U-50488

U-50488
Identificadores
	Nombre IUPAC 2-(3,4-diclorofenil)-N-metil-N-[(1R,2R)-2-pirrolidin-1-ilciclohexil]acetamida;
Número CAS	67198-13-4 Y;
Identificador de centro de PubChem	3036289;
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	1652;
Araña química	2300345 norte;
UNIVERSIDAD	39K8JHE8XN;
EBICh	CHEBI:73358 norte;
Química biológica	ChEMBL441765 norte;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID60953023;
Datos químicos y físicos
Fórmula	C19H26Cl2N2O
Masa molar	369,33 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS CN([C@@H]1CCCC[C@H]1N2CCCC2)C(=O)CC3=CC(=C(C=C3)Cl)Cl;
	InChI InChI=1S/C19H26Cl2N2O/c1-22(19(24)13-14-8-9-15(20)16(21)12-14)17-6-2-3-7-18(17)23- 10-4-5-11-23/h8-9,12,17-18H,2-7,10-11,13H2,1H3/t17-,18-/m1/s1 norte; Clave: VQLPLYSROCPWFF-QZTJIDSGSA-N norte;
	norteY (¿que es esto?) (verificar)

Compuesto químico

El U-50488 es un fármaco que actúa como un agonista κ-opioide altamente selectivo , pero sin ningún efecto antagonista μ-opioide . ^[1] Tiene efectos analgésicos , diuréticos y antitusivos , ^[2] y revierte el deterioro de la memoria producido por los fármacos anticolinérgicos . ^[3] El U-50488 fue uno de los primeros agonistas kappa selectivos inventados y la investigación sobre sus derivados ha llevado al desarrollo de una gran familia de compuestos relacionados. ^[4]^[5] Este compuesto nunca ha recibido la aprobación de la FDA y no hay casos humanos reportados en la literatura que involucren una sobredosis de U-50488. ^[6]

Véase también

Referencias

^ Von Voigtlander PF, Lewis RA (1982). "U-50,488, un agonista opioide kappa selectivo: comparación con otros agonistas kappa reconocidos". Progreso en neuropsicofarmacología y psiquiatría biológica . 6 (4–6): 467–70. doi :10.1016/S0278-5846(82)80130-9. PMID 6298890. S2CID 37011292.
^ Kamei J (1996). "Papel de los mecanismos opioidérgicos y serotoninérgicos en la tos y los antitusivos". Farmacología pulmonar . 9 (5–6): 349–56. doi :10.1006/pulp.1996.0046. PMID 9232674.
^ Hiramatsu M, Kameyama T (septiembre de 1998). "Funciones de los agonistas del receptor opioide kappa en el deterioro del aprendizaje y la memoria en modelos animales". Métodos y hallazgos en farmacología experimental y clínica . 20 (7): 595–9. doi :10.1358/mf.1998.20.7.485724. PMID 9819804.
^ Szmuszkovicz J (1999). "U-50,488 y el receptor kappa: un relato personalizado que abarca el período 1973 a 1990". Avances en la investigación de fármacos. Fortschritte der Arzneimittelforschung. Progrès des Recherches Pharmaceutiques . 52 : 167–95. doi :10.1007/978-3-0348-8730-4_4. PMID 10396128.
^ Szmuszkovicz J (1999). "U-50,488 y el receptor kappa. Parte II: 1991-1998". Avances en la investigación de fármacos. Fortschritte der Arzneimittelforschung. Progrès des Recherches Pharmaceutiques . 53 : 1–51. PMID 10616295.
^ Amin ZM, Rambaran KA, Fleming SW, Cho K, Chacko L, Alzghari SK (diciembre de 2017). "Abordar los peligros de las nuevas sustancias psicoactivas no catalogadas como productos químicos de investigación: el caso del U-50488". Cureus . 9 (12): e1914. doi : 10.7759/cureus.1914 . PMC 5800751 . PMID 29441248.

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[1] Von Voigtlander PF, Lewis RA (1982). "U-50,488, un agonista opioide kappa selectivo: comparación con otros agonistas kappa reconocidos". Progreso en neuropsicofarmacología y psiquiatría biológica . 6 (4–6): 467–70. doi :10.1016/S0278-5846(82)80130-9. PMID 6298890. S2CID 37011292.

[2] Kamei J (1996). "Papel de los mecanismos opioidérgicos y serotoninérgicos en la tos y los antitusivos". Farmacología pulmonar . 9 (5–6): 349–56. doi :10.1006/pulp.1996.0046. PMID 9232674.

[3] Hiramatsu M, Kameyama T (septiembre de 1998). "Funciones de los agonistas del receptor opioide kappa en el deterioro del aprendizaje y la memoria en modelos animales". Métodos y hallazgos en farmacología experimental y clínica . 20 (7): 595–9. doi :10.1358/mf.1998.20.7.485724. PMID 9819804.

[4] Szmuszkovicz J (1999). "U-50,488 y el receptor kappa: un relato personalizado que abarca el período 1973 a 1990". Avances en la investigación de fármacos. Fortschritte der Arzneimittelforschung. Progrès des Recherches Pharmaceutiques . 52 : 167–95. doi :10.1007/978-3-0348-8730-4_4. PMID 10396128.

[5] Szmuszkovicz J (1999). "U-50,488 y el receptor kappa. Parte II: 1991-1998". Avances en la investigación de fármacos. Fortschritte der Arzneimittelforschung. Progrès des Recherches Pharmaceutiques . 53 : 1–51. PMID 10616295.

[6] Amin ZM, Rambaran KA, Fleming SW, Cho K, Chacko L, Alzghari SK (diciembre de 2017). "Abordar los peligros de las nuevas sustancias psicoactivas no catalogadas como productos químicos de investigación: el caso del U-50488". Cureus . 9 (12): e1914. doi : 10.7759/cureus.1914 . PMC 5800751 . PMID 29441248.

Identificadores


Nombre IUPAC 2-(3,4-diclorofenil)-N-metil-N-[(1R,2R)-2-pirrolidin-1-ilciclohexil]acetamida
Número CAS	67198-13-4^Y
Identificador de centro de PubChem	3036289
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	1652
Araña química	2300345^norte
UNIVERSIDAD	39K8JHE8XN
EBICh	CHEBI:73358^norte
Química biológica	ChEMBL441765^norte
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID60953023
Datos químicos y físicos
Fórmula	C19H26Cl2N2O
Masa molar	369,33 g·mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
SONRISAS CN([C@@H]1CCCC[C@H]1N2CCCC2)C(=O)CC3=CC(=C(C=C3)Cl)Cl
InChI InChI=1S/C19H26Cl2N2O/c1-22(19(24)13-14-8-9-15(20)16(21)12-14)17-6-2-3-7-18(17)23- 10-4-5-11-23/h8-9,12,17-18H,2-7,10-11,13H2,1H3/t17-,18-/m1/s1^norte Clave: VQLPLYSROCPWFF-QZTJIDSGSA-N^norte
^norteY (¿que es esto?) (verificar)