanto contó con seis equipos por segundo año consecutivo. [1] Reemplazaron a Cuba en el circuito, que no pudo competir debido a la imposibilidad de obtener visas de viaje a tiempo para la competencia.
La ronda preliminar consistió en una serie de quince partidos , tras los cuales los cuatro mejores equipos avanzaron a la ronda semifinal (1.º contra 4.º, 2.º contra 3.º). Los ganadores de los partidos de semifinales se enfrentaron en la final.
Fuente: Reglas de clasificación de la MLB: 1) Victorias; 2) Partidos cara a cara; 3) Balance de calidad del equipo; 4) Promedio de bateo; 5) Sorteo. (H) Anfitriones Notas:
^ abc Cara a cara, TQB: Toros 1-1, 0,013; Cardenales 1-1, 0,000; Tomateros 1−1, −0.026
^ "Colombia estará presente en Serie del Caribe San Juan 2020" (en español). Confederación de Béisbol Profesional del Caribe. 5 de enero de 2020. Archivado desde el original el 28 de enero de 2019 . Consultado el 31 de enero de 2020 .