Diterpeno
Los diterpenos son una clase de terpenos compuestos por cuatro unidades de isopreno , a menudo con la fórmula molecular C 20 H 32 . Son biosintetizados por plantas, animales y hongos a través de la vía de la HMG-CoA reductasa , siendo el pirofosfato de geranilgeranilo un intermediario primario. Los diterpenos forman la base de compuestos biológicamente importantes como el retinol , el retinal y el fitol . Se sabe que son antimicrobianos y antiinflamatorios . [1] [2]
Estructuras
Como ocurre con la mayoría de los terpenos, existe una gran cantidad de estructuras potenciales, que pueden dividirse en términos generales según la cantidad de anillos presentes.
| Número de anillos | Ejemplos |
|---|---|
| 0 | Fitano |
| 1 | Cembrene A |
| 2 | Esclareno , labdano |
| 3 | Abietano , Taxadieno |
| 4 | Estemareno , estemodeno |
Biosíntesis
Los diterpenos se derivan de la adición de una unidad de IPP a FPP para formar pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP). A partir del GGPP, la diversidad estructural se logra principalmente mediante dos clases de enzimas; las diterpeno sintasas y los citocromos P450 . Varios diterpenos son producidos por plantas y cianobacterias . El GGPP también es el precursor para la síntesis del fitano por la acción de la enzima geranilgeranilo reductasa. Este compuesto se utiliza para la biosíntesis de tocoferoles y el grupo funcional fitilo se utiliza en la formación de clorofila a , ubiquinonas , plastoquinona y filoquinona . [3]
Diterpenoides
Los diterpenos se definen formalmente como hidrocarburos y, por lo tanto, no contienen heteroátomos. Las estructuras funcionalizadas deberían llamarse diterpenoides, [4] aunque en la literatura científica los dos términos se utilizan a menudo indistintamente. Aunque existe una amplia gama de estructuras de terpenos, pocas de ellas son biológicamente significativas; por el contrario, los diterpenoides poseen una farmacología rica e incluyen compuestos importantes como el retinol , el fitol o el taxadieno .
Taxanos
Los taxanos son una clase de diterpenoides que tienen un núcleo de taxadieno . Son producidos por plantas del género Taxus (tejos) y se utilizan ampliamente como agentes quimioterapéuticos . [5]
Otro
- Dodonaea petiolaris produce el ácido diterpeno ent -3β-acetoxi-15,16-epoxilabda-8(17),13(16),14-trien-18-oico (C 22 H 28 O 6 ) o su enantiómero. [6]
- Salvia divinorum produce salvinorina A , una droga psicotrópica
Véase también
Referencias
- ^ Eberhard Breitmaier (2006). "Diterpenos". Terpenos: Sabores, Fragancias, Farmacéutica, Feromonas . págs. 52–81. doi :10.1002/9783527609949.ch4. ISBN 978-3-527-60994-9.
- ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Enzimas de ciclización en la biosíntesis de monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos". Temas de química actual . 209 : 53–95. doi :10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN. 978-3-540-66573-1.
- ^ Pattanaik B, Lindberg P (enero de 2015). "Terpenoides y su biosíntesis en cianobacterias". Life . 5 (1): 269–93. doi : 10.3390/life5010269 . PMC 4390852 . PMID 25615610.
- ^ "Terpenoide". Libro de oro de la IUPAC .
- ^ Rowinsky, MD, Eric K. (febrero de 1997). "El desarrollo y la utilidad clínica de la clase de taxanos de agentes quimioterapéuticos antimicrotúbulos". Revista Anual de Medicina . 48 (1): 353–374. doi :10.1146/annurev.med.48.1.353. PMID 9046968.
- ^ Jefferies, PR; Payne, TG; Raston, CL ; White, AH (1981). "La química de Dodonaea spp. VIII. Aislamiento y estructura cristalina de un ácido diterpénico de Dodonaea petiolaris". Revista australiana de química . 34 (5): 1001–1007. doi :10.1071/CH9811001.
