Tiocetal

Compuesto organosulfurado de la forma >C(S–)O– o >C(S–)2

En la química de los organosulfurados , un tiocetal es el análogo de azufre de un cetal ( R ₂ C(OR) ₂ ), con uno de los oxígenos reemplazado por azufre (como lo implica el prefijo tio- ), dando la estructura R ₂ C(SR)OR . Un ditiocetal tiene ambos oxígenos reemplazados por azufre ( R ₂ C(SR) ₂ ).

Los tiocetales se pueden obtener haciendo reaccionar cetonas ( >C=O ) o aldehídos ( −CH=O ) con tioles ( −SH ).

Se ha propuesto un mecanismo de escisión oxidativa para los ditiocetales, que implica la oxidación del tioéter, la formación de tioniorios y la hidrólisis , lo que da como resultado la formación de productos de aldehído y cetona. ^[1]

Se ha descubierto que las fracciones tiocetales responden a las especies reactivas de oxígeno (ROS). ^[1] En presencia de ROS, los tiocetales pueden escindirse selectivamente. ^[2] Las ROS escinden con éxito los enlaces tiocetales heterobifuncionales, que se ha descubierto que tienen potencial terapéutico, ya que pueden producir agentes sensibles a las ROS con dos funcionalidades diferentes. ^[2]

Las cetonas se pueden reducir a pH neutro mediante la conversión a tiocetales; el tiocetal preparado a partir de la cetona se puede reducir fácilmente mediante hidrogenación catalítica utilizando níquel Raney en una reacción conocida como reducción de Mozingo .

Véase también

Tioacetal

Referencias

^ ab Liu, Bin; Thayumanavan, S. (diciembre de 2020). "Investigación mecanicista sobre la degradación oxidativa de fracciones tioacetal/tiocetal sensibles a ROS y sus implicaciones". Cell Reports Physical Science . 1 (12): 100271. Bibcode :2020CRPS....100271L. doi : 10.1016/j.xcrp.2020.100271 . ISSN 2666-3864.
^ ab Ling, Xiaoxi; Zhang, Shaojuan; Shao, Pin; Wang, Pengcheng; Ma, Xiaochao; Bai, Mingfeng (septiembre de 2015). "Síntesis de un enlace tiocetálico heterobifuncional sensible a especies reactivas de oxígeno". Tetrahedron Letters . 56 (37): 5242–5244. doi :10.1016/j.tetlet.2015.07.059. ISSN 0040-4039. PMC 4545510 . PMID 26309336.

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[:0-1] Liu, Bin; Thayumanavan, S. (diciembre de 2020). "Investigación mecanicista sobre la degradación oxidativa de fracciones tioacetal/tiocetal sensibles a ROS y sus implicaciones". Cell Reports Physical Science . 1 (12): 100271. Bibcode :2020CRPS....100271L. doi : 10.1016/j.xcrp.2020.100271 . ISSN 2666-3864.

[:1-2] Ling, Xiaoxi; Zhang, Shaojuan; Shao, Pin; Wang, Pengcheng; Ma, Xiaochao; Bai, Mingfeng (septiembre de 2015). "Síntesis de un enlace tiocetálico heterobifuncional sensible a especies reactivas de oxígeno". Tetrahedron Letters . 56 (37): 5242–5244. doi :10.1016/j.tetlet.2015.07.059. ISSN 0040-4039. PMC 4545510 . PMID 26309336.